Соли моноэфиров фосфористой кислоты, обладающие фунгицидной активностью

Есть еще 6 страниц.

Смотреть все страницы или скачать ZIP архив

Текст

СОЮЗ СОВЕТСНИХСОЦИАЛИСТИЧЕСНИХРЕСПУБЛИН А 1 7 12, 57/14 4 С 07 Р 9/141 А ТЕ ВУ р знетззнзтнн. новые вещества пирта и о еде воды рителя. Ф оявляется ВоТгуСз ЬусорМог снов в от 1 пег 1 а,агхцшабл. хурогиш,ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ СССРПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТНРЫТИЙ ОПИСАНИЕ ВТОРСНОМУ СВИДЕТЕЛ(71) Боршоди Ведьи Комбинат (НБ)(72) Каталин Герег, Ласло Боднар,Эржебет Дудар, Мария Кочиш, ШандорГаал, Марта Ташнади, Ева Эдьхази,Валерия Варга, Иштван Кайати,Дьердь Киш, Янош Молнар, БерталанТот, Илона Черхати, Тибор Капташи Шандор Чете (НН)(57) Изобретение. относится к фосфорорганическим соединениям, в частности к веществам общей формулы1 К, 0(Н) (0)РО 1 ЙНККК, где К,-низшийалкил, К - фурфурил; З-изононилокси. пРопил; 3-(С 4-Ср и 33 и Сз )алкоксипропил, ц-С Н,; аллил; 1-пронизин3- лиметил; 4-тиазплин-ип; 2-СН-СН- СЙ=Н -С=СН-СН=СН-СН=Н, З-СН,-С:СН: СН=СН-СН=Н 1 3,4-пихлпр-Сз Н,; 2-Пензимидазолил; СН -С Н; 1, 2, 3-триаз олС 9 Сш р С-Сили С 48 -алкил;пиперонил ц-С Н2-С Н -С Нф. 14 р г6 23 ИН С Н; 2-пиримидинил; гексаметилен- или 1,2-(или 1,3)-пропанаммонийэт илфосфонат; 4-С 1-бензотиазол- ил; Н -СН; тридецилоксипропил; Кз =К = Н или К 4 Н а К 2 и Кз аллилр СР С.Н, С,НН-С 6 Нр 2; или К - С 6 НСН К СНизо С Ът р или К 4 СНр р Кн К -аллйл, тридецил; или К = 2-Сг СБН,; Кз= СНц или К и К :аллил; или при К -тридецил; К -аминофенил, К и К 4= Н, которые могут быть использованы как фунгициды в сельском хозяйстве. Для выявления фунгицидно активности получены из диалкилфосфита, с ния при кипении в ср органического раство цидная активность пр ношении грибов типа1273363 18 Средний диаметр колоний, мм,в расчете на концентрацию активного вещества, рр.ш 1600 800 400 100 2,1 5,6 9,0 9,0 12,3 10 8,7 10,5 Соединение 11 5,3 5,8 10,2 8,9 12 8,7 13 10,2 12,3 10,5 8,9 8,7 9,2 10,5 13,2 16 5,8 8,5 8,7 8,9 10,2 17 10,7 10,7 10,7 21 23 6,5 7,2 24 ш 2,7 6,5 6,7 31 Соединение 35 3,5 2,.3 4,2 2,5 3,7 36 2,0 6,7 8,2 37 7,8 38 5,3 39 43 44 2,7 52 Испытуемое соединение 1 Продолжение табл.2 3,5 4 3,0 5,1+ Рост начинается, но не развивается дальше. Таблица 3 Соединение 1 16,6 16,5 17,4 21,2 Трисэтилфосфонаталюминия 12,5 12,5 13,0 18,5 Соединение 1 0 0 О 0 14,б 13,9 Ш Соединение 5 0 0 Ш ш 10 18 10,2 10 2 12 5 12 5 контрольная культура МетаксанинО,1 М,2-диметилфенил)-М -2(метоксиацетин)-алании-метиловый эфир Ейояе-А Средний диаметр колоний, мм,в расчете на концентрацию активного вещества, рр.ш 1600 800 400 100 Средний диаметр колоний, мм в расчете на концентрацию активного вещества, р.р. ш 1600 800 400 100 14,6 15,8 15,8 13 8 15 3 15 32 1273363 22 Продолжение табл.З Соединение 1600 800 400 100 19 8,7 9,2 9,8 10,2 20 5,3 5,8 6,2 7,8 22 5,7 8,2 5,2 5,4 2,7 8,8 5,7 9,8 7,7 9,5 3,5 4,2 23 24 5,2 5,5 26 6,1 4,7 27 6,1 7,2 28 6,7 6,9 5,0 6,1 3,7 4,1 3,5 29 3,7 3,7 3,6 4,2 5,8 5,9 6,2 7,5 3,2 3,5 30 3,0 31 3,0 32 5,0 5,7 33 6,1 6,9 6,7 7,3. 34 3,5 3,9 4,5 3,5 4,1 3,5 4,1 6,7 8,2 7,8 8,0 2,9 35 2,2 36 39 3,0 40 6,5 6,9 42 0 5,7 41 0 О 2,7 45 2,3 3,1 3,5 8,3 8,5 6,7 Соединение 46 5,5 3,7 3,5 47 Средний диаметр колоний, мм, в расчете на концентрацию активного вещества, р.р. щ1273363 24 Продолжение табл,З Средний диаметр колоний, мм в расчете на концентрацию активного вещества, р.