Митицид и инсектицид12

О П И С А Н И Е )1429520ИЗОБРЕТЕН ИЯ Союз Советских Ссциалистичевких РеслублииК ПАТЕНТУ 1 Зависимый от патента -(22) Заявлено (32) Приорите (33) Япония Государстввнньа комитет Совета Министров СССР ло делам изобретений 153) УДК 632.95(088.8) Опубликовано 25.05,74. Бюллетсць19Дата опубликования описания 11.09.75 и откритн 72) Авторы изобретени Инострапгы Сейдзи Хирано, Н Кунихико Тогасихико Танака акао агав 71) Заявител Иностранная фирмаЧугай Сейяки Кабусики(5 где Кь Кг Кз и К 4 - метпльная плп этнльная группа (одинаковые илп разные).Предлагаемые соединения, например, соединения формулы 11, где К 1=-Кв= - Кз= - К 4=- б = СН, получают выращиванием штаммапродуцента этого соединения пз рода стрептомццетов в химической плп природной культуральной среде ц выделением целевого продукта из мпцелия, осуществляемым пзвестю ными способами, Так, например, в качествештамма-продуцента этого соединения можно использовать штамм в 1 гер 1 огпусез3466, выделенный недавно из образца почвы Тсуругашпма-хо, Ирума-гун, Саптама, Япония.На основании культуральных характеристик штамма3466, в соответствии с критериями, согласно классификации актпномццетов, следует, что это штамм Ягер 1 огпуссв ацгепв20Для получения соединения формулы 11. вкотором К 1=К 2 - Кз - К 4 - Сз 1 1 ) при Номовцев штамма3466 поступают следующим образом: в ферментер загружают 10 л среды, содержащей (в %): глюкозы 1, глицерина 2, пептона 0,2, дрожжевого экстракта 2, мясного экстракта 0,2, соевой муки 2, сульфата магния 0,05, дикалий-фосфата 0,1 (К,НРО 4) и карбоната кальция 1 и стерилизуют известным способом. Затем среду засевают 200 лил семенной ЗО (посевной) жидкости штамма3466, подвсрИбы сИ борь к средствамого хозяйствкачестве бсоединений,1 ние относите елями сельск применение отетрзлидцых ния формулыобрет вреди вестномакр ОСДИН терц апрп цп ме СН, 0 ГО. Н 7 1. С целью расши кпх соединений, а тимента средств качестве мигицидов ний формулы И нця спектра деиств акже расширения едложено прпмен и инсектицидов со я та ассор ние в едине 0 =."0Таблица55 Точка плавлеиии (С) Ойс х 148 6063 - 6466,5 - 6768105 в 1 СН 1 СН, СН С,Н,СНз С,Н, С,Н, С,1-1, СН СН 2 (11)С 1-1 з 3 (11)СНа 4 (Г)С,Н 5, С,Н, С 11 з Сг 11 ь В опытах испытаныизвестные пестициды: также следуощис 65 гавшсйся выращиванию (прц взбалтыванпп) в течение 3 дней 27 С в среде перечисленного состава, и микроорганизмы выращивают в течение 4 дней при 27 С при аэрировации со скоростью 5 ллгин при перемешивании со скоростью 250 об/мин. Тонкий, пульпоподобцый мицел,ий отделяют при помощи центрифуги и сепаратора Лазаля и дважды экстрагируют 2 л ацетона.,Экстракт упаривают под вакуумом для отгогпси ацетона, оставшийся концентрат дважды экстрагируют 1 л н.-гексаца, Последний экстракт упаривают под вакуумом для отгонкц п.-гексапа и получают маслянистое красно-коричневое вещество.Полученное маслянистое вещество пропу 15 скают через колонку размером 25 х 300 мм, содержащую 100 г сцлпкагеля, используя в качестве растворителя н.