Дихлоргидрат n-(1-адамантилметил)-n-(3-оксипропил) этилендиамина, обладающий антиаритмической активностью
Формула | Описание | Похожие патенты | МПК / Метки | Текст | Заявка | Код ссылки
Формула
Дихлоргидрат N-(-1-адамантилметил)-N'-(3-оксипропил)-этилендиамина формулы
обладающий антиаритмической активностью.
Описание
Известные замещенные адамантана проявляют разную активность: дихлоргидрат N-(1-адамантилметил)-N'-(2-оксиэтил)этилендиамина противовирусную [1] хлоргидрат 3-(2',2',2'-трифторэтил)-1-(1-амино)этиладамантана бактерицидную [2] N-этил-1-аминометиладамантан радиозащитные свойства [3]
Из ряда известных аминозамещенных адамантана не описаны соединения с антиаритмической активностью.
В медицинской практике широко применяется препарат антиаритмического действия новокаинамид [4]
Однако его действие не является достаточно эффективным.
Целью изобретения является выявление в ряду замещенных адамантана соединений, обладающих антиаритмической активностью.
Поставленная цель достигается новым дихлоргидратом N-(1-адамантилметил)-N'-(3-оксипропил)этилендиамина формулы
обладающим антиаритмической активностью.
Указанное соединения получают известным методом: восстановлением хлоргидрата 2-(3-оксипропиламина)-N-(1-адамантилметиламида) алюмогидридом лития в инертном растворителе.
Пример. К суспензии 10 г (0,0316 моль) хлоргидрата 2-(3-оксипропиламина)-N-(1-адамантилметил)ацетамида в 300 мл тетгидрофурана при 5-10oС постепенно добавляют 12 г (0,8 моль) алюмогидрида лития, повышают затем температуру до комнатной и далее до кипения, которое ведут 3 ч. После охлаждения избыточное количество алюмогидрида лития разлагают добавлением последовательно по каплям 12 мл воды, 12 мл 15%-ного раствора едкого кали и 12 мл воды. Осадок отфильтровывают, промывают тетрагидрофураном и фильтрат сушат над сульфатом натрия. К высушенному фильтрату добавляют по каплям эфирный раствор хлористого водорода до кислой реакции по метилоранку. Выпавший осадок отфильтровывают и перекристаллизовывают из метанола. Получают 8,3 г (86,8%) N-(1-адамантилметил)-N'-(3-оксипропил)этилендиамина и виде дихлоргидрата, т.пл. 260-261oС (с разложением).
Найдено, С 56,7; 56,5; Н 9,5; 9,5; N 8,4; 8,2.
С16H30N2O
2HCl.Вычислено, С 56,63, Н 9,51; N 8,25.
Токсичность этого соединения определена на беспородных белых мышах при однократном внутрибрюшинном введении. Расчет произведен по методу наименьших квадратов по В. Б. Прозоровскому и СД50 составляет 237,5 мг/кг, СД16 196,3 мг/кг, СД84 273,7 мг/кг.
Антиаритмическую активность определили на крысах с использованием хлоркальциевой модели нарушения сердечного ритма, а статическую обработку результатов проводили по критерию "химквадрат".
При введении нового соединения в дозе 5% СД50 на модели хлоркальциевой аритмии не возникла аритмия у четвертых крыс (р < 0,01) из восьми использованных в опыте и выжило 4 (р< 0,01) крысы.
При использовании новокаинамида на 12 крысах аритмии не возникло у одной крысы (р < 0,05) и выжило 3 крысы (р < 0,05).
Эти результаты свидетельствуют о большой активности нового соединения.
Дихлоргидрат N-(-1адамантилметил)-N'-(3-оксипропил)-этилендиамина формулы
обладающий антиаритмической активностью.
Заявка
3325163/04, 24.07.1981
Вацек Г. А, Галенко-Ярошевский П. А, Ковтун В. Ю, Плахотник В. М, Столярчук А. А, Яшунский В. Г
МПК / Метки
МПК: A61K 31/14, C07C 215/00
Метки: n-1-адамантилметил-n-3-оксипропил, активностью, антиаритмической, дихлоргидрат, обладающий, этилендиамина
Опубликовано: 27.10.1996
Код ссылки
<a href="https://patents.su/0-1014216-dikhlorgidrat-n-1-adamantilmetil-n-3-oksipropil-ehtilendiamina-obladayushhijj-antiaritmicheskojj-aktivnostyu.html" target="_blank" rel="follow" title="База патентов СССР">Дихлоргидрат n-(1-адамантилметил)-n-(3-оксипропил) этилендиамина, обладающий антиаритмической активностью</a>
Способ получения оптически активных или рацемических соединений или их фармацевтически или ветеринарно приемлемых солей
Номер патента: 1272980
Опубликовано: 23.11.1986
МПК: A61K 31/5578, C07C 405/00
Метки: активных, ветеринарно, оптически, приемлемых, рацемических, соединений, солей, фармацевтически
...извлекают ацетоном(20 мл), После добавления водного1 н. раствора щавелевой кислоты(20 мл) реакционную смесь нагреваютпри О С в течение 15 ч, Затеи ацетоноудаляют в вакууме и экстрагируют вод-ную эмульсию этилацетатом. Органические экстракты собирают, промывают водой, сушат над сульфатом магния и упаривают растворитель. Остаток хроматографируют на силикагелес использованием для элюированиясмеси этилацетат; н -гексан 30:20,получая 3-оксо-экзо- (1 -транс-транс-бромК-окси-циклогексилпроп-енил)-7-эндоокси-бицикло 3,3,0-октан (0,88 г).П р и м е р 9. С использованиемв примере 8 способе дбром-ср-ненасыщенных кетонов, полученных в 80 апримере 7, получают следующие бромаллильные спирты:3-оксо-экзо-(1 -транс-бром3-оксо-экзо -транс-.2...