р. ш Соединение 1 Г 1600 800 400 100 48 3,9 5,7 5,9 49 2,6 3,1 3,5 4,5 3 ю 8 4 ь 2 50 2,7 5,3 2,5 3,7 51 52 0 2,7 ш 2,8 6,5 54 2,5 4 з 1 50 5 ь 7 5,6 4,2 4,8 2 ф 5 35 Зь 7 2,8 57 2,0 58 3,5 4,2 5,3 3,1 4,7 5,2 8,2 10,5 415 5 ь 7 2,9 10,1 4,5 5,1 59 3,7. 4,1 60 4,5 61 2,3 4,1 62 2,5 2,8 63 2,0 4,1 Необработанная контрольная культура 12,5 ФФИзвестное соединение -дифениламмонийэтилфосфонат+Рост начинается, но не продолжается дальше.Ф25 1273363 Таблица 4 26 Продолжение табл.4 Оценка в баллах при различной концентрации акУтивного вещества, рр.ш Активное вещество Оценка в баллах при различной концентрации активного вещества, рр.ш Активное вещество 2000 1000 500 100 1 2000 1000 500 100 Метило вый эфирО, 1-М(2,6-диметил-фенил)- 15Х-(2-ме- токсиацетил) -аланинаЕГозйе-А 1 Соединениеформулы 1 0 0 0,4 0,4 0,4 1,0 7 0,8 1,6 2,0 0,219 0 0 120 0 0 0,4 3,2 1,2 0,6 1 1 0,8 20 0 0,40 0 53 0 41 0 Трисэтилфосфонат алюминия Контроль ные расте- ния 0,7 1,2 2,6 2,6 1,2 Метаксанин Составитель В.МякушеваРедактор М.Недолуженко Техред Л.Олейник Корректор Г,Решетник Заказ 6386/18 Тираж 343 ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий 113035, Москва, Ж, Раушская наб д. 4/5(или К - 2-этилгексил, Кз - метил;или при К, - тридецил К; - аминофенил, Кэ и К - Н, которые обладаютФунгицидной активностью и могут бытьиспользованы в сельском хозяйстве. 25 си- З 0 аллил,Целью изобретения является изыскание соединений с повьппенной фунгицидной активностью.Изобретение иллюстрируется следующими примерами,П р и м е р 1, 3-Изононилоксипропил-аммоний-метил-фосфонат (соединение Т).К смеси 11 г (0,1 моль) диметилфосфита, 20 мп воды и 20 мл метанола добавляют по каплям при комнатной температуре в течение 15 мин раствор 20, 13 г (О, 1 моль) 3-изононилоксипропиламина в 30 мл метанола. Реакционную смесь кипятят в течение 4 ч с обратным холодильником, после чего растворитель и образующийся этилен отгоняют при пониженном давлении. В результате получают 28,2 г целево 40 4 0 1 12733Изобретение относится к химии ФосФорорганических соединений, а именно к солям моноэфиров Фосфористой кислоты общей формулы63 оматоградержит н,990 РН СНз770 Я Р-О о- ер го соединения в виде маслянистойжидкости. Выход 94,87, от теоретического.Рассчитано, 7. : С 52,49; Н 10,84;Ы 4,71; Р 10,42.Найдено, 7 : С 52,29; Н 10,68;И 4,57, Р 10,30.По данным тонкослойной хрфии полученный продукт не сопримесей. ИК-спектр полученного соединения соответствует его структурной формуле, при этом в нем имеютсяследующие характеристические линии:2900 (широФ 1кая линия)ИН э 1210 см Р=О2320 смРН 1115 С С-С-С1630 1055 аБ Р-О-С1540 И О1380 С1460 -С1365П р и м е р 2. 2-Этоксипропиламмоний-метил-фосфонат (соединение 2).Проводят реакцию между смесью11 г (0,1 моль) диметил-фосфита,20 мл воды и 20 мл метанола и смесью 10,30 г (0,1 моль) 3-этоксипропиламина и 30 мп метанола, как этоописано в примере 1. В результатеполучают 19,7 г целевогосоединения.Выход 98,97 от теоретического, пэ, =эо- 1,4425.Рассчитано,7: С 36,17; Н 9, 10;М 7,03; Р 15,56.Найдено,7.: С 35,20; Н 9,05;И 6,94; Р 15,37.По данным тонкослойной хроматографии полученный продукт не содержит примесей.П р и м е р 3. 3-Метоксипропиламмоний-метил-фосфонат (соединение формулы 3).Реакцию проводят как в примере 1,используя в качестве исходных продуктов смесь 11 г (О, 1 моль) диметилфосфита, 20 мл воды и 20 мл метанола и смесь 8,91 г (0,1 моль) 3 метоксипропиламина и 30 мл метанола. В результате получают 18,5 гцелевого соединения. Выход 99,97. оттеоретического, и = 1,4449.30Рассчитано,7.: С 32,42; Н 8,70;И 7,56; Р 16,73,Найдено,7.: С 31,20; Н 8,63;Я 7, 14; Р 16,45.