Инсектицидная композиция (ее варианты)

(51)4 А ГОСУДАРСТОЕННЫЙ КОМИТЕТ СССРПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТНРЬПИЙОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТК ПАТЕНТУ икобританииС 2 С, опублик. 1975.В 5, реф. 50420 П.НАЯ КОМПОЗИЦИЯ (ЕЕ, форме общей форму з Ка. Томонори Симан,сн,-1): (1-9) где Х - водород илипри массовом соотносоответственно.2. Инсектициднаядержащая 0,0-диизопр фосфоротиолат, о т л и ч с я тем, что, с целью по активности, она дополнител этинил енин ( композ опилюща- яышенно содерв цисжит пиретроидное соединениформе формулы: ция, с бензил фосфоротиолат, о т л и ч а ю щ а с я тем, что, с целью повьппения активности, она дополнительно сод жит пиретроидное соединение в цис или транс-форме общей формулы(71) Кумиай Кемикал ИндасЛтд (.ТР) ри массовом соотношении (1-10оответственно. 3. Инсектицидная компдержащая 0,0-диизопропил дная композиция, изопропил-Я-бензилт л и ч а ю щ а я - целью повышения ополнительно содерсоединение в транс- лы(СНз СЪ 6:1 соответственно. СНЗ НС 1, ДНС 1СООСН Гн 1 с о- -цн гтранс-форма соединение 2 СНзО С 1.С 1 /, Гсооснг /С=СН.-С С1.Н Нформасоединение 33СЗОС 1д СООСНСеСЦ транс-форма обозначенный как 1 ВР (1),где Х - водород, этиннл,при массовом соотношенйи 1Изобретение относится к химическим средствам защиты растений от вредных насекомых, а именно к инсектицидной композиции, содержащей О,О-диизопропил-Я-бензилфосфоротиолат и пиретроидное соединение. и О,О-диизопропил-бензилфосфоротиолат формулы 2Цель изобретения - повышение активности. В композиции используются следуюдие пиретроидные соединения: соединение 1 08изО-СзН,О),Р-ЗСНП р и м е р 1Получение соединения 2. В 20 мл сухого бензола растворяют2, 28 г цис, 2-диметил-З-(2, 2-дихлорвинил)циклопропанкарбонилхлорида изатем к раствору добавляют 2,34 г3-(4-хлорфендкси) бензилового спиртаи 1,58 г пиридина и эту смесь пере"мешивают при комнатной температуре 1 Ов течение ночи. Реакционную смесьпромывают разбавленной соляной кислотой и водой и затем высушивают надбезводным сульфатом магния, При пониженном давлении отгоняют низкбкипящую фракцдю, получая маслянистыйпродукт. Этот продукт очищают методом препаративной жидкостной хроматографии (силикагелевая колонка,смешанный растворитель дииэопропиловый эфир/н-гексан в отношении.6:94по объему), получая 3,91 г 3-(4-хлор.фенокси)бенэилового эфира цис,2-диметил-З-(2,2-дихлорвинил)-циклопропанкарбоновой кислоты (соединение 2) с выходом 92%, который имеет(и-мультиплет) 8 Н,П р и м е р ,2. Соединение .1 получают по примеру 1 с тем исключением, что вместо цис,2-диметил-(2, 2-дихлорвинил)циклопропанкарбонилхлорида используют транс,2-диметил-З-(2,2-дихлорвинил) циклопропанкарбонилхлорид, получают с выходом 90 Ж 3,81 г 3-(4-хлорфенокси) бензилового эфира транс,2-диметил-З-(2,2-дихлорвинил) циклопропановойкислоты (соединение 1), который имеет следующий ЯИР-спектр при 90 МГц:У 1 МС (СЭС 1 ):1,11(з) ЗН; 1,21 (3) 45ЗН; 1,56 (то 1 Н; 2,18 (тЫ) 1 Н; 5,03(3) 2 Н, 5,53, (й) 1 Н; 6,80-7,38 (ттт)8 Н.П р и м е р 3. Получение соединений 3 и 4., 50В 120 мп сухого бензола растворяют 11,4 г 2,2-диметил-З-(2,2-дихлорвинил) циклопропанкарбонилхлорида(отношение цис- и транс-изомеровприблизительно 50:50), затем добавля ют 12,9 г 3-(4-хлорфенокси).этинилбензилового спирта и потом по каплям добавляют 7,9 г пиридина. Эту смесь перемешивают при комнатной температуре в течение ночи. После этого реакционную смесь разбавляют100 г воды, бензольный слой отделяют, промывают разбавленной солянойкислотой и водой и высушивают надбезводным сульфатом магния. Затемпри пониженном .давлении отгоняютнизкокипящую фракцию, получая масло.