-гексан, затем элюпрлот смесью 1 гастворптелей, состоящей пзЯО ц.-гексана ц этплацетата (в соотношении 9: 1).Полученный эпоат упарпвают под вакуумом и юлучают светло-желтое маслянистое вещество, которое оставляют на неделю в морозильнике, после чего вьпсристаллизовывается около 2 г неочшценных кристаллов.700 лгг полученных таким образом кристаллов растворяют в смеси хлороформа и этилацетата (в соотношении 1: 1), и раствор пропускают через колонку диаметром 30 лглг, длиной 500 млс, содержащую 120 г сцлцкагеля (дцаметр частиц менее 0,08 мм). Колонку проявляют и элюируют 2 л того же растворителя, элюат отбрасывают. Затем колонку элюируют 1 л этилацетата, н элюат упаривают под вакуумом для удаления растворителя и получают целевое соединение в виде пасты; вещество растворяют в небольшом количестве н.-гексана и раствор оставляют при - 10 С Ло абра зования призматических кристаллов.Форма применения предложенных соединений обычная: порошки, смачивающиеся порошки, эмульсии, масла, аэрозоли и т. д.На поле предложенные соединения цлп 45 композиции наносят в количестве 50 - 200 г на 100 ар (в пересчете на активное вещество), причем макротетралидные вещества можно применять в сочетании с другими псстицплами. 50Соединения, испытанные в опытах, приведены в таол. 1. 1,1,1-трвхлор,2-бис-(п - хлорфенцл) - этап (ДДТ); 1,2,3,4,5,6-гексахлорциклогексан (линдан); 1,2,3,4,10,10-гексахлор,4,4 а,5,8,8 а-гексагидро-эндо - 1,4-эксо,8 - дцметаннафталцн (альдрин); п-хлорфенил-(и - хлорбензолсульфонат) (СРСВЬ); бис-(и - хлорфенокси) -метан (ДСРМ); 1,1 - бис-(и - хлорфенпл) -этанол (ВСРЕ); 2-(и-трет-бутилфенокси) -1 - метилэтил-хлорэтцл-сульфит (арамит); и-хлорфенпл,4,5-трцхлорфенцлазо - сульфцд (СРА 5); бис-(г-хлорфенил) -дпсульфцд (ДДДЯ); г,гдцхлорбензилэтпловый эфир (хлорбензплат); п,г-дцхлорбензил-изопропиловый эфир (хлорпропилат); 2,2,2-трихлор - 1, 1-бис-(п-хлорфенил) -этанол (кельтан); 2,4,5,4-тетрахлордцфенплсульфон (тетрадифоц); 2,4,5,4-тетра.слордифенил-сульфпд (анимерт); 2- (2-г-третбутилфенокси-метилэтоксц) -1 - метилэтил- хлорэтцл-сульфит (РРРР); 2,5-дцхлор-альфаэтоссц мпцо-метоксцбензцловый эфир и-метплбецзойцой кислоты (ЭТОНО); 2,5-дцхлор-метоксп - 4-метил- - этоксидпбензоамцд (ЕТЫМ) и 2-хлор-метил-тпофенпл-метиловый эс 1 цр а м пда М-этцлтпофоссрор ной кислоты (амцдотпонат); Х- (4-хлор-о - толпл) -, ХХ 1-дпметцлформампдпн (хлорфепа мидии); карбаматныс соединения, как 1-цафтцлметилкарбамат (1 х 1 АС); о-изопропокспфениловый эфир метилкарбампновой кислоты или о-изопроксифенцл-метилкарбамат (РНС), о-хлорфенцловый эфир метилкарбаминовой кислоты (СРМС); м-толиловый эфир металкарбамиповой кислоты (МТМС); 3,5-ксилиловый эфир метилкарбампновой кислоты (ХМС), О-трет-бутилфениловый эфир метилкарбаминовой кислоты (ВРМС); 3,4-ксцлпловый эфир метилкарбамцновой кислоты (МРМС); 4-дцаллцламино,5- ксилиловый эфир метплкарбаминовой кислоты (АРС); 