По данным тонкослойной хроматграфии полученный продукт не содкая линия)ИН 1210 см Р = 032320 см РН 1115 С-О-С1630 ИН 1055 аБ Р-С1540 990 Р101380 СН СНз 770 Я Р-О-С Найдено,7.: С 41,30; Н 9,54; И 6,06; Р 13,63.По данным тонкослойной хроматографии полученный продукт не содержит примесей. ИК-спектр полученного соединения соответствует его структурной Формуле. При этом в нем имеются следующие характеристические линии:2900 (широ+ -1кая линия) ЯН, 1210 см Р 2320 смРН 1115 С-О-С1630 1055 аБ Р-О-С1540 ИНэ14601380 СН СНз1365 990 40 770 Б Р-О-С П р и м е р 5. 3-Этоксипропиламмоний-этил-фосфонат (соединение 5).Реакцию. проводят по примеру 1, используя в качестве исходных продуктовсмесь 13,81 г (0,1 моль) диэтилфосфита, 20 мп воды и 20 мп этанола исмесь 10,3 1 г (О, 1 моль) 3-этоксипро-пиламина и 30 мп этанола. В результате получают 21,3 г целевого соединения. Выход 99,9 от теоретического,пв = 1,4445.Рассчитано, : С 39,42; Н 9,45;Х 6,56; Р 14,53,Найдено, : С 39,40; Я 9,30;М 6,69; Р 14,05. жит примесей, ИК-спектр полученного соединения соответствует его структурной формуле. При этом в нем имеются следующие характеристические 152900 (широ 1365П р и м е р 4. 3-Бутилоксипропиламмоний-метил-фосфонат (соединение 4).Реакцию проводят по примеру 1, 15 используя в качестве исходных продуктов смесь 11 г (О, 1 моль) диметилфосфита, 20 мл воды и 20 мл метанола и смесь 13, 12 г (О, 1 моль) 3-бутилоксипропиламина и 30 мп метанола. 20 В результате получают 22,6 г целевого соединения. Выход 99,4 от теореэотического, и = 1,4420.Рассчитано, й С 42,27; Н 9,75;И 616; Р 13 64. 25 По данным тонкослойной хроматографии полученный продукт не содержит примесей,П р и м е р 6. 3-Метоксипропиламмоний-этил-фосфонат (соединение 6),Реакцию проводят по примеру 1, используя в качестве исходных продуктовсмесь 13,8 1 г (О, 1 моль) диэтилфосфита, 20 мл воды и 20 мл этанола исмесь 8, 9 1 г (О, 1 моль) 3-метоксипропиламина и 30 мл этанола. В результате получают 18,8 г целевогосоединения. Выход 94,3 от теоретикоческого, и = 1,4450.Рассчитано, : С 36, 17; Н 9, 10;М 7,03; Р 15,56.Найдено, . С 35,97; Н 9,28;И 7, 17; Р 15, 48 .По данным тонкослойной хроматографии полученный продукт не содержитпримесей.П р и м е р 7. 3-Изононилоксипропил-аммоний-этил-Фосфонат (соединение 7),Реакцию проводят как в примере 1,используя в качестве исходных продуктов смесь 13,81 (0,1 моль) диэтилфосфита, 20 мл воды и 20 мл этанолаи смесь 20, 13 г (0,1 моль) 3-изононилоксипропиламина и 30 мл этанола.Целевое соединение получают с выходом 97,9 . от теоретического, им1,4485.Рассчитано, : С 53,99; Н 11,00;И 4,49; Р 9,95,Найдено,7: С 53,80; Н 10,97;Ы 4,28; Р 9,73,По данным тонкослойной хроматографии полученный продукт не содержит примесей,П 1 и м е р 8. 3-Бутилоксипропиламмоний-этил-фосфонат (соединение 8),Реакцию проводят, как в примере 1,используя в качестве исходных продуктов смесь 13,8 1 г (О, 1 моль) диэтилфосфита, 20 мл воды и 20 мп этанолаи смесь 13,12 г (0,1 моль) 3-бутилоксипропиламина и 30 мл этанола. Врезультате получают 23,1 г целевогосоединения. Выход 95,7 . от теоретического, и = 1,4438.Рассчитано,7: С 44,79; Н 10,02;И 5,80; Р 12,84.Найдено,7; С 43,87; Н 9,72;И 5,27; Р 12,85.По данным тонкослойной хроматограФии полученный продукт не содержитпримесей.П р и м е р 14, Циклопентил-аммоний-фосфонат (соединение 22).Реакцию проводят как описано впримере 1, используя в качестве исходных продуктов смесь 13,8 1 г(0,1, моль) циклопентиламина и 30 млэтанола. В результате получают 17,9 гцелевого соединения. Выход 91,7 оттеоретического, п = 1,4622.