Инсектицид

и 1. 43646 Союз Советских Социалистических РеспубликОП ИСАН ИЕ ИЗОВРЕТЕ Н ИЯ ТЕ Зависимый от патент(33) НидерландыОпубликовано 15.07,74. Бюллетень ЛДата опубликования описапия 26,09 асударственныи камитеСовета Министров СССРао делам изобретений) Авторы изобрстени Иностранцы бус Веллинга и Рудолдер Иностранная фирмаФилипс Глойлампевфабрикен (Нидерл аиды) вител Н 54) ИНС ИД пил ьиую или феиилсульфоиильиуюпричем К и К совместно с группой ьоь пу иис воиств оощей- М - .; - ив1) приведен гут обра представ щенную группу, мом гал дироваиУказа быть оп формул, моа К. замеьиую ато- алоиС -- с --11,аХ В У Кг А и В - атом водорода, атом галоида, 15 льиая или метоксильиая группа, причем В ие являотся одновременно атомами вода;и Ъ - атом кислорода или атом серы;представляет атом водорода, алкильиую, 20 оксильиую, алкоксильиую, ацильиуо или ксикарбоиильиую группу;представляет собои атом водорода, алиуо группу, которая хожет быть замещетомом галоида, алкоксильиой, алкилтио циаиогруппой, 1-циклоалкеиильиую групбеизильиую группукоторая может быть щена атомом галоида, гидроксильиую, ксильиую, ацильиую, алкоксикарбонильалкокситиокарбоиильиую, алкилсульфо где мет Ат оже нижгидр алко нг киль на а или пу, зам алко иуо СН, - СН - СН,НгС - 0 - СнгнгИзобретение относится к средствас вредителями сельского хозяйства, Уже известио применение в качествтицидов производных мочевииы. С целью усиления иисектицидиыхпредложено примепять соединения Ьормуль 1 ной в указанной выше формулезавывать кольцевую систему,ляет собой замещеииую или иефеиильиую группу или пиридилкоторая может быть замещенаоида, иитроциаиогруппой или гюй алкильиой группой.шая выше кольцевая система мисана одной из приведенныхют высокую инсектицидную активность предлагаемых соединений.П р и м е р 1. Предлагаемые соединения диспергировали в воде при концентрации 100, 30, 10, 3, 1, 0,3 и 0,1 мг активного вещества на 1 л водной дисперсии. Молодые растения брюссельской капусты опрыскивали водной дисперсией соединений,до тех пор, пока дисперсия не начинала капать с растений. После обсыхания растения помещали в цилиндры из 1 ерспекса и каждое инфицировали пятью личинками Р 1 егЬ Ьгазз(са 1 (гусеницы белой капустницы). Цилиндры покрывали сеткой и хранили при температуре 24 С и относительной влажности 60 - 70%. Через 5 дней определяли смертность в процентах, Каждый опыт повторяли трижды. Результаты приведены в табл. 1,В этой и остальных таблицах использованы следующие обозначения: + =90 - 100% -ная смертность; -+ =50 - 90% -ная смертность; - =смертность меньше 50%,О=С С - Ай;1- Ъ - . - ( - 1 гИ1 О=С С=ЛИ1- Х - С - И - Вз 15 10 15 20 0= С - СН 2 - С =:0- Я - С - 11 - 1у 0 - С СНд СБр- Х - С - Х - 11НУ Таблица 1 25 Активность соединения при концентрации, мг на 1 л+ + В этих формулах т и К 2 имеот значения,указанные выше.