6-хлор,4-ксилиловый эфир метилкарбаминовой кислоты (карбанолят); п-этилтиофениловый эфир метилкарбаминовой кислоты (ЕМРС); этцлен-бис-(дитиокарбамат) цинка (цинеб) и этилен-бис-(дптцокарбамат) марганца (манеб); этилен - бис-(дптиокарбамат) аммония (амобам); и фосфорорганцческие соединения, как дцметил-и-нитрофенилтцофосфат (паратпонметил), диэтил-и-нитрофенилтцофосфат (паратцон); 4-ццанофенил-дпметцлтпофосфат (цпанокс); диметиловый эфир 4-метплтио-метолилтцофосфорной кислоты (су мити- он); диэтиловый эфир 2,4-дцхлорфенцлтиофосфорной кислоты (нема цпд); диэтпловый эфир 2-пзопропцл-метил-ппримидцнилтиофосфорной кислоты (диазцнон); этиловый эфир и-нитрофенил-фенилтиофосфорной кислоты (ЕРМ); п-ццанофенилэтилфенилтиофосфат (сурецид); 2,4-дихлорфенцлэтилфенилтпофосфат (Я-севен), Я-(1,2-ди-этоксцкарбопилэтиловый) эфир диметилтиолтиофосфорной кислоты (малатон); 8-а-(этоксикарбонцл)-бензиловый (эфир диметилтиолтиофосфорной кислоты (паптион); диметил-(М-метилкарбамоилметпл)-фосфортиолтионат (диметоакт); Я-(М-формилх 1-метилкарбамоилметцл) диметилфосфортиолтионат (антио); Я-(Х-этокТ. нг 11- Т. КапР, ип 11сас хат,а 1 55 4,85,0 4 4,8 3,3 4 2,53,5 34 8,8 9,4104, 153 Сосдинепис 1Соединение 11Соединение 111Сосд 5 ш сн не 1160 Соединение ЧЛиарФснкаптоп ф 5,5 4,3 3,8 3,5 3,5 96,5 сикдрбоннл - М - метилкярбдмонлметнл) -диэтнлфосфортиолтионат (пенстян); Я-(этилсульфиметил) - диизопропплфосфортиолтионат (1 РЯР); Я- (2-ацетнламнноэтил) -дпметилфосфортиолтионат (амифос); Я- (этилтиоэтил) -диметнлфосфортнолтионат (экатин); дпэтил- (2 - этилтноэтнл)-фос 1 рортиолтпонят (дп-снстон); Я-(6-хлор-оксо - 3-бензоксазолинил)- метил - диэтилфосфортиолтионат (рубитокс); днметил - 5-(фталимидометил) - фосфортиолтионат (имидан); 5-5-метокси-оксо,3- дигидро,3,4-тиадиазолин (3)-метил-диметилфосфортиолтионат (супрацил); 5-4,6-диамино,3,5 - триазинил- (2) -метил-диметилАосфортнолтнонат (меназон); Я- (2-этилтноэтпл) - диметнлфосфортиолат (л 1-снстокс), Я- (2 - этнлсульфенил- метилэтил) -днметилфосфортнолдт (эстокс); днметнл - Б-(1-метилкдрбамонлэтнлтпо) - этил - фосфортнолат (фамидотнон); днметил,2,2 - трнхлор-окспэтнлфосфонят (диптерекс); 2,2 - дихлорвинилднметнлфосфат (ДДЧР), 1,2 - д 1 бром,2-днхлорэтилметилфосфат (дибром); 2-хлор(2,4- днхлорфенил) -винилдиэтилфосфат (СЧР); тетряэтнлпирофосфат (ТЕРР), тетраэтнл, 5- метнлен-бис - (фосфортиоптионат) (этнон); 2- метокснН,3,2-бензодиоксафосфорпн-сульфид (салитион); 2-хлор-метчлт:."о-фенилметпл-)х 1-этилфосфороамидотионат (мнтемат), Я- (2,5 - днхлорфенилтиометил) - диэтилфосфортполтионат (фенкаптон); 3,3-1,4-диоксан - 2,3- днил - бис - (диэтилфосфортиолтионат) (дельнав); 3-бензилдиизопропилфосфортиолат (китазин Р); 5-бензилэтплфенплфосфортиолат (ннезнн); О-этнлдпфеннлфосфордптиолат (хинозян). О и ы т 1. а) Мнтицндное действие.