Рассчитано,7: Р 15,87; И 7,17.Найдено,%: Р 15,69; И 7, 19. 5 12733П р и м е р 9. Фурфурил-аммонийметил-фосфонат (соединение 9).Реакцию проводят как описано в примере 1, используя в качестве исходных продуктов смесь 11 г (1,0 моль) диметилфосфита, 20 мл воды и 20 мл метанола и смесь 9,71 г (О, 1 моль) фурфуриламина и 30 метанола. В результате получают 17,3 г целевого соединения. Выход 90,5 от теоретиоческого. Т.пл. 112-115 С,Рассчитано,7: С 37,30; Н 6,26; М 7,25; Р 16,04.Найдено,7: С 37,02; Н 6,23; М 7,14; Р 15,97.15По данным тонкослойной хроматогра- Фии полученный продукт не содержит примесей.П р и м е р 10. Циклопентил-аммоний-метил-фосфонат (соединение 10). 20Реакцию проводят как описано в примере 1, используя в качестве исходных продуктов смесь 11 г (О, 1 моль) диметилфосфита, 20 мл воды и 20 мл метанола и смесь 8,5 1 г (О, 1 моль) 25 циклопентиламина и 30 мл метанола. В результате получают 18,0 г целевого соединения. Выход 99 от теоретического, и = 1,4463.Э 0Рассчитано, :.С 39,76; Н 8,90; 30 Я 7,73; Р 17, 10.По данным тонкослойной хроматографии полученный продукт не содержит примесей.П р и м е р 11. 3,4-Дихлор-фениламмоний-этил-фосфонат (соединение 23).Проводят реакцию между 12,00 г (0,05 моль) 3,4-дихлор-анилин-гидробромида и 21,0 г (О, 15 моль) диэтилфосфита, растворенного в 50 мл толуола, при 108 С. Образующийся диэтилбромид отгоняют. После удаления из реакционной смеси растворителя и избытка диэтилфосфита при пониженном давлении остается вязкая маслянистая45 жидкость, из которой при добавке эфира происходит кристаллизация целевого соединения. Выход 72 5% от теоретического. Т.пл. 64-66 С.Рассчитано,7: С 35,31; Н 4,44; Р 11,39; С 1 26,02; М 5, 14.Найдено,%: С 35,09; Н 4,08; Р 11,12; С 1 25,97; И 5,11.По данныи тонкослойной хроматографии полученный продукт не содержит . примесей.П р и м е р 12. 3,4-Дихлор-фениламмоний-этил-фосфонат (соединение формулы 23). 63 бПеремешивают в течение 3 минсмесь 6,08 г (0,044 моль) диэтилфосфита и 1,56 г (0,019 моль) фосфооновой кислоты при 150 С после чегодобавляют к ней раствор 4,86 г(0,003 моль) 3,4-Дихлоранилина в50 мл безводного толуола. Реакционнуюсмесь выдерживают в течение 1,5 ч приопониженном давлении при 60 С, послечего подвергают вакуумной дистилляции. Остаток, представляющий собоймаслянистую жидкость, растирают снебольшим количеством эфира. Выпадающие кристаллы отфильтровывают ивысушивают при пониженном давлении.В результате получают целевое соединение с выходом 52,8 от теоретического. Т,пл. 66-67 С,Рассчитано,7: С:35,31; Н 4,44;И 5, 14; С 1 26 06; Р 11,39,Найдено,%: С 35, 18; Н 4,42;И 5,11; С 1 26,02," Р 11,07.По данным тонкослойной хроматографии полученный продукт не содержитпримесей. П р и м е р 13. 2-Бензимидазолиламмоний-этил-фосфонат (соединение 2).К смеси 27,62 г (0,2 моль) диэтилфосфита и 20 мл воды добавляют 13,31 г (0,1 моль) 2-аминобензимидазола и 150 мл этанола. Реакционную смесь кипятят в течение 5 ч с обратным холодильником, после чего растворитель и избыток диэтилфосфита отгоняют при пониженном давлении. Кристал. лический осадок высушивают над пяти- окисью фосфора. В результате получают целевое соединение с выходом 95 о от теоретического, Т.пл. 155-160 С.Рассчитано,7: Р 12,74; М 17,27.Найдено,%: Р 12,25; И 16,90.По данным тонкослойной хроматографии полученный продукт не содержит примесей.20 П р и м е р 17. Октадецил-аммонийэтил-фосфонат (соединение 35). 