Способ получения поверхностно-активных четвертичных аммониевых соединений
Номер патента: 139392
Опубликовано: 01.01.1961
Авторы: Гершенович, Стефанович
МПК: C11D 1/62
Метки: аммониевых, поверхностно-активных, соединений, четвертичных
...в стехиометрическом соотношении, нагревают в течение 10 час при 80. По окончании реакции добавляют воду, отделяют водноспиртовый слой и упаривают его. Получают параалкилбензилтриметиламмонийхлорид с содержанием около 10% воды, представляющий собой желтую мазеобразную массу, хорошо растворимую в теплой воде и спиртеМ 139392 Предмет изобретения Способ получения поверхностно-активных четвертичных аммониевых соединений путем хлорметилирования ароматических углеводородов с последующей конденсацией алкилбензилхлорида с третичным амином или пиридином, о т л и ч а ю щ и й с я тем, что, с целью расширения сырьевой базы производства катионактивных соединений, в качестве исходного сырья применяют естественные ароматичеокие углеводороды,...
Способ получения поверхностно-активных четвертичных аммониевых соединений
Номер патента: 175163
Опубликовано: 01.01.1965
Авторы: Выдрова, Гершенович, Мильруд, Стефанович, Ходки, Шмыгуль
МПК: C11D 1/62
Метки: аммониевых, поверхностно-активных, соединений, четвертичных
...со скоростью 20 кг/час. Затем разделяют слои; верхний слой - хлорметилированное производное - отдувают азотом до нейтральной реакции. СоПодписная группа М 11 Авторыизооретения А. И. Гершенович держание хлорметильного хлора составляет 14,96% (91,6% теоретического количества) .Полученное хлорметплированное производное конденсируют с пиридином или гомолога ми пиридина в водной среде, для чего смесь260 кг хлорметилнрованных естественных аро.матических углеводородов с содержанием хло.ра 14,96 О/ 86,5 кг пиридина и 173 л воды выдерживают при температуре 95 - 98 С при пе ремешивании в течение 4 час. По окончанииреакции отделяют верхний слой - углеводороды, а нижний - катании (водный раствор алкилбензилпир иди нийхлор ида) упаривают при...
Способ определения спороцидной активности органических перекисных соединений
Номер патента: 343676
Опубликовано: 01.01.1972
Авторы: Блинова, Кажда, Костюковский, Шапилов
МПК: G01N 21/75
Метки: активности, органических, перекисных, соединений, спороцидной
...03, сдностп, а обретецт спороццдцои активнотисцых соедицсццй, ото, с целью упрощения и перекисцыми соедиматцческие амины, намин прн рН 2,5, раст-по интенсивности окспороцидную активщества. Известные способы определения спороцидпой активности органических перскисных соединений весьма трудоемки и длительны,Цель изобретения - упрощение способа. Это достигается тем, что органическими перекисными соединениями окисляют ароматические амины, например, т-фенилендиамин при рН 2,5, раствор колориметируют и по интенсивности окрашивация определяют спороцидцую активность исследуемого вещества,Для определения спороцидцой активности в соответствии с изобретением к 1 лтл 2% -ного водного раствора т-фенилецдиамина, обесцвеченного взбалтыванием с...
Ди-алкилкарбалкоксивиниловые-эфиры дикарбоновых кислот, проявляющие анальгетическую активность и способ их получения
Номер патента: 607833
Опубликовано: 25.05.1978
Авторы: Карпова, Лапкин, Пидэмский, Рыбакова, Щепин
МПК: A61K 31/231, A61P 29/00, C07C 67/14, C07C 69/734
Метки: активность, анальгетическую, ди-алкилкарбалкоксивиниловые-эфиры, дикарбоновых, кислот, проявляющие
...кислоты, а также щавелевую,.янтарную, адипиновую и о-фталевую кислоты,Структуру синтезированных соединений подтверждают спектроскопическимиметодами. В ПИР-спектрах данных про 55дуктов сигнал водорода, стоящего у двойной связи, проявляется в виде триплета в области 86,30-6,65 м.д. Соотношение интегральных интенсивностей сигнала олефинового протона и сигна- лов сС-водородов карбалкоксигрулп равно 1:2 для соединений с карбзтокснгруппой) и 1:3 (для соединений с карбометоксигруппой). Изучение литературных данных и теоретический расчет величины химического сдвига олефинового протона позволяет заключить, что олефиновый водород находится в цисположении к карбалкоксильной группе и молекулы данных соединений соответствуют структурев...
Предыдущий патент: Патрон для лампы
Следующий патент: Ингибитор коррозии металлов
Случайный патент: Контактное гнездо