Способ получения замещенных 1, 2-днгидро-1, 2, 4-

ОПИСАНИЕИЗОБРЕТЕНИЯК ПАТЕНТУ 234 2 Союз Советснин Социалистичесних Республинависимый от патентааявлено 06.Х.1966 ( 1117547/23 Кл. 12 р, 10/О.ЧПК С 0 д и орите Комитет по делеи изобретений и отнрыти при Совете Министров СССРцы , Улря) жан иеорг Миксих штван Молнар, Те аявитель ф;рмамитедя) ПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЗАМЕЩЕННЪХ 1,2-ДИГБЕНЗТРИАЗИНОВ 1,2,4 Изобрезамещеннкоторыетивной оПредло1,2-дигидлы олученпя риазиноз, прспара. ал Р 1 ди. меилп ванзамещенных щей формСпособ кспд о зпнде Х и Хз ые, 15 пз- за- воая,20 где Х 7, Х-, У - пмсОт вышеуказанные значения, обрабатывают известным способом восстановителем и полученный при этом продукт либо выделяют в виде соли, либо в виде ацилпроизводного обработкой его аш 1 лпрующим реагентом,В качестве восстановителсй можно нять Олово, пинк, никеле, железо и т.становление и выделение продукта п предпочтительно в инертной атмосфер пли водорода. ри пи ые, 2 рп- ед- дипрпмед, Восроводят с азота на 30 тснис относится к способуых 1,2-дигидро,2,4-бенмогут найти применениерганической химии.жен способ полученияро,2.4-оензтриазинов об- одинаковые или различи атом водорода, галогена, н ший алкил, свободная илп мещенная аминогруппа, с бодная пли алкилированн оксигруппа; У - низший алкил, арил, своб ная или замещенная, нап мер алкилированная или а лирозанная;Лз - одинаковые или различи водород, ацилрадикал, п чем 2 и Лз вместе могут пр ставлять диацильный дира кал двухосновной кислоты, торая может быть замещ низшп 3 алки;10 м, нпзш 11 :.сн)1 лом, ц 1 клоал нилом, лом. углеводородными р калами, свободным плп з щенным ампнорадпкалом свободным плп ацплпро ным оксирадикалом.стоит в том, что 1,2 Л-бснзтриаей формулыДля получения ацилированных соединений,имеющих свободную или однозамещеннуюаминогруппу в З-положении, такую гру ггпувводят после гидрогенизации и ацилированияпри реакции 3-галогенопроизводного 1,2,4 бензтриазин-оксида с алкилмеркаптанохг,предпо ггительно с метилмеркаптаном. Затемпрозодят реакцию полученного 3-алкилмеркапто,2-дигидро,2,4-бензтриазина с аммиаком или первичным амином для замещенияалкилмеркаптогруппы радикалом МН. - илиМНК - .П р и м е р 1, 3-Азгино-хлор- (1,2-дигидро 1,2,4-бензтриазин),7 г соединения формулы 1 (Х - 7 С 1, У -М 1-1 з), растворяют в 200 лл 5 н, соляной ки.лоты в колбе, заполненной азотом, и кипятятс обратным холодильником над 9 г гранулированного олова. После исчезновения красноватой окраски нагревание прекращают и раствор фильтруют в колбу, содержащую азот.После охлаждения продукт кристаллизуютв виде растворимых,в воде игл хлоргидратабелого цвета с т. пл. 231 - 233 С,Вычислено, о/о. С 38,38; Н 3,68; С 1 32,38.С,НКСз (219,1) .Найдено, /о. С 38,4; 1-1 3,9; С 1 32,14,П р и м е р 2. З-Диметиламин-(1,2-дигидро 1,2,4-бензтриазин) .7 г соединения, соответствующего формуле 1(Х - Н, У - Х(СНз) з), восстанавливают, каксписано в примере 1, оловом и соляной кислотой. После охлаждения продукт реакции кристаллизуют в виде двойной соли свинца. Этусоль суспендируют в 50 ч 1 н. соляной кислоты и обрабатывают при 80 С сероводородом.