40К смеси 34,6 г (0,25 моль) диэтилфосфита, 50 мл воды и 50 мл этанола добавляют смесь 67,3 (0,25 моль) октадециламина и 70 мп этанола. Реакционную смесь кипятят в течение 4 ч 45 с обратным. холодильником, после чего отгоняют растворитель при пониженном давлении. В результате получают 88,5 г целевого соединения. Выход 93,27 от теоретического. Т.пл. 54- 50 56 С.Рассчитано, : Р 8,17; И 3,69.Найдено,7: Р 8,69; И 3,68,По данным тонкослойной хроматографии полученный продукт не содержит 55 примесей.Свойства полученных соединенийс цставлены в табл. 1. По данным тонкослойной хроматографии полученный продукт не содержит примесей.П р и м е р 15. Тетрадецил-аммонийэтил-фосфонат (соединение ЗЗ). 5К смеси 34,6 г (0,23 моль) диэтилфосфита, 50 мл воды и 50 мп этанола добавляют смесь 53,4 г (0,24 моль) тетрадециламина и 70 мл этанола, Реакционную смесь кипятят в течение 4 ч с обратным холодильником. После отгонки при пониженном давлении растворителя получают 80,7 г целевого соединения. Выход 99,8% от теоретического. Т.пл. 45-56 С. 5Рассчитано,%; Р 9,58; И 4,33.Найдено,7: Р 10,12; 11 4,50,По данным тонкослойной хроматографии полученный продукт не содержит примесей.П р и м е р 16. Гексадецил-аммоний-этил-фосфонат (соединение 34)К смеси 34,6 г (0,25 моль) диэтилфосфита, 50 мл воды и 50 мл этанола добавляют смесь 60,4 г (0,25 моль) гексадециламина и 70 мл этанола. Реакционную смесь кипятят в течение 4 ч с обратным холодильником. После отгонки растворителя при пониженном давлении получают 85,2 г целевого 30 соединения. Выход 97,07. от теоретического. Т.пл. 50-52 С.Рассчитано,%: Р 8,82; И 3,98.Найдено,7: Р 8,92; И 4,10.По данным тонкослойной хроматогра-З 5 фии полученный продукт не содержит примесей. фунгицидную активность предлагаемых соединений определяли по методу частично зараженных агаровых пластинок на Воггугдя сгпегга и Рцяагдцв охдярогцв.Опыт проводят следующим образом.Из испытуемого соединения готовят растворы или суспензии различной концентрации. К полученным растворам или суспензиям добавляют суспензию спор соответствующего грибка в соответствии 1: 1. В результате суспензии испытуемого соединения и спор вместе дают нужную концентрацию фунгицидного средства. Так, например, при определении фунгицидной активности срецства с концентрацией активного компонента 1600 рр,в к 1 мл раствора с концентрацией испытуемого соединения 3200 рр.в добавляют 1 мл суспензии спор.Готовят обычным образом питательную среду из картофеля и декстрозы и охлаждают ее до 60 С 40 мл питательной среды перемешивают в колбе Эрленмейера с раствором испытуемого соединения (концентрация раствора испытуемого соединения вдвое больше концентрации раствора фунгицидная активность которого определяется: для раствора каждой концентрации опыт повторяли четыре раза) и разливают смесь по чашкам Петри (4 чашки диаметром 10 см).Из агаровых пластин с выращенными на них однонедельными культурами грибков Рцяагшв охярогцв и Вогуг.дя сдпегга вырезают с помощью сверла для пробок кружочки диаметром 5 мм и помещают в каждую из чашей Петри по 4 кружочка. Чашки Петри помещают в термостат и выдерживаютоих в нем при 25 С в течение 6 дней. Оценку фунгицидной активности испытуемых соединений проводят по диаметру колоний (в контрольном опыте колонии почти срастались). Полученные результаты приведены в табл. 2 и 3.Из приведенных результатов следуетчто предлагаемые фунгицидные средства могут использоваться для борьбы с вредными грибками растений. По своей фунгицидной активности они превосходят выпускаемые продукты.Испытание по действию на РЬуорЬгога (см. табл. 4).