Ьобовые (семядолп бобовых), посаженные в горшок диаметром 6 с 11, ннокулпруют 1 О взрослыми клещиками Те 1 гапус)чцз 1 е 1 аг 1 цз и опрыскивают эмульсией, разбавленной до необходимой концентрации, После опрыскивания эмульсией растения выдерживают в термостатическом помещении нри 25 С в течение 48 час и определяют гибель клещей,б) Овицидное действие (действие на яички). Ьобовые (семядолп бобовых), посаженные в горшок диаметром 6 см, инокулируют 20 взрослыми клещами Т. 1 еаг 1 цз. Клещи откладывают яйца в течение 24 час. Затем взрослые особи удаляют, а яички опрыскивают эмульсией, разбавленной до необходимой концентрации. После опрыскивания эмульсией растения выдерживают в термостатнческом помещении при 25 С в течение недели и определяют гибель яичек.Результаты приведены в табл. 2,Он ыт 2. Проба на активность на Рапопус 1 чцз, ц 1 пй, Те 1 гапус)чцз цг 11 сае и Те 1 гапус 11 цв 1 апгажа 1. 30Г 1 омещенные в камере листья яблони иперсикового дерева ннокулируют 20 взрослыми особями клещей Р. ц 1 п 11 и Т. цг 11 сае, паразитирующими на яблонях, и Т. 1 хапкажя 1, паразитирующими на персиковых деревьях, собряннымн ня поле (в сяду). Зятем но краям ннокуччпровднных листьев нянос 51 т сма 1 зку для того, чтобы клещи не могли нокннут 1 зяраженныс листья, и опрыскивают листья 4, смачнвасмым порошком, разбавленным донеобходимой концентрации. После онь 1 лення (оп) листьяпомещают нд влажной вате в стеклянный со суд (колпак) н ннкубнруют в термостятнческом помещении при 25 С в тсченнс 48 час, п чего определяют гибель клещей. Результаты приведены в табл. 3. ф О-диэтил-1(2,5-дихлорфенил 1 иеркапто) - мстил)- -дитиофосфат.429570 Как Видно пз результатов опытов (1 и 2), предложенные соединения высоко эффективны против клещей всех стадий - взрослых особей, личинок и яичек, а также против устойчивых к действию известных препаратов клещей (Т. 1(ап 7 ага (в примере 2 устойчив к фенкаптону). Кроме того, эти соед 1 шения очень хороши тем, что обладают низкой токсичностью относительно млекопитающих (ЛЭ 5 с свыше 500,цг/кг, как показано в опытах, например, ца мышах) и безвредны для растений. ролидного и карбаматцого соединений).Листья посаженных в горшок бобовых ицокулируют 100 взрослыми особями Т. 1 е 1 агцэ и затем опрыскивают смачиваемыми порошками (приготовленными в соответствии с примерами 22, 23, 24, 25 и 26) и эмульсией (полученной в соответствии с примерами 27, 28, 29, 30 и 31), разбавленными водой до концентрации, приведенной в табл. 5. Опрысканцые растения выдерживают в термостатическом помещении при 25 С в течение 48 час и определяют гибель клещей.Результаты приведены в табл. 5. 5 ГО О и ы т 3, Проба (тест) на мптицидцую активность на Т, иг 11 сае (композиция пз макротетролидцых соединений и хлороргацическпх пестицидов).