N-метил-n-(2, 2, 2-трихлор-1-оксиэтил)-формамид, обладающий фунгицидной активностью, и способ его получения
Формула | Описание | Похожие патенты | МПК / Метки | Текст | Заявка | Код ссылки
Номер патента: 610370
Авторы: Бобылев, Мильштейн, Санин, Швецова-Шиловская
Формула
1. N-Метил-N-(2,2,2-трихлор-1-оксиэтил)-формамид формулы
обладающий фунгицидной активностью.
2. Способ получения вещества по п.1, отличающийся тем, что N-метилформамид нагревают с хлоральгидратом до кипения и выдерживают реакционную смесь в течение 140 - 160 ч при комнатной температуре с последующим выделением целевого продукта.
Описание
Известен N-(2,2,2-трихлор-1-оксиэтил)-формамид, который является исходным продуктом для синтеза ряда системных фунгицидов, например имугана и трифорина [1], однако сам исходный продукт не проявляет фунгицидной активности.
С целью расширения ассортимента соединений, обладающих фунгицидной активностью, предложен N-метил-N-(2,2,2-трихлор-1- оксиэтил)-формамид формулы
Ранние попытки синтеза этого соединения были неудачными [2].
Новый способ получения N-метил-N-(2,2,2-трихлор-1-оксиэтил)- формамида заключается во взаимодействии N-метилформамида и хлоральгидрата при температуре кипения реакционной смеси с последующей выдержкой в течение 140 - 160 ч при комнатной температуре и выделением целевого продукта.
Полученное соединение проявляет фунгицидную активность в отношении Phytophtora infestans на уровне эталона (цинеба).
Кроме того, N-метил-N-(2,2,2-трихлор-1-оксиэтил)-формамид благодаря наличию в нем функциональных групп может являться полупродуктом для синтеза пестицидов.
Пример 1. Смесь 4,15 г (0,025 моль) хлоральгидрата и 1,48 г (0,025 моль) N-метилформамида быстро нагревают до кипения, выдерживают 6-7 дней при комнатной температуре, растирают с 5 мл воды, фильтруют, промывают осадок 5 мл воды и получают 2,79 г (54%) N-метил-N-(2,2,2-трихлор-1-оксиэтил)-формамида, т.пл. 99 - 101oC.
Найдено, %: C 23,30; 23,35; H 2,57; 2,55; N 6,81; 7,02.
C4H6Cl3N2O
Вычислено, %: C 23,27; H 2,93; N 6,78.
В ИК-спектре соединения присутствуют характерные полосы групп OH (3580 см-1) и C=O (1695 см-1).
Пример 2. Растения томатов сорта "Грибовские" в фазе нескольких настоящих листьев обрабатывают водной суспензией испытуемого соединения в концентрации 0,1% по действующему веществу, контрольные - водой. После высыхания препарата растения искусственно заражают водной суспензией конидиоспор гриба Phytophtora infestans, содержащей 50 тысяч конидиоспор в 1 мл воды. Для приготовления инокулюма гриб выращивают на срезах картофельных клубней. Для работы используют семидневную культуру гриба. За эталон берут цинеб в концентрации 0,1% по действующему веществу. Учет развития болезни на растениях проводят на шестой день после заражения грибом. Повторность опыта трехкратная.
При обработке N-метил-N-(2,2,2-трихлор-1-оксиэтил)-формамидом и цинебом подавление развития болезни составляет 100 и 94% соответственно. Развитие болезни в контроле 62%.
1. N-Метил-N-(2,2,2-трихлор-1-оксиэтил)-формамид формулы
обладающий фунгицидной активностью.
2. Способ получения вещества по п.1, отличающийся тем, что N-метилформамид нагревают с хлоральгидратом до кипения и выдерживают реакционную смесь в течение 140 - 160 ч при комнатной температуре с последующим выделением целевого продукта.
Заявка
2388207/04, 01.08.1976
Бобылев М. М, Мильштейн И. М, Швецова-Шиловская К. Д, Санин М. А
МПК / Метки
МПК: C07C 233/01
Метки: 2-трихлор-1-оксиэтил)-формамид, n-метил-n-(2, активностью, обладающий, фунгицидной
Опубликовано: 20.03.1998
Код ссылки
<a href="https://patents.su/0-610370-n-metil-n-2-2-2-trikhlor-1-oksiehtil-formamid-obladayushhijj-fungicidnojj-aktivnostyu-i-sposob-ego-polucheniya.html" target="_blank" rel="follow" title="База патентов СССР">N-метил-n-(2, 2, 2-трихлор-1-оксиэтил)-формамид, обладающий фунгицидной активностью, и способ его получения</a>
Метоксизамещенные 5-( -фенил -оксиэтил)-1-метил-4, 5, 6, 7-тетрагидроимидазо4, 5 -пиридины как полупродукты для синтеза соединений, обладающих противоязвенной и антисекреторной активностью
Номер патента: 1027165
Опубликовано: 07.07.1983
МПК: C07D 471/04
Метки: 7-тетрагидроимидазо(4, активностью, антисекреторной, метоксизамещенные, обладающих, оксиэтил)-1-метил-4, пиридины, полупродукты, противоязвенной, синтеза, соединений, фенил
...общей формулы (1), обладающих противоязвенной и антисекреторной активностью ЯТаким образом, использование метоксизамещенных 5-(17"фенил)-окси" этил)-1-метил,5,6,7-тетрагидро- -(4,5-с)-пиридинов общей Формулы (1) позволяет получать биологически ак" тивные тиокарбамоильные производные 1"метил,5,6,7-тетрагидроимидазо- "(4,5-с)пиридина общей формулы (1) простым двухстадийным синтезом.П р и м е р 1. 5-(Р-п-Вератрил" -17-оксиэтил)-1-метил)5)6)7-тетрагидроимидаэо-(4,5-с)пиридин.К раствору 3,67 г 5-3,4-диметоксиФенацил-метил-имидазо"(4,4-с)пиридиния бромида в 100 мл водно-метанольного раствора (1:1) прибавляют частями в течение 2 ч при комнатной температуре, перемешивая, 1,2 г 1.1 ВН 4) затем смесь выдерживают 2 ц при 60 ОС на водяной...