В том случае, если К представляет собойзамещениую фенильиую группу, фенильиаягруппа содержит по меньшей мере один заместитель, выбранный из группы, состоящей из:а) 1 - 8 атомов галоида,Ь) 1 - 2 алкильных групп, возможно заме.щения атомом галоида, гидроксильиой, алкоксильной, алкилтио-, диалкиламино-, алкилсульфонильиой и фенильной группой,с) три- или тетраметиленя,с 1) циклоалкильной группы, возможно замещеииой атомом галоида или циаиогруппой,е) 1 - 2 нитрогрупп или циаиогрупп илиалкоксигрупп,1) диоксиметилеиовой пли диоксиэтилеиовой групп,(з) ацильиой группы, которая может оьггьзамещена атомом галоида,Ь) алкилсульфонильиой, фенилсульфопильиой, алкилтио-, фенилтио- или феноксигрупп,которые могут быть замещешя атомом гялоида,1) сульфампдиой группы, которая можетбыть алкилирована,Зс) феиильиой группы, которая может бытьзамещена атомом галоида, нитро-, циано- илигялопдировяииой алкильной группой.Предлагаемые соединения получают, например, взаимодействием соединений общей формулы 11 значение заместителей в которой перечислено выше, с амином формулы 111Я - ХН - Я 2значения К и К, в которой также указаны выше.Форма применения предлагаемых соединений обычная: водные растворы и дисперсии, растворы в маслах, дисперсии в маслах, пасты, пыли, смачиваемые порошки, смешиваемые масла, гранулы, обраные эмульсии, препараты типа аэрозолей и свечи для окуривания.Примеры, пригедениые ниже, подтгсржда 30 35 40 ,45 50 55 60 Х- (2,6-Дихлорбензоил) -Х- (3,4-дихлорф енил) - моч евин аХ- (2,6-Дифторбензоил) -Х- (3,4-дихлорфеиил)-мочевинаХ-(2,6-Диметилбензол) -Х-(3,4-дихлорфеиил) -хочевнХ- (2 5.Дих зорбси зоил) .Х- (4.хлорфеиил) -мочевинаХ-(2,5-Лиметилбеизоил) -Х. (4-хлорфеиил)-мочевииаХ- (2,6-Дихлорбеизоил) -Х-(2 А-дихлорфсиил)-мочсвииХ- (2,5-Дихсорбеизоил) -Х. (4-циклоироиилфенил).мочевшаХ- (2,6.Дихлорбеизоил) -Х- (3-хлор- . од фен ил) - х оч ев он аХ- (2,6-Лихлорбензоил) -Х- (3-хзор. -бромфеиил).мочевииаХ-(2,6-Лихлорбс- зол) -Х. (4-заиро. иилфеиил)-мочевииаХ. (2,6-Дихлорбензоил) -Х- (3.4 дибром. ьенил).хочевинаХ- (2,6.Дихлорбензоил) -Х- (4-фторфеиил)- мочевииа 100/30/103 / 1 0,30,1+ 55 чсви 11 а 60 65 Х-(2,6-Дихлорбеизоил) -Х- (4-н-бутилфенил)-мочевинаХ-(2,6-Дихлорбензоил) -Х - (3-хлор-мстилсу.1 ьфон 1 п) -моче- вина Х- (2,6-Дихлорбензоил) -Х-(4-трет-бутилфенил) -мочевииаХ-(2,6-Дихлорбсизоил) -Х- (3,4-дифторфенил) -мочсвинаХ- (2,6-Дихлорбеизоил) Ж-(2,4-дифторфеиил)-мочсвинаХ. (2,6-Дихлорбснзоил)-Х- (4.