Листья посаженных в горшок бобовых цнокулцруют 100 взрослыми особями клещей Т. пг 11 сае (вида, устойчивого к действию фосфорной кислоты) и затем опрыскивают композ 1 щпямп, приготовленными в соответствии с прпмсрамп 9 21, Растения хранят в термостатическом помещении при 25 С в течение 48 час и определяют смертность клещей. Результаты испытания приведены в табл. 4. О п ы т 5. Тест на инсектицидную активность против Мукпя регэ 1 са 1 (композпцпя из макротетролидного и карбаматного соединений),Листья посаженного в горшок молодого баклажана инокулпруют М. регэ 1 са ц затем опрыскивают смачиваемыми порошкамп (прцготовлецнымп в соответствии с примерами 22, 23, 24, 25 и 26) и эмульсией (полученной в соответствии с примерами 27, 28, 29, 30 и 3), разбавленными до концентрации, приведенной в табл. 6. Опрысканные растения выдерживают в термостатическом помещении при 25 С в течение 24 час и определяют процент гибели, сравнив количество выживших особей с количеством особей до опрыскивания. Результаты приведены в табл. 6. 20 25 зо Таблица 4 Испытываемое 1 соединениеГибель, % Концентрация всех активных ингредиентов: макротетролидного антибиотика+хлорорганического пестицида, %0 0 0 0 0 , 0 00 О, 00 0 83 72 63 86 93 82 91 72 0 0 76 64 51 44 64 78 53 52 61 43 52,8 62,6 58,6 72,3 62,5 78,5 40,3 51,6 70,2 62,3 31,5 51,4 34,2 50,2 50,3 58,4 28,6 38,0 44,4 48,5 707255 О п ыт 4. Тест на митицидную активностьпротив Т. 1 е 1 аг 1 цз (композиция из макротетКонтрольныйСРСВЗЛСРМВСРЕАр амитСРА 5ЛЛЛ 5ХлорбензилатХлорпропилатКельтанТетрадифонАнимертРРРВХлорфенамидинСоединение 1Соединение 11Соединение 111Соединение 1 ЧСоединение ЪПример 9Пример 10Пример 11Пример 12Пример 13Пример 14Пример 15Пример 1 бГ 1 ример 7Пример 18Пример 19Пример 20Пример 21О2,414,220,4 124,56,210,224,631,562,34,35,81 1,5.4,87175828991100100100100100100100100100 0О3,82,51,8005,26,332,52,41,53,21,4394251545594,291,293,698,381,485,398,693.210092,893,210098,4 45 50 55 60 65 КонтрольныйСоединение П 1Сосдинение ЮСоединение ЧСоединение ПСоединениеЧАСРНСВРМСАРСМТМСХМССРМСКарбанолятМанебЦинебПример 22Пример 23Пример 24Пример 25Пример 26Пример 27Пример 28Г 1 р,имер 29Пример 30Пример 3Пример 32 0 82 9175 710 0 О 0 0 0 0 0 0 0 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 0 51 54 55 42 39 О 0 0 0 0 О 0 О 0 0 100 100 95 84 98 100 96 100 85 84 84,5Таблица бГибель, /оиая концентрация макротетродного антибиотика+карбаматного пестицида, %10,0020,0010,0005 Об Испытываемое средство 0,005Таблица 7Гибель, ООбная концентрация макротетролидного антибиотика+ фосфорорганЕческого пестицида, о/о0 0 14 6 23 О 26 12 2715 0 0 0 4,2 3,1 5,0 2,3 0 0 0 0 0 25,3 20,1 23,3 12.5 10,4 20,5 18.8 26,4 17,4 10,0 15,5 30 35 40 37 38 39 40 4 42 43 44 45 46 47 48 Пример Пример Пример Пример Пример Пример Г 1 ример Г 1 римср Пример Пример 1 Ги мер 1 ример 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 О п ы т 6. Тест на митицидную активность против Т. цг 1 сае (композиция из макротетролидных антибиотиков и фосфорорганическнх пестицидов).Листья посаженных в горшок бобовых инолулируют 100 взрослыми особями Т. цг 1 сае и затем опрыскиваЕот эмульсиями (полученными в соответствии с примерами ЗЗ, 34, 35, 36, 37, 38, 39, 40, 41 и 42) и смач 1 ваемьми порошками (полученными в соответствии с примерами 43, 44, 45, 46, 47 и 48), разбавленными водой до концентрации, приведенной в табл. 7,Опрысканные растения выдерживают затем в термостдтическом помещении при 25 С в течение 48 час и определяют смертность клещей.