Способ получения 1-оксиэтил-2-метил-5-нитро-имидазола
Номер патента: 1657058
Опубликовано: 15.06.1991
Авторы: Альбер, Вивиан, Мишель
МПК: C07D 233/92
Метки: 1-оксиэтил-2-метил-5-нитро-имидазола
...составляет 81,4 Е.Выход метронидазола составляет 907 по отношению к превращенному 1-ацетоксниетил-метил-нитро-имидазола.П р и м е р 4. В дистилляционный аппарат, приемник которого погружен в ванну ацетона - сухого льда, вводят 23,4 г гликольдиацетата (0,16 моль и 7,84 г концентрированной серной кислоты (Й = 1,83) (0,08 моль).57058 6 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 5 16Создают в аппарате давление15 мм рт. ст. (2 кПа). Затем нагревают реакционную смесь в течение 3 чдо 100 С, отгоняя 8 г уксусной кйслоты.В кипятильнике получают ди(2-ацетокси-этил)-сульфат в форме желтогомасла.В колбу, снабженную магнитной.мешалкой, вводят 7 г ди(2-ацетокси-этил)-сульфата, полученного вышее,и 5,1 г 1-ацетоксиметил-метил-нитро-имидазола...
Способ получения 2, 3-дихлор-5-(трихлор-метил)-пиридина
Номер патента: 1787156
Опубликовано: 07.01.1993
МПК: C07D 213/26, C07D 213/61
Метки: 3-дихлор-5-(трихлор-метил)-пиридина
...следующими примерами, указанными в табл.1 - 3,В каждом эксперименте исходный продукт - 2-хлор-(5-трихлорметил)пиридина помещают в реактор и нагревают до нужной температуры, после чего газообразный хлор подают по трубе до тех пор, пака давление не достигает 1480 КРа. Хлор и при желании НС подаются в определенном количестве в 2,3-дихло деляют двухс цией при верхний про который вкл трихлорметил низкокипящи дии более ни ляют из ж верхней фра 170-175 С, Т иэ реакционн лорметилпир выходом 90 -178 С при да Иэ предс но, что в сравсинтезе, Цель - дут жидкофаз- -5-(трихлорме-175 С и ием продукта, ихлорметил)пирметил)пиридиении не менее в присутствии С при 150 С.ет определен- исключить ис удорожающих 3 табл./и е: Опыты 1, 4 и 5 были...
Способ получения 1-(р-оксиэтил)-2-метил-5-нитроимидазола
Номер патента: 199031
Опубликовано: 01.01.1967
МПК: C07D 233/92
Метки: 1-(р-оксиэтил)-2-метил-5-нитроимидазола
...аге ленхлоргидрина или этиленкарбонат спечивают удовлетворительного вых вого продукта. Предлагаемый способ от ных тем, что в качестве а та используют окись этиле 1 ной кислоты или ее смеси с Такое ведение синтеза шение выхода целевого причества, считая на прореагировавшпй роимидазол (0,33 г исходного проста 11 овлено). Очистку для получе 1 гия а с т. пл. 160= С производят перекрицисй из смеси этилацетата с металои мер 2, 11 г окиси этиле;1 а постспенно ляют к раствору 6,35 г 2-метил(5)-нит 1 дазола в 60 см 65%-ной муравьиной ты. После часовой выдержки при комй температуре смесь обрабатывают, как ыло описано в пр 1 мере 1. Получают 3,1 г ного продукта и 4,35 г (99% от теоретиГо кол 1 чества, сч 1 та 51 112 г 1 рореаг 11 ровав....
Способ подучения 1-(3-оксиэтил)-2-метил-5нитроимидазола
Номер патента: 201416
Опубликовано: 01.01.1967
Авторы: Кочергин, Крафт, Цыганова, Шлихунова
МПК: C07D 233/92
Метки: 1-(3-оксиэтил)-2-метил-5нитроимидазола, подучения
...в 10-кратном количестве воды при кипячении с 50/, активированного угля в течение 30 яин, горячим отфильтровывают, быстро охлаждают до 2 - 5 С и через 10 - 12 час отфильтровывают, промывают 100 .1 гл охлажденной воды и сушат при 70 - 80 С. Получают 45,9 г чистого 1-(р-оксиэтил)- 2-метил-нитроимидазола (63,70 о от теорети ческого количества, считая на прореагировавИзвестны способы получения 1-(р-оксиэтил).2-метил-нитроимндазола, используемого в качестве препарата для лечения трихомопадных кольпитов, путем обработки 2-метил(5)- нитроимидазола окисью этилена в присутствии органических кислот,Указанные способы предусматривают использование муравьиной кислоты или ее смеси с уксусной кислотой.Отличие предлагаемого способа заключается в...
Предыдущий патент: Способ диагностики беременности коров
Следующий патент: Гидрохлориды производных 3-диарил(арилгетероарил) метиленхинуклидина, обладающие антисекреторной и противоязвенной активностью
Случайный патент: Установка для термической обработки изделий в вакууме