Из верхнего и второго и третьего листьев выращенной в теплице рассады1273363 10 томатов на стадии, когда у растений появлялись 4-6 листьев, вырезают кру. жочки диаметром 15-18 мм, которые укладывают на фильтровальную бумагу и опрыскивают ее испытуемым препаратом в начале с одной, а после высыхания распыляемой жидкости с другой стороны.В чашки Петри укладывают в два слоя Фильтровальную бумагу, кладут 10 на нее поперек предметное стекло микроскопа и проводят стерилизацию при 100 С.После охлаждения Фильтровальную бумагу опрыскивают стерильной дис тиллированной водой. Вырезанные из лстьев кружочки кладут на предметное стекло и опрыскивают их суспензией возбудителя.Чашки Петри выдерживают 48 ч при 20о о10 С, а затем при 20-22 С до появления симптомов,На четвертый день после обработки определяют степень поражения рассады. Эффективность испытуемых соединений 25 характеризуют с помощью следующей балльной системы: 0 в . поражение отсутствует; 1 - степень поражения 1- 307.; 2 - степень поражения 31-607;3 - степень поражения 61-907.3 4 - 30 степень поражения 91-1007 Б 2Д+31Яц Формула изобретения Соли мОноэфиров фосфористой кис 35лоты общей формулы ыход,физическая конЕ танта (коэффициент преломле"оня, Т.пл, С Найдено Ю, Х Най- РасРас") 3-Иэононилокснпропил тилфосфонат Бутосилокснпропнламмоний -ткл-фосфонат Э-Этокснпропнламмоннй- фосфонат где при К - низший алкил Кз и К-Н;Фурфурил р 3 изононилокси пропил, З-этоксипропил, 3-метоксипропил, З-бутоксипропил, циклопентил, аллил, 1-пропинил-З,З-диметил, 2- тиазолил, 2,3- или 4-пиридинил, 3- пиколил, 4-тиазолин-ил; 3,4-дихлорфенил, 2-бензимидазолил, метоксиэтил, 1,2,4-триазол-З-ил, 2- или 3-аминопропил, 6-аминогексил, 3,3-диметиламинопропил, нонил, тетрадецил, гексадецил, октадецил, пентадецил, децил, пиперонил, циклогептил, 2-этилгексил, аминофенил, 2-пиримидинил, гексаметиленаммонийэтилфосфонат, 1,2-(или 1,3)-пропанаммонийэтилфосфонат, 4-хлор-бензотиазолил-ил, тридецил, додецил, бензил, тридецилоксипропил,или при К-Н, К и К - аллил, метоксиэтил, этилгексил;или К - бензил, К з - метил, изопропил;или К - метил, К и К " аллил, тридецил;или К 2 - 2-этилгексил, К э - метил; или при К, -тридецил, К - аминофенил К и К 4обладающие Фунгицидной активностью,Таблица 1 Эе 64 13 эбЭ - бэ 16 6 06 1453 14 в 05 бф 56 бвб 91273363 6Продолжение табл.1 5 6 . 7 98,7 и1,4726 52) Трндецил-аммоний-этил"фосфонат 99,0 40-41 53) Додецнл-аммоний"этнл"фосфонат 95,0 31"33 94,5 и1,5035 55) Дибензил-вммоннй-этилфосфонвт 91,7 82-88 95,7 и" 1,5145 97,2 пр 1,4598. 6 э 13 6 в 05 2 в 77 2 е 85 71,9 и1,4465 96,7 и,1,4585 6 30 6 20 2 85 2 80 98,9 и, 1,4555 8,43 8,47 3,81 392 995 п1,4505 99,5 п 1,4450 Таблица 2 Средний диаметр колоний, мм,в расчете на концентрацию активного вещества, рр.щ Испытуемое соединение 1600 800 400 100 Метаксаннн0,1-Х-(2,6-диметилфенил)Х-(2-метоксиацетил)- алании-метиловый эфир 16,6 16,6 1,68 17,2 Ейоад 1 е - А 1 Трисэтилфосфонат алюминии Ш 14,3 0 0 11,7 11,7 11 ф 3 11,5 Соединение 1 0 12,7 11,3 12,5 5,3 51) И й-диаллил-этанол-аммоний- зтил-фосфонвт 54) М-бензил-изопропнл-вммоний- этнл-фосфонат 56) Бензнл-аммоний-этнл-фосфонат 57) Н-меткп-п, М-ди-тридецнл-аммо" ний-этилфосфонат 58) Н И-диметнл-этилгексил-вммоний"этилфосфонвт 59) Ди-тридецил-вммоний-этил- фосфонвт 60) Э-Трндецилокснпропил-аммоний- этилфосфоиат 61) Три-гексил-аммоннй-этил- фосфонат 62) Ди-гекснл-аммоннй-этилфосфонат 12133 12 в 05 557 5140 10 в 02 9 е 98 453 437 10,49 10,ЭО 4,74 4,38 11,95 11,87 5 у 40 5,67 1 Ое 08 9 в 96 455 4 в 53 14,27 14, 12 6,44 6,34 1 1,59 1 1,40 5, 24 5, 20 Вю 17 Ве 10 369 38510 э 49 1 Ов 57 4 е 74 4) 65