бромфенил) - мочевш 1 аХ- (2,6.Д 11 хлорбси. зоил) -Х. (4.йодфеиил)- мочсвина Х- (2,6.Дихлорбензо ил) -Х- (2,5-дифтоР- -4-бромфеиил)-мочеви- нй Х- (2,6-Дихлорбензоил) -Х-(З.фтор- хлорфеиил)-мочевинаХ- (2,6-Дихлорбензоил) -Х- (4-циаиофенил) -мочсвиийХ. (2,6.Дихлорбензо 1 п) - Х - (3-фтор- -бромфеиил) -мочевииаХ- (2,6-Дихлорбеизоил) -Х- (3-фтор-1 одфсн 1 п) -мочсвинаХ. (2,6-Дихлорбсизси 1 л) -Х. (4.н-нропилфенил)-мочсвинйХ- (2,6-Дихлорбснзоил)-Х-(4-трифтормстилфеиил) -мочевинаХ- (2,6-Дихлорбензоил).Х. (3-циклопропилфсн 11 л) -мочев 1 шаХ- (2,6-Дихлорбеизоил) -Х- (2.метил.4- -хлорфенил) .мочсвинаХ- (2,6-Дихлорбеизоил) -М- (4-втор-бутил. феиил) .мочевинаХ- (2,6-Дихлорбсизоил) -Х-(4-нзобутил. фснил).мочевннаХ-(2,6-Днхлорбсизоил) .Х- (4-эт 1 пфеиил)-мочсвинй1 Х- (2,6-Дихлорбсизоил) -Х. (4.н-додецилфсиил) -мочевиий Х- (2,6-Дихлорбенаоил) -Х- (4.бснзилфеиил)-мочсвинй Активность соединения при концентрации,мг иа 1 лХ. (2,6-Дифторбензоил) -Х. (4.н-бутилфеиил) -мочсвш 1 а Активность соединенни пры концентрации, мг нал436461 Соединение Соединение 10 1520 25 30 35 40 45 50 60 65 К-(2,6-Дифторбензоил) -К-(4-трет-бутплфенил) -мочевинаК. (2,6-Дпфторбензоил) -К-(4-изопропплфенпл) -мочевинаК- (2,6-Дифторбснзоил) -К- (3-фтор- -йолфепил) -мочевинаК- (2,6-Дпфторбен.зоил) -К. (3-фтор- -хлорфепил) -мочевицаХ- (2,6-Дифторбецзоил) -К- (3-трифторметилфецпл)-мочевипаК-(2,6-Дифторбензоил) -К- (4.изобутилфенил) .мочевпцаК- (2,6-Д ифторбенвопл) -К- (4-хлор фе. нил)-мочевпнаК. (2,6-Дифторбецзоил) -К- (4-бромфепил) -мочевинаК- (2,6-Дифторбензоил) -К- (4-фтор фенпл)-мочевппаК-(2,6-Дифторбснзопл) -К- (4-тиометплфеппл)-мочевппаК- (2,6-Дифторбец. зоил) -К- (мстил) -К- (4-хлорфепнл) -мочс. вина К- (2,6-Дпфторбепзоил) -Х-(метоксимстил) . К- (3,4-дихлорфенпл) -мочсвина К- (2,6.Дхлорбсцзоил) -К. (З-хлорфе. нил) -мочсвицаК- (2,6-Дпхлорбснзоил) -К- (5,6,7-тетра- гидро-и афтил) -мо- чсвпна К-(2,6-Дихлорбензоил) .К- (3,4-диоксиметиленфенпл) -моче- вина К- (2,6.Дихлорбеизоил) -К- (4.дпхлорциклопропплфенил)- -мочевипа К- (2,6-Дихлорбецзоил) -К. (4-мстплсульфонил) -мочевинаК-(2,6-Дцхлорбензо ил) -К- (3-бром- -хлорфенил) -мочевинаК. (2,6-Дпхлорбен.зоил) -К- (4-и-хлорфеноксифенил) -мочевинаК- (2,6-Дихлорбензоил) -К- (3,5.дпцианофенил)-мочевпцаК- (2,6-Дпхлорбензоил) -К. (2,5-дифтор. фенцл)-мочсвина Активность соединения при концентрации, мг на 1 л+ + + + + К. (2,6-Дихлорбецзоил) . К- (3,4-диметплфеп) -мочевина К- (2,6-Дихлорбецзоил) -К- (4-диметилачиносульфонитфе пил)-мочевина К- (2,6-Дцхлорбензопл)-К-(4-пентилтиофецил)-мочевицаК- (2,6-Днхлорбензоил) -К- (4-фенилтиофецил)-мочевицаК- (2 6-Дихлорбензоил).