Способ получения 1, 1-ди-(3-трет. бутил-4-оксифенил)-1 фенилэтана

/16 5 н С 07 ОСУДАРСТВЕННЫЙ НОМИТЕТ СССО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТНРЫТ К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ м(54)(57) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1,1 (3-ТРЕТ-БУТИЛ-ОКСИФЕНИЛ) -1- ФЕНИЛЭТАНА каталитическим взаимодействием о-трет-бутилфенола с фенилэ мещенным агентом, о т л и ч а ю ш и с я тем, что, с целью увеличения вых. ( 71 ) Московс кий орде.Революции и ордена ТЗнамени инсгигуг нефгазовой промышленноскина% 39А, Силин Л, В. Зная и. И, Ф, Даровна Октябрьскойрудового Красногогехимической иги им. И, М. Губгре бугилфенол ом в присутсгм стого водорода евой кислоты, вес.% по отн а, он он да целевого продуктконденсируюг ацетофевии катализатора - хлори цромотора - тиогликолвзятой в количестве 6-8шению к аиетофенону, инии о-трет-бутилфенолном 6-8: 1,547.631.07(088. 8) 1, Авторское свидете 64159, кл, С 07 С 3 , Авторское свидегельс 20181, кл. С 07 С 3 ольном соотнош цетофенон, равьство СССРТираж 418 Подписное филиал ППП "Патент, г. Ужгород, ул. Проектная, 4 10494Изобретение относится к усовершенствованому способу получения 1,1-ди-(Зтрет-бутил- эвсифецил)-1-фенилэтана,который находит применение в качествеантиокислительной и антикоррэзионной присадки к минеральным маслам.Известен способ получения бисфецола,например 2,2-метиленбис-(4-метилгрет-бутилфеиола), конденсацией 4-метил.6-трет-бутилфенола с формальдегидом вприсутствии муравьиной кислоты при60 С с выходом 98,81.Однако в этом случае нельзя получитьдругой бисфенол,Наиболее близким по гехнической15сущности к предложенному является способ получения 1,1-ди-(Э-трет-бутилоксифенил)-1-фенилэтаца путем взаимодействия о-трет-бутилфенола с фенилацетиленом при 10-30 С, мольном отношении о-трет-бутилфенол: фепшацетилен,равном 7,5-1, в присутствии эфирата фтористого бора в качестве катализатора вколичестве 5 вес. % к фецилацетилену,Выход целевого продукта составляет 2568,4% от теоретического2,Недостатком известного способа является недостаточно высокий выход целевого продукта.Целью изобретения является повыше ние выхода 1,1-ди-(З-трет-бутил -4- оксифенил)-1-фенилэтана.Поставленная цель достигается тем, что согласно способу получения 1,1-ди-(Э- трет-бутвт- ои:ифецил)-1-фенилэтана, о-трет-бутилфенола конденсируют ацетофенэцэч в присутствии катализатора -хло- . ристого водорода. и промотора - тиогпиколевой кислоты, взятой в количестве 6- 8 вес.по отношению к ацетэфенсцу, при 40 мольном соотношении о-трет, бутилфенол; ацетон, равном 6-8: 1.Хлористый водород желательно подавать 2-5 ч в сутки со скэоосгью О,Э,4 г/ч. Продолжительность реак ии 72 ч.Способ осуществляют следующим образом,В колбу загружают о-трет-бутилфенол,тиоглеколевую кислоту и подают хпористыйводород при перемещении в течение30 мин. Затем добавляют ацетофецоц и ВНИИПИ Заказ 8350/24 67 2периодически перемешивают 1, 1-4,5 ч в сутки, Продукт реакции растворяют в бензоле,промывают водой и фракционируют, отбираяфракцию при 220-240 С и 1 мм рт, ст.Иелевой продукт очищают кристаллизациейиз гексана.Предложенный способ позволяет подувчать целевой продукт с выходом 79-91%и заменить дорэгосгояший фенилацетилен,ацет офен оном.П р и м е р 1, Б четырехгорлую колбус термометром, капельнэй воронкой, мешалкой и вводом загружают 60 г о-третбутилфенола, 0,5 г тиоглеколевой кислоты(8 вес. %)и подают хлористый водородв течение 30 мин со скоростью 0,4 л/чпри 0 С. Добавляют 6 г (мольное сээгношение о-грет-бутилфенол: ацетофенонравно 8: 1) ацетофенона. Реагжю проводят 72 ч, В течение первых пяти часов после добавления ацетофепона хлористый водород подаюг со скоростью0,3 л"ч, затем реакционную смесь оставляют без перемешивания и подачи хлористого водорода на 19 ч, Такой режим соблю -дается следующие 48 ч, Через 72 чпродукт реакции растворяют в бензэле,промывают Водой дэ нейтральной реаюгчи,обрабатывают сульфатом магния, Послеоггонки бензола остаток фракциэнируюгсульфатом магния, После эггэцки бецзэлаостаток фракционируюг в вакууме. Выходцелевого продукта 18,2 г (91%)г, пл, 125 С, м. в, =. 402.П р и м е р 2. Подачу хлористоговодорода осуществляют непрерывц; пэ 2 чв сутки, Прочие условия реакции и э,ра -богки аналогичны примеру 1. Выходцелевого продукта 16,3 г (81,5%),П р и м е р 3, Мэльцэе эгцэшениеэ-трет бутилфецоп : ацегэфецэн равнэ6:1, количество тиэгликэлеиэй кислэгыравно 6 вес. % на ацегэфенэн. Прэ ееусловия реакции ч обработки аналоги пппбпримеру 1, Выход целевого прсдукга15,9 г (79%),Таким образом, пэ сравнецию с известным предложенный способ позволяетповысить выход целевого прэдукга, используя для эгэгэ менее дорог;стэя -шее сырье и катализатор,