Смотреть

Заявка

3440451, 01.04.1982

БОРШОДИ ВЕДЬИ КОМБИНАТ

КАТАЛИН ГЕРЕГ, ЛАСЛО БОДНАР, ЭРЖЕБЕТ ДУДАР, МАРИЯ КОЧИШ, ШАНДОР ГААЛ, МАРТА ТАШНАДИ, ЕВА ЭДЬХАЗИ, ВАЛЕРИЯ ВАРГА, ИШТВАН КАЙАТИ, ДЬЕРДЬ КИШ, ЯНОШ МОЛНАР, БЕРТАЛАН ТОТ, ИЛОНА ЧЕРХАТИ, ТИБОР КАПТАШ, ШАНДОР ЧЕТЕ

МПК / Метки

МПК: A01N 57/12, A01N 57/14, C07F 9/141

Метки: активностью, кислоты, моноэфиров, обладающие, соли, фосфористой, фунгицидной

Опубликовано: 30.11.1986

Код ссылки

<a href="https://patents.su/14-1273363-soli-monoehfirov-fosforistojj-kisloty-obladayushhie-fungicidnojj-aktivnostyu.html" target="_blank" rel="follow" title="База патентов СССР">Соли моноэфиров фосфористой кислоты, обладающие фунгицидной активностью</a>

Похожие патенты