К-(4-бецзоил. фенил)-мочевипаК- (2,6.Дихлорбензоил) -К- (3-дихлорциклопропилфепил)-моче- вина К- (2,6-Дихлорбензоил) -К- (4-пецтилсульфонилфенил)-моче- вина К- (2,6-Дихлорбензоил) . К- (4-н-октплфенил) -,мочевпнаК-(2.Мстоксибензопл) -К-(3,4-дихлорфенил)-мочевицаК.(2-Бромбецзоил)- -К-(3,4.дихлорфенил)- -чочевица К- (2,6-Дпхлорбецзоил) -К. (окси) -К- - (2,4,5-трихлорфенпл)- -чочевинаК-(2,6-Дихлорбензоил) .К- (пентил) -К- - (3,4-дихлорфецпл)- .мочевина К. (2,6-Дпхлор бецзоил).К-(ацетил)-К. - (3,4-дихлорфенил) -мо- чевина К- (2,6-Дихлорбен. зоил)-К-(этоксикарбонил) -К- (3,4-дихлорфснпл) -мочевина К- (2,6.Дихлорбензоил) -К- (пентил) -К- -(4.брочфенич)-моче. вппа К- (2,6-Дихлорбецзоил) -К- (метпл) -К- .4 изопропичфенит)- -чочевина М- (2,6 Дихлорбензоил)-К-(пентил)-К- -(4-хлорфецил) моче впиа К. (2,6-ДихлорбецзОил) -К- (этил) -К- - (4.н-щропилфецпл) . .мочсвиаа Активность соединения прц концентрации, мг на 1 л436461 10 Следует отметить, что когда процент смертности определяли не через 6, а через 14 дней, он был значительно выше. Процент смертности через 14 дней может быть легко установлен на основании данных, приведенных в табл, 2, которая относится к шестидневному периоду, путем изменения символа + на символ +. Соединение+ + + + + Лгтпгпгоств соединении прп концентрашги, мг на 1 л100/ ЗО10 ) 31 / О,З/ 0,1 М- (2,6-Дихлорбен.зоил) М- (метоксиметил) -Х- (4-хлорфепил)- .мочевина + Х- (2,6-Дихлорбензоил) -И- (4-хлорппрпдил)-мочевина + П р и м е р 2, Предлагаемые соединения диспергируют в воде при концентрациях активного вещества 1, 0,3, 0,1, 0,03 и 0,01 лг на 1 л дисперсии,Водные дисперсии после этого инокулируют личинкой (возраст 21 день),москита, вызывающего желтую лихорадку (Аес(ез аедур 1 е 1), и выдерживают при температуре 25 С. Для питания личинок употребляли солодовые дрожжи. Через 6 дней определяли процент смертности с учетом естественной смертности. Результаты испытаний приведены в табл. 2. Х- (2,6.Дпхлорбснзонгг)- -Х- (4-хлорфенпл-моче шн 1 а г. (2,6-Дггхггорбепзопл)- 25 -Х- (4-цпклопропплфснпл) .мочевпна Х- (2,6-Дихлорбензопл)- - (3-трпфторметплфе нпл) -мочевпна Х- (2,6-Дпхлорбеггзоил)- 40 .М-(2,5-дпфтор-бромфешгл) -мочсвпна Х- (2,6-Дпхлорбснзопл)- -М- (4-цпанофенил) -моче вина И-(2,6-Дихлорбензопл).5 о -Х- (З-фтор.4-йодфенпл) - -мочевина Х-(2,6.Дггхлорбснзоггг)- -И- (2-фтор-йодфенил) -.мочевпна60И- (2,6-Дпхлорбепзоил)- -И-(4-и-пропилфенил)- -мочевпна И- (2,6-Дпхлорбензопл)- -Х- (З.циклопропилфе нпл) -мочевпна Лктггвггость соединения прп концентрации, мг на 1 л436461 12 Активность соединения ири концентрации, мг иа 1 чЛктивиость соединения при концентрации,мг на 1 л(2,6-Дихлорбензоил)- -М- (этил) нЧ- (4.