Результаты приведены в таол. 7,г 1 иже приведены примеры приготовления смесей, содержащих предложенные сосдинеии и псньтанные в опытах,П р н м е р. В смеси нз 18 ч. нзонронанола и 42 ч. ксилола растворяют 30 ч, соединения и затем внос 5 т 10 ч. смеси полэтиленнонилфенилового эфира и алкилбензолсульфоната кальция, получают эмульсию. Перед нанесением ее можно разбавить водой.Г 1 р и м е р 2. Для получения смачиваемого порошка вносят (добавляют) 4,5 ч. лигнинсульфонатд натрия, 3 ч. белой сажи и 52,5 ч, глины и 40 ч, соединения 11, Г 1 олучснный препарат можно разбавить водой перед употреблением.П р и м е р 3, К 5 ч. соединения П 1 добавляют 1,5 ч, додецилбензолсульфондта натрия и 38 и. диатомовой земли и 55,5 ч. бентонита и смесь гранулируют, Препарат можно наносить в вндс. гранулятд.П р и м е р 4. 0,05 ч. соеиинения 1 растворяют в 5 игл метанола и доводят объем до 100 мл смесью фреона 35 и фреона 65, получают препарат, который можно наносить опрыскиванием,О п ы т 7. Тест на инсектицидную активность против М. регдсае (композиция из мак ротетрол иди ых антибиотиков и фосфорорганических пестицидов). М. регв 1 сае на посаженных в горшок молодых растениях баклажана опрыскивают эмульсиями (полученными в соответствии с примерами 35, 36, 38, 39 и 42) и смачиваемыми порошками (полученными в соответствии с примерами 43, 44, 45, 46 и 48), разоавлснными водой до концентрации, приведенной в табл. 8. Растения выдерживают в термостатическом помещении при 25 С в течение 24 час и определяют гибель насекомых.Результаты приведены в табл. 8. КонтрольныйСоединение И 1Соединение 1 Ч,Соединение ЪСоединение 1Соединение 11валсРИСВМРСАРСМТМССРМСКарбанолятМансбЦинебПример 22Пример 23Пример 24Пример 25Пример 26Пример 27Пример 28Пример 29Пример 30Пример 31Пример 32 0 40,5 42,6 51,8 38,8 32,4 62,8 60,5 63,4 52,1 58,5 42,3 53,30 0 100 100 100 88;8 84,5 100 100 100 78,6 72,3 75,0 0 10,5 12,4 13,6 10,2 9,4 31,4 30,8 32,5 30,4 29,5 28,0 204 0 0 92,4 86,5 90,3 50,6 50,1 88,5 90,3 80,0 60,3 58,4 59,0 0 5,3 5.6 6,4 3,6 2,4 10,1 9,8 12,3 9,6 5,1 8,5 6,8 0 0 61,5 59,2 60,0 24,5 23,8 54,0 61,2 62.5 30,1 24,4 28,8 1 О 15 20 25 45 50 55 60 65 КотрольиыйСоединение 1Соединение ИСоединсние И 1,Соединение 1 гСоединение ЪЦианоксБойцидСумитиопДиазинопВРЕЧСурсцндПаитион;1,иметоатПоста нИмиданЭ стокеВам идотионЦДУМРЭтионСалитпонКитазин РПример 33ример 34Пример 351 рпмср 36 0 78 80 84 88 90 12 14 13 17 52 12 25 40 15 51 36 15 24 33 420 100 100 100 100 0 36 53 54 55 6 2 3 1 2 0 1 18 23 4 о 8 12 14 0 93 94 98 92 100 88 100 100 86 100 100 92 100 100 100 8220 20 15 15 30 КонтрольСоединениеСоединение ,Соединение ЧСоединениеСоединение ПСумитионДиааипоиСурецидПаптионИмидапЭстоксВамидотионДДЧРСалитионКитазин РПример 35Пример 36Пример 