Способ получения диуретанов

ОП ИСАН И ЕИЗОБРЕТЕНИЯК ПА 1 ЕН 1 У Союз Советских Социалистических Республик(23) ПРиоРитет 28.02 7 (31) Р 2310648.1 ( (43) Опубликовано 05.02 сударственный номнтетовета Мнннстров СССРво деиам нзооретвннйн открытнй 3) фР(088.8) 8,Бюллетень5 б) Дата опубликова сания 25 01 78 Иностранць ерхорд Борошевски и Ф1) Заявитель 4) СПОСОБ ПОЛУЕНИЯ ДИУРЕТАН Изобре течения новыхтанов общей относи тстических к способу подуоединений - диуре получаю та обшей рмулы З- МО- б 1 Я р где Кт и К имеют вышеуказанные .значения, с алкиловым эфиром 3-оксикарбаминовой кислоты, общей формулы л, ам ном С-Сзил или Н- М-Х-В и избираь исподьз Х им нные значе 30 где Ки еют вния;Взаимодействие осуще50-115 С в органическомов присутствии третичныхЯб н ований. ыше вляют при растворителе рганических осна извест нойкарбной т.е, эфировхлоруголь где 3.1 - аллил, С 1- С - алщенрый галогеном С- С 1-алкилК - замещенный галогеалкил, циклогексил,фенилэтил.- С- С - алкил;Х - кислород или сера,которые являются гербицидамтельного действия и могут .бытваны на посевах хпопка,Предложенный способ основанреакции получения уретанов,аминовой кислоты, из эфировкислоты и спирта 11,2Диуретаны общей формулыв заим одейс твием к арбам оилхлформулы592352 22 10 Составитель В. ЖидковаРедактор Бородкина Текред 3, фанга Корректор . Л. Ковалева Заказ 230/2 Тираж 559 Подписное11 НИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССРпо делам изобретений и открытий113035, Москва, Ж, Раушская наб., д, 4/5 филиал ППП Патент, г. Ужгород, ул. Проектная, 4 формула изобретения Способ получения диуретанов обшей фор% - замещенный галогеном С 1- С-алкил, циклогексил, бензил илифенилэтил;:ф -С-С-алкил;Х- кислород или сера,о т л и ч а ю щ и й с я тем, что карбамоилхлорид общей формулы 3м- СО .И,.где К и К имеют вышеуказанные рначенияподвергают взаимодействию с соединением общей формулыОВмн- ЮО-х-В ЩО3где М. и Х имеют вышеуказанные значения, в органическом растворителе при 50-115 С 6в присутствии третичных органических оснований.Источники информации, принятые во вни 1мание при экспертизе:л1, Каррер П. "Курс органической химии; Л., Госхимиэдат, 1960, с, 256-284,592352 3.П р и м е р 1. Эгил- Я - 13-(М,М-дипропйлкарбамоилокси-фенил -кароачатсое-динение М Я в нижеследующей таблице),Раствор 16,7 г метилового афира 3-оксикарбаминовой кислоты и 19,6 гИ,К-дипропилкарбамоилхлорида в 50 мл сухого пиридина нагревают до 90 С на водяной банеов течение 45 мин, После выпаривания в вакууме остаток растворяют в уксусном афире, промывают при ОоС концентрированным 10раствором едкого патра, разбавленной соляной кислотой и водой, затем раствор сушатсульфатом магния и концентрируют в вакууме, .Остаток после выпаривания кристаллизуют при добавлении пенгана, далее перекрисгаллиэовывают иэ смеси тетрагидрсфуран-пентан. Выход 21,0 г (68%), температура воспламенения 82-84 С,П р и м е р 2, Эгил -Я- (К -метил- И. -цикдогексилкарбамоилокси)-фенил)20-карбамаг (втаблице соединение М 35).Раствор 18,4 г атидового афира 3-оксикарбаминовой кислоты и 21,0 г Я -метил-К -циклогексилкарбамоилхлорида в 50 мдсухого пиоипина нагревают 15 мин на водя 25оной бане до 115 С, После выпаривания ввакууме остаток растворяют в уксусном афиоре, промывают при 0 С слабо разбавленнымраствором едкого натра, разбавленной соля 4ной кислотой и водой, затем раствор сушат сульфатом магния и концентрируют в вакууме, Остаток после выпаривания крисгаллизуюг при добавлении пенгана, а затем перекрисгаллизовываюг из смеси тетрагидрсфурана-пентан, Выход целевого продукта 25,0 г (72%), т. пд, 77-79 С,П р и м е р 3. Метил- К - 3-( М -атил- Я -бутилкарбамоилокси) -фенид) -карбамаг (в таблице Мф 29).Раствор 16,7 г метилового эфира 3-оксикарбаминовой кислоты и 19,6 г Я -атил- Я -бутилкарбамоилхлорида нагревают приблизительно в 50 мл сухого пири- дина на водяной бане в течение 120 минодо 50 С. После выпаривания в вакууме остаток растворяют в уксусном эфире, промыовают при 0 С слабо разбавленным раствором едкого патра, разбавленной соляной кислотой и водой, затем раствор высущивают сульфатом магния и концентрируют в вакууме. Остаток после выпаривания кристаа пизуют при добавлении пентаиа, а затем перехристадлизовывают из смеси тетрагидрофу-. ран-пентан. Аналогично получают другие диуретаныобщей формулы (1 )показатели которыхприведены в таблице.