хлорфе. нил) -мочев 1 ша3-(2,6.Дихлорбеизоил)- -1-(4-хлорфенил) -иарабановая кислота П р и и е р 3. Условия испытания инсекти цидной активности описаны в примере 1. Результаты испытаний известных соединений общей формулыСмертноел иасскогиых Сосли не пс, иеоисе 1 С Н 26 - 0 - М 2 1- 14 - С-Н - В 2,ИСостав)тель Л. СероваТехред Г. Васильева Редактор Е, Хорина Корректор Н. Стельмах Заказ 645 Изд. М 2017 Тираж 565 Поди ис осБНИИП 11 Государственного комитета Совета М)ипстров ССС 1по делам изобретений и открытийМосесва Ж, Раушская иаб., д. 4/5 Обл. т пограф)я Костромского упр. издательств, полиграфии и книжной торговли Коицеитрация соедииеций - 100 ч. иа 1 млн в испытаниях ца видах Р. 1)1 авз 1 са 1,1 с 1 есегп 1 пеа 1 а и М. с 1 оп 1 еэБса и 1 ч. иа 1 лслн. в испытаниях ца А. аедур 1 е 1.Предмет изобретения Примеиеине соедшеннй оогцей формулыгде А и В - атом водорода, атом галоида, метильцая или метоксильцая группа, причем А и В ие представляют собой одцовремепио атома водорода;Х и У - атом кислорода или атом серы; К - атом водорода, алсиль)1 ая, гидроксильцая, алкоксильцая, ацильиая, алкоксикарбопильиая группа;К - атом водорода, алкильиая, галоидалкпльцяя, алкоксиалкильиая, алкилтиоалкильцая, циацоалкильиая, 1-циклоалкецильцая, бецзильцая, галоидбеизильиая, оксигруппа, алкоксигруппа, ацильцая, алкоксикарбоцильцая, алкокситиокарбоцильиая, алкилсульфоиильная или феиилсульфоцильцая группа, причем Е и К совместно с группои - Х - С - Х - моК 2 гут образовывать одцу из следуюгцих кольцевых систем. 12 - пиридильиая, галоидпиридильиая, иитроциаиопиридильиая, галоидалкилпиридильиая, феиильиая, галоидфецильиая, дигалоидфецильиая, тригалоидфеиильиая, алкилфеиильцая или диялкилфеиильиая группа, алкильиый заместитель в которых может быть за)мс 1 цси Гидроксилы)011, алиоксил 1 гц 011, ялкилтиогруппой, диалкилсульфоцильиой или фенильцой группой; триметилфеиильияя, тетраметильиая, циклоалкилфеии.ыя 51, Гялоидциклоалкилфсиильияя, иитрофеиильияя, дииитрофеиильиа 51, иияиофеи 1,)ьия 51, 1 Г 1)соссифеиильпая, диоксиметилфеии,).ия, диоксиэтилс 1)еилыия, ацилфеиильцая, галоидацилфеиильияя, алкоксисульфоиилфсиильиая, фсиилсульфоиилфеиильиая. ялкилтиофеиильияя, с)еиилтиофеиигЫ)я 51, феиоксифеипьияя, гялоидялкилсульфои;Лфеиильиая, гялоиддис 1)сиилсульфоиилфсиильиая, галоидалеи.1 тиофеиЛыа 51, Гялоидфсии,1 тиофсии,1 ыая, 4 г ГЯЛОдфеиоксифеии.1 Ы)я 51, суЛьфямидфеииЛЬиая, ялкизСугьфах 5 дфе 1 илыяя, фецилфеиильиая, галоидфеиилфеиильиая, иитрофеиилфецильиая, циаиофеиилфеиильиая, галоидяс 1 с)лфеииги.г)ая группа, в качестве инсекти дида.