37Пример 38Пример 42Пример 43Пример 44Пример 45Пример 46Пример 48 О 0 36,5 33,4 38,6 29,2 29,4 52,4 5,2 43,5 60,5 42,4 52,6 34,5 50,3 44,8 0 00 100 00 00 100 100 00 100 00 76,5%: порошок,30 20 14 65 Общая концентрация активных ингредиентов макротетролидных антибиотиков+ фосфорорганических пестицидов, %0,004 0,000,0005 0,0002 П р и м е р 5. Растворяют 20 ч. соединения Ч в смеси 18 ч. изопропанола и 52 ч. ксплола, затем вносят 10 ч. смеси полпокспэтилен-нонилфенилового эфира и алкплбензолсульфоната кальция, получают эмульсшо, которую перед употреблением разбавляют водой,П р и м е р 6. К 50 ч. соединения Ъ добавляют 4,5 ч. лпгнинсульфоната натрия, 3 ч,белой сажи и 2,5 ч, глинозема, получают смачиваемый порошок, который перед употреблением можно разбавить водой.П р и м е р 7. К 5 ч. соединения Ч добавляют 1,5 ч. додецилбензолсульфоната натрия,38 ч, диатомовой земли и 55,5 ч. бентонита,смесь гранулируют. Полученный препаратможет быть использован (в виде гранул).Пример 8. В 5 мл метанола растворяют 0,05 ч. соединения Ч и объем доводят до100 мл смесью фреона 35 и фреона 65, помецают во флакон. Препарат можно наноситьраспылением,П р и м ер 9. Эмульсия, %:Соединение 1 20СРСВЯ 20Ньюкальген 2115 - РО 15Ксилол 45П р и мер 10. Эмульсия, %:Соединение 11 30РСРМ 1 ОНьюкалген 2115 - РО 15Ксилол 45Пр и мер 11. Эмульсия, %;Соединение 111 40 ВСРННьюкалген 2115 - РОКсилолП р и м е р 12. Эмульсия, %;Соединение 1 ЪАрамитНьюкалген 2115 - РОКсилолП р и м е р 13. Эмульсия, %:Соединение ЧСРАЯДиметплформ амидНыокалген 2115 - РОКсилолП р и м е р 14. Эмульсия, %;Соединение 1ДДД 8ДиметилформампдНьюкалген 2115 - РОКсилолП р и и с р 15. Эмульсия, %:Соединение ПХлорбензилатДимстилформамидНьюкалген 2115 - РОКсилолПример 16, Эмульсия,%:Соединение 111ХлорпропилатДиметилформамидНьюкалген 1151КсилолП р и м е р 17. Эмульсия %;Соединение 1 ЧКельтанДиметилформамидНьюкалген 1151КсилолП р и м е р 18. СмачиваемыйСоединение Ъ"ТетрадифонПолпвпниловый спиртЛигнинсульфонат натрияГлинаП р и м е р 19. СмачиваемыйСоединение 1АнимертПоливиниловый спиртЛигнинсульфонат натрияГлиноземП р и м е р 20. СмачиваемыйСоединение ПРРРРЛигнинсульфонат натрияПолиоксиэтиленалкилфениловый эфирБелая сажаДиатомовая земляГлиноземП р и м е р 21. СмачиваемыйСоединение П 1ХлорфенамидинЛигнинсульфонат натрияПолиоксиэтиленалкилфениловый эфир20 20 15 45 35 5 43 30 105 45 30 10 25 15 20 40 30 10 15 45 45 20 20 25 15 20 15 15 45 50 30 10 25 15 20 25 15 15 45 пороц 1 ок, %: 20 20 25 15 20 40 10 2 10 38 60 20 20 25 б 5 Белая сажаГлиноземГ 1 р ц м е р 22. СмачцваемыйСоединение 111ХАСНьюкалген Х - 131ГлиноземП р и м е р 23, СмачпваемыйСоединение Ъ"РНСПолцвцнпловый спиртЛигнинсульфонат натрцяГлиноземП р и м е р 24. СмачцваемыйСоединение ЧВРМСЛигнинсульфонат натрияПолиоксцэтилен-алкилфенцловый эфирБелая сажаДцатомовая земляГлиноземП р и и е р 25, СмачцваемыйСоединениеАРСЛигнпнсульфонат патрииПол иоксиэтилен-алкцлфениловый эфирБелая сажаГлиноземП р ц м е р 2 б. СмачцвасмыйСоединение 11МанебПоливцниловый спиртДодецилбецзолсульфонатнатрияГлиноземП р ц и е р 27. Э,мульсия, %:Соединение 111МТМСДиметилформампдНьюкалгец 1151КсилолП р ц м е р 28. Эмульсия, %:Соединение 1 ЧХМСДцметцлформамцдНьюкалген 1151КсилолП р ц м е р 29. Эмульсия, %:Соединение ЪСРМСДиметплформамидНьюкалген 1151 КсилолП р и м е р 30. Эмульсия, %:СоединениеКарбанолятДиметилформа милНьюкалген 1151КсцлолП р ц м е р 31. Эмульсия, ";Соединение 11ЦинебДиметилформамид 430порошок, %:4010 5545порошок, %:3020 о21038порошок, %:25 15252,5 Ньюкалгец 1151Кси долП р и м е р 32. Порошок 1 дуСоединение 11МРМСБелая сажаГлиноземП р ц м е р 33, Эмульсия, о:Соединение 1ЦцаноксНьюкалген 1151КсцлолП р и м е р 34. Эмульсия, ";:Соединение 11БайццдНьюкалген 1151КсцлолП р ц м е р 35. Эмульсия, %:Сссдццснце 111СумцтцонНьюкалген 1151КсцлолП р и м е р 36. Эмульсия, %:Соединение 1 ЧДиазцнонНыокалген 1151КсцлолП р н и е р 37. Эмульсия, %:ЕРМНьюкалген 1151КсцлолП р ц м с р 38. Эмульсия, %:Соединение 1СурецпдНьюкалген151КсцлолП р ц м с р 39. Эмульсия, %.Соединение 11ПаптцонНьюкалген 11511(сил олП р и м с р 40. Эмульсия, оо:Соединение 111ДцмстоадНьюкалген 1151КсцлолП р и м е р 41. Эмульсия, %:Соединение ЪПеста нНыокалген 1151КсцлолП р ц м е р 42. Эмульсия,Соединение ЧИмцданНьюкалген 1151КсцлолП р ц м е р 43. СмачцвасмыйСоединение 1ЭстоксПолцвиниловый спиртЛцгн 1 нсульфонат натрияГлиноземП р и м е р 44. СмачцваеСоединение 11фамцдотион 1 ый порошок, %:30 20429570 Поливиниловый спирт 2 Лигнинсульфонат натрия 10 Глинозем 38 П р и м е р 45, Смачпваемый порошок, %: 5Соединение 111 40ДДЧР 10Поливиниловый спирт 2Додецилбепзолсульфокислота 5Глинозем 43 П р и м е р 46. Смачиваемый порошок, %;Соединение Ъ 30 Этион 10 Поливиниловый спирт 2 Додецилбензолсульфокислота 5 Глинозем 53 порошок, %:251510 20 Приоритет по признакам: 06.09.69 относится к применению соединений общей формулы 1 246 25 Н-,Го о В 7 порошок, %:202010 3 О СН-,(соединение 1); 20 26 ошок (дуст), %; 2ример 49,Соединение ЧФенкаптонБелая сажаГлинозем енению соедин 1 К 2 КЗ К ния о оставитель Л. Серова Техред 3. Тараненко орректор В. Гутма Редактор Д. Пин Изд. М 933 Тираж 565 ИПИ Государственного комитета Совета Министра по делам изобретений и открытии Москва, Ж-З 5, Раушская наб., д, 4/5аказ 23% ПодписноеССР ип. Харьк. фи.п пред, Патент П ри м с р 47. СмачиваемыйСоединение ЧСалитионЛигнинсульфонат натрияПолиоксиэтиленалкцлфениловый эфирБелая сажаГлинозем П р и м е р 48. СмачиваемыйСоединение 1 ЧКитазин РЛигнинсульфонат натрияПолиоксиэтиленалкилфениловый эфирБелая сажаДиатомовая земляГлинозем 11 редмет изобретения Применение соединений общей формулы 11 где Кь Кг, Кз и К (одинаковые или разные) -метильная или этильная группа, в качествемитицида и инсектицида,где К 1=Кв - Кз - К - СзК = Кз=К= СНз,Кг= СгНв (соединение 11);К 1= Кв = С 2 Нв;Кз=К=СН, (соединениеК 1= Кв=К, = С,Нв;К = СН, (соедин ение Ч) .24,02.70 относится к примбщей формулы 11, где К(соединение Ч),