Этот маслянистый продукт очищаютметодом препаративной жидкостнойхроматографии (силикагелевая колонка, смешанный растворитель диэтиловый эфир/н-гексан в объемном отношении 2:98)По указанной методикеполучают с выходом 9020, 2 г 3-(4-хлорфенокси)-о-этинилбензиловогоэфира 2,2-диметил-З-(2,2-дихлорвинил) циклопропановой кислоты. Разделение один от другого цис- и трансизомеров может быть осуществленоуказанным методом препаративнойжидкостной хроматографии, ЯИР-спектры этих изомеров при 90 МГц;д"1 ИС (СЭС 1 ): транс-изомер (соединение 3): 1,08, 1, 13, 1, 17, 1,25(каждый з) 6 Н; 1,56 И), 1,58 (й) 1 Н,2,04-2,31 (в) 1 Н; 2,52-2,61 (ш) 1 Н;5;55 (й) 1 Н; 6,36-6,43 (тп) 1 Н; 6,767,43 (ш) 8 Н,П р и м е р 4, Проверка смертности коричневого дельфацидаГоршок, имеющий диаметр 10 см, сдвумя саженцами риса на стадии пятого листа покрывают клеткой с проволочными ячейками и выпускают тудаженских взрослых особей коричневогодельфацида. Каждую композицию распыляют на проверяемых насекомых с помощью распыляющей камеры со стеклянным колпаком, которая имеет сечениедна 500 см, при пониженном давлении по 20 см рт.ст. в каждой дозе.Горшок выдерживают в этой камере втечение 2 мин. Снимают распыпяющуюкамеру со стеклянным колпаком, икаждый горшок выдерживают в теплице.Через 24 ч проверяемые насекомые исследуются и определяется процентих смертности.Результат опыта представлен втабл. 1,П р и м е р 5, Смертность, гусениц резистентной зеленой рисовой ци. - кадки при различных температурах.Три саженца на стадии третьего лита помещают в черную бутылку, при,0 ВР(1) 100 0 чем их стебли фиксируют резиновой пробкой. Каждую композицию распыляют на эти саженцы с помощью распыляющей камеры со стеклянным колпаком, которая имеет сечение дна 1300 см, при давлении 560 мм рт.ст. Бутылку выдерживают в этой камере в течение 2 мин После распыления композиции бутыль помещают в стеклянный цилиндр, кото рый покрывают алюминиевой крышкой. Каждую бутыль выдерживают в камерах с постоянной Температурой при 15,23 и 30 С, и в цилиндр выпускают гусеницорезистентной зеленой рисовой цикад ки. Спустя 24 ч проверяемых насекомых исследуют и определяют процент их смертности.Результаты опьгга представлены в табл. 2.20 П р и м е р 6. Проверка смертности коричневогь дельфацида.Каждый рисовый саженец на стадии третьего листа погружают в отдельный 25 раствор с заданной концентрацией активных компонентов, высушивают на воздухе и ставят в черную бутылку, наполненную водой. Бутылку помещают в стеклянный цилиндр, выпускают в него взрослых женских особей коричне 1 .вого дельфацида и покрывают его алюминиевой крышкой, Каждую бутыль выдерживают в камере при постоянной температуре 25 С. Спустя 24 ч проверяе-, мых насекомых исследуют и определяют процент их смертности.Результаты показаны в табл. 3. П р и м е р 7 (проверочный экс 1 перимент). Проверка смертности гусе" ниц резистентной капустной мог.,Каждый гладкий лист капус"з погружают в отдельный раствор активных компонентов с заданной концентрацией в течение 1 мин, высушивают на воздухе и помещают в отдельную пласт массовую чашку диаметром 5,5 см и высотой 4 см и выпускают в нее гусениц реэистентной капустной моли, Каждую чашку выдерживают в камере при постоянной температуре 25 С. Спустя 48 ч проверяемых насекомых исследуют и определяют процент их смертности, Испытание повторяют три раза, используя по 10 насекомых в каждом испытании.Результаты опьгга приведены в табл 4 Таким образом, предлагаемая инсектицидная композиция обладает повышенной активностью.Таблица 1Составитель Н.КибаловаТехред М.Кузьма Корректор М.Самборская . Тирал 742 Подписное ВЙИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий 113035, Москва, Ж, Раутская наб., д. 4/5