После упаривания профильтрованного раствора получают гексагональные призмы монохлоргидрата с т. пл. 205 - 207 С.Вычислено, : С 48,8; Н 6,33.СзНдзХ 4 С 1 1 (2 Н О) 221,7.Найдено, %: С 49,3; Н 6,3.П р и м е р 3. 3-Пропокси- (1,2-дигидро,2,4 бензтриазин) .Исходный продукт, имеющий строение 1(Х - Н, У - ОСзН 7), можно получить при нагревании З-хлор,2,4-бензтриазпн-оксидас эквивалентным количеством пропилата натрия в нормальном пропаноле (т. пл.90 - 92 С),Гидрогенизацию проводят с помощью цинкового порошка и аммиака, нагревая при перемешивании смесь 6,4 г исходного продуктаг 6,4 г цинкового порошка,в 260 мл спирта ии 130 мл концентрированного аммиака на водяной бане с подачей газообразного аммиака.После исчезновения оранжевой окраски профильтрованный спиртовой раствор упариваютв атмосфере азота.Остаток экстрагируют эфиром, не содержащим перекиси, и к экстракту добавляют 3 н.спиртовой раствор хлористого водорода. Полученный хлоргидрат имеет т. пл. 110 в 1 С,Вычислено, %: С 52,73; Н 6,2; С 15,57.СгзНКзОС (227,7).Найдено, о/о: С 52,83; Н 6,36; С 15,57. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 П р и м е р 4. 1-Лцетил-З-пропокси-(1,2-дигидро,2,4-бензтриазин) .2 г исходного продукта, имеющего формулу 1 (Х - 1-1, У - ОСзН,), растворяют в смеси20 мл ледяной уксусной кислоты и 2 г уксуского ангидрида. Восстановление проводят водородом в присутствии 200 мг скелетного никелевого катализатора. Профильтрованныйраствор нагревагот до 90 С и после разбавления 250 мл воды получают продукт с т. пл.144 - 145 С,Вы шслсно, %. С 61,77; 1-1 6,48; К 18,0.С.з 1-1 гззОз (233,3) .1-1 айдено, %; С 61,95; Н 6,64; М 17,9.П р и м е р 5, 7-Хлор-З-диметиламин-(1,2-дигидро,2,4-бензтриазин) .Соединениеимеющее формулу 1 (Х - 7 С 1,У-Х (СНз) з), можно получить из 3,7-дихлор 1,2,4-бензтриазин-оксида и диметиламина вспиртовом растворе при нагревании до 80 Спод давлением (т. пл. 133 С). Этот исходныйпродукт обрабатывают в спиртовом раствореводородом в присутствии скелетного никелевого катализатора. Профильтрованный растгор, содержащий образовавшийся дигидропродукт, концентрируют. После добавленияконцентрированного спиртового раствора хлористого водорода продукт кристаллизуетсяв виде бесцветных игл и представляет собойхлоргидрат с т. пл. 215 в 2 С (перекристаллизованный из метанола).Вычислено, о/,: С 43,75; 1-1 4,89; С 1 28,69,СзН,зС 1 зКз (247,1) .Найдено, /,: С 43,60; Н 4,89; С 1 28,79.При добавлении к маточному раствору избытка соляной кислоты и эфира получают небольшое количество дигидрохлорида 7-хлорЗ-диметиламин,2,3,4-тетрагидро - 1,2,4-бензтриазина с т. пл, 203 - 207 С.Вычислено, о/О: С 37,85; Н 5,3; С 1 37,25;Х 19,6.СзНгзСзК(285,6) .Найдено, %, С 38,22; Н 5,38; С 37,20,Х 19,48.П р и м е р 6, 1,2-(и-Бутилмалонил) -3-этокси-хлор- (1,2-дигидро,2,4-бензтриазин,Исходный продукт, имеющий формулу 1(Х - 7 С 1, У - ОСНз), с т. пл. 104,5 С и который можно получить с теоретическим выходомпри реакции 3,7-дихлор,2,4-бензтриазиноксида с этилатом натрия, обрабатываютв спиртовом растворе каталитически активированным водородом и получают дигидросоединение. После упаривания раствора в вакууме остаток растворяют в бензолс и раствор сушат над безводным сернокислым кальцием. К, безводному раствору хлорангидридадобавляют 1 лголь бутилмалоновой кислоты и2 могь триэтиламина, растворенных в абсолютном бензоле,Скорость добавления триэтиламина должнабыть несколько больше, чем скорость прибавления хлорангидрида. После выдержки в течение ночи при комнатной температуре образовавшийся осадок хлоргидрата триэтилами50 55 60 65 на отфильтровывают на бюхнеровской ворон.ке. Продукт экстрагируют из бензольного раствора разбавленным раствором гидроокисц натрия. Затем после добавления небольшого избытка НС к щелочному раствору продукт экстрагируют хлористым метиленом, испаряют растворитель и получают вязкое масло светлокоричневого цвета. После растворения этого масла в небольшом количестве спирта продукт кристаллизуется в виде игл белого цвета с т. пл. 105 С.Вычислено, %: С 57,23; Н 5,4; С 10,56; х 12,51.СыНьСБзО(335,8) .Найдено, %: С 57,0; Н 5,54; С 10,8; К 12,49.Пример 7, 1,2-(н-Бутилмалонил)-7-хлор-пропокси- (1,2-дигидро,2,4-бензтриазин) .Этот продукт получают из 7-хлор-пропокси,2,4-бензтриазин-оксида (т. пл. 131,5 С) тем же спосооом, как описанный в примере 6.После кристаллизации из метанола продукт плавится при 107 С.Вычислено, %: С 58,35; Н 5,76; Д 12,01, С 7,НСМО (349,8).Найдено, %: С 58,15; Н 5,76; И 12,10.П р и м е р 8. З-Этиламин-хлор-(1,2-дигид. ро,2,4-бензтриазин).22,4 г З-этиламин-хлор,2,4-бензтриазин- -1-оксида формулы 1 (Х - 7 С 1, У - МНСН.-) с т, пл. 194 в 1 С, полученного при нагревании 3,7-дихлор,2,4-бензтриазин-оксида со спиртовым этиламином, суспендируют в 80 мл ледяной уксусной кислоты и гидрогенизируюг в присутствии катализатора (скелетный никелевый). После поглощения 2 моль водорода на 1 моль бензтриазин-оксида ледяную уксусную кислоту испаряют в вакууме и остаток растворяют в 80 мл этанола. В результате добавления эквивалентного количества спиртсвой хлористоводородной кислоты и 80 мл эфира продукт кристаллизуется в виде хлоргидрата, представляющего собой слабо окрашенные иглообразные кристаллы с т. пл.193 - 195 С.Вычислено, %: С 45,98; Н 5,40; х 21,49.С 9 НК,С 1,. (247,1).Найдено, %: С 46,02; Н 5,61; Х 21,49.Из полученного таким образом хлоргидрата можно получить свободное основание при обработке водного раствора его бикарбонатом натрия с последующей экстракцией хлористым метиленом.Таким же способом синтезируют следующие производные 7-хлор,2-дигидро-,2,4-бензтриазина, замещснные в 3-положении хлоргидрата:3-пиперидинопроизводнос (т. пл. 203 в 2 С) 3-пропиламинопроизводное (т. пл.71 в 1 С) 3-изобутиламинопооизводное (т. пл. 177 -179 С)3- (3-морсролин) -пропилпроизводное(т: пл. 223 - 225 С)3-диэтилямцнопроизводное (т, пл. 205 в 2 С)3-бензиламинопроцзводное (т. пл. 180 С).3-метилямцнопроизводное (т. пл, 190 в 1 С) 5 10 15 20 25 30 35 40 45 Пр ц м е р 9. 1-Ацетцл-диметцламин- хлор- (1,2-дигцдро,2,4-бензтрцазин) .З-Диметиламин-хлор,2,4-бензтриазцн - 1- оксид формулы 1 (ХС 1, У - М(СН;).), который используют в качестве исходного продук. та в примере 5, гцдрогенизцруют в присутствии скелетного никелевого катализатора в 25 ч. по объему этанола, содержавшего 20% уксусной кислоты, После восстановления растворцтсль упаривают в вакууме и остаток растворяют в 10 ч. по объему ледяной уксусной кислоты. После добавления эквимолекулярного количества ангидрида уксусной кислоты и нескольких капель концентрированноц серной кислоты раствор нагревают с обратным холодильником в течение 0,5 час. После охлаждения реакционную смесь выливают в смесь,дробленого льда и избытка концентрированного раствора гцдроокиси натрия. Выпавший в осадок продукт отфильтровывают на бюхнеровской воронке. Перекристяллизованный цз метанола продукт имеет вцд слабо окрашенных иглообразных кристаллов с т. пл. 181 - 183 С.Вычислено, О: С 52,29; Н 5,18; Х 1 22,17.СиНзС 1 КО (252,7).Найдено, %: С 52,64; Н 5,15; М 22,32.При реакции того же исходного продуктд с 2 моль ангидрида уксусной кислоты получают диацетилпроцзводное (т. пл. 152 С), а при реакции с 1 моль ангидрида уксусной кислоть получают 1-формилпроизводное (т. пл, 179 - 183 С).В результате обработками 1-ацетилпроизводного хлористым бензоцлом н триэтиламцном получают 1-ацетцл-бензоилпроизводное (т. пл. 170 - 171 С). Прц замене хлористого бензоила хлористым а-хлорбензоилом получают соответствующее 1-ацетил-а-хлорбензоилпроизводное (т. пл. 183 - 184 С). При гидрогенизациц в аналогичных условиях 3-диметцла мин-метил,2,4-бензтриазцноксида и последующей реакции с этнлхлоркарбонатом получают 1,2-ди-(кярбэтоксц) -3-дцметцламцн- метил-(1,2-дигидро.2,4-бензтриазин) с т. пл.105 С. П р и м е р 10. 1,2-Бутцлмалонил-дцметцламин- (1,2-дцгцдро,2,4-бензтриазин).а) К 3,8 г З-диметиламин-(1.2-дигидро,2,4- бснзтриазцна) в трехгорлой колбе с вертикальным холодильником добавляют 0,52 г металлического натрия, растворенного в небольшом объеме абсолютного спирта, 4,5 г дцэтил бутцлмалоната ц 15 мл ксцлола в атмосфере ;зота. Смесь нагревают в течение 2 час при 70 С, зятем в течение 3 час прц температуре в пределах 110 в 30 С и, наконец, прц 150 С в течение 1 час, медленно отгоняя спирт и оольшую часть ксилола. К полученной массе светлокорцчневого цветя добавляют 200 мл годы, этот раствор дважды экстрагируют эфиром илц бензолом, а зятем подкцсляют соляной кислотой. Получают 3,6 г 1,2-бутилмалонцл-диметилямин - (1,2-дигцдро,Л-бенз 231412триазина). После кристаллизации из метанола он имеет т. пл, 189 - 190 С).б) З-Ди метила мин,2,4 - бензтриазиноксид формулы(Х - Н, У - Х(СН) ) взбалтывают в присутствии скелетного никелевого катализатора в 15 ч. по объему смеси спирта с уксусной кислотой (9:1) в атмосфере водорода. Смесь поглощает 2 моль водорода на 1 моль исходного продукта. Гидрогенизацию можно проводить также с применением палладиевого катализатора при подходящем растворителе. После восстановления реакционную массу фильтруют на бюхнеровской воронке через слой гифлоу и растворитель упаривают в вакууме в атмосфере азота. Остаток растворяют в 20 ч, безводного диоксана и обрабатывают при температуре 60 С вычисленным количеством хлористого бутилмалонила (моль/моль) и триэтиламина (2 моль на 1 моль). Выпавший в осадок солянокислый триэтиламин отфильтровывают, диоксановый раствор упаривают в вакууме и остаток растворяют в 7 ч. по объему кипящей уксусной кислоты. После охлаждения продукт выделяется из раствора в форме кристаллов светложелтого цвета,Их растворяют в рассчитанном количестве 0.,25 н. раствора гидроокиси натрия, обрабатывают небольшим количеством угля и осаждают НС 1, Очищенный продукт (" 60% теоретического количества) имеет т. пл, 187 С.Вы гислено, о/о: С 63,97; Н 6,71; К 18,67.С,Н,КО (300,4) .Найдено, %; С 64,08; Н 7,87; Х 18,79.Таким же способом получают следующие производные 1,2-бутилмалонил-З-диметиламин- (1,2-дигидро,2,4-бензтриазина);7-хлорпроизводное (т. пл. 202 в 2 С) б-хлорпроизводное (т. пл, 203 в 2 С) 7-метилпроизводное (т. пл. 212 в 2 С)7-метоксипроизводное (т, пл. 207 С)6,7-диметилпроизводное (т. пл, 216 С) 6-метокси-хлорпроизводное (т. пл. 206 С)6-метиламин-хлорпроизводное (т. пл.117 - 118 С)Аналогичным способом получают следующие производные 1,2-алкилмалонил-З-диметиламин- (1,2-дигидро,2,4-оензтриазина);1,2- (пропилмалонил) -производное(т. пл,170 С, разлагается). 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 П р и м с р 11. 1,2-Бутилмалонил-З-фенил(1,2-дигидро,2,4-бензтриазин) .10 г З-фенил,2,4-оензтриазина растворяютв смеси этанола и уксусной кислоты и обрабатывают водородом в присутствии скелетногоникелевого катализатора. После гидрогенизации растворитель упаривают, полученный остаток растворяют в диоксане и обрабатывают,как описано в примере 10,а эквимолекуляр.ным количеством дихлорида бутилмалонила.После удаления растворителя испарением продукт восстановления растворяют в разбавленном растворе гидроокиси натрия и осаждаютНС 1, После перекристаллизации из ацетонаполучают бесцветные кристаллы с т. пл, 165 -166 С.П р и м е р 12. 1,2-Пропилмалонил-З-диметиламин-метил -(1,2-дигидро,2,4 - бензтриазин.50 г З-диметила мин-метил,2,4-оензтриазин-оксида формулы(Х - 7 СН У -Х(СН).) добавляют к смеси 500 мл этанолаи 70 мл диэтилпропилмалоната. Полученнуюсуспензию обрабатывают водородом в присутствии 5% палладиевого катализатора на древесном угле и 0,5 г гидрохинона.Образующееся вещество растворяется, быстро поглощая 2 мольэкв, водорода. После гидрогенизации катализатор удаляют фильтро.ванием в струе азота, а этанол и воду, обра.зующуюся при реакции, отгоняют в атмосфересезводного азота. К остатку добавляют 200 млксилола и раствор, получаемый при растворении 11,5 г натрия в 2000 м г аосолютного этилового спирта. Из полученнойсмеси отгоняют этиловый спирт, остаток нагревают в атмосфере азота в колбе, соединен.ной с вертикальным холодильником, на масляной бане, температуру которой поддержива.ют в пределах 140 - 150 С,Через 4 - 5 час перегонку прекращают и образовавшийся остаток темно-коричневого цвета растворяют в воде. Полученный раствордважды экстрагируют оензолом. Водный слойочищают древесным углем, а затем подкисляют при добавлении 2 н. соляной кислоты. В результате этого образуется осадок, которыйпосле хранения в ящике со льдом кристаллизуется. Полученный продукт измельчают, отделяют под вакуумом, промывают водой и сушат при 110 С. После дополнительной промывки смесью ацстона с небольшим количеством эфира получают 50 г твердой массы, которую псрекристаллизовывают растворением вдиметилформамиде с последующим добавлением к полученному раствору ооильного кочичества ацетона или растворением в смеси этанола (90 О/о) и ацетона. Продукт имеет т. пл.227 в 2 С (с поправкой 236 в 2 С),Другой способ перекристаллизации состоитв растворении твердого вещества в 80% -ной,ксуснои кислоте на паровой бане с последующим дооавлением горячей воды до началаосаждения.В микроскопическом кофлеровском аппарате для определения температуры плавления дигидрат начинает плавиться при 125 С, кристаллизуется при несколько более высокой температуре, и, наконец, плавится без образования кристаллизационной воды при 236 - 237 С,Вычислено, %: С 57,12; Н 7,19; М 16,66, СыНоМ,О 2 Н,.О (336,4).Найдено, %: С 57,35; Н 7,42; М 16,63.Вычислено, %: С 63,98; Н 6,71; М 18,65, СОНооМ 40 т (300,4) .Найдено, %; С 63,85; Н 6,82; К 18,49, П р и м е р 13. а) З-Метилмеркапто,2,4- бензтриазин-оксид.2,3 г натрия растворяют в 100 ял абсолютного этилового спирта. К охлажденному растьору добавляют 4,8 г (0,1 лоль) метилмаркаптана при температуре 0 - 5 С. После добавления 18,1 г З-хлор,2,4-бензтриазин-оксида смесь нагревают с обратным холодильником в течение 2 час. Осажденный хлористый натрий удаляют из горячего раствора фильтрованием. После охлаждения фильтрата осаждается 3- метилмеркапто,2,4-бензтриазин-оксид в виде игл желтого цвета с т. пл. 116 - 119 С.Вычислено, %: С 49,72; Н 3,65; М 21,75, СВН,КО 3 (193,2),Найдено, %; С 49,92; Н 3,78; Д 21,60.Аналогичным способом из 3,6-дихлор,2,4. бензтриазин-оксида получают 6-хлор-метилмеркапто,2,4-бензтриазин-оксид с т. пл.164 в 1 С.б) 1,2-Бутилмалонил-З - метилмеркапто,2- дигидро,2,4-бензтриазин,9,65 г (0,05 моль) З-метилмаркапто,2,4- бензтриазин-оксида суспендируют в 250 лл этилового спирта (96%) и перемешивают в присутствии водорода и скелетного никелевого катализатора до поглощения 0,1 моль водорода. Затем этиловый спирт удаляют перегонкой. Остаток растворяют в безводном бензоле и обрабатывают 20 г бутилмалонилхлорида и 20 г триэтиламина. После окончания реакции ацилирования удаляют образовавшийся хлоргидрат триэтиламина фильтрованием. Затем раствор экстрагируют одной порцией объемом 400 лл, а потом двумя порциями по 200 лил 0,25 н. водного раствора гидроокиси натрия. Объединенные щелочные экстракты подкисляют и экстрагируют бензолом. После очистки остатка кристаллизацией из ацетона продукт имеет т. пл. 143 - 144 С.Вычислено, %: С 59,37; Н 5,71; М 13,86;5 10,57.С,-,Н,7 К 30 (303,4) .Найдено, %: С 59,51; Н 5,75; Х 13,92; Я 10,69.Аналогично получают 1,2-бутилмалонил- хлор-метил-мер капто,2 - дигидро,2,4-бензтриазин с т. пл, 145 - 146 С.Вычислено, %: С 53,34; Н 4,78; С 1 10,50; М 12,45; Я 9,57.С,;,НС 1 М 30 (337,8) .Найдено, %: С 53,33; Н 4,77; С 1 10,71; Х 12,26; Я 9,67.Предмет изобретения50 Способ получения замещенных 1,2-дигидро,2,4-бензтриазинов общей формулы 35 40 где Х 1 и одинаковые или различные, атом водорода, галогена, низший алкил, свободная или замещенная аминогруппа, свободная или алкилированная, или ацилированная оксигруппа; низший алкил, арил, свободная или замещенная аминогруппа, свободная или заме.щенная, например алкилированная или ацилированная, оксигруппа;одинаковыс или различные, атом водорода, ацилрадикал, причем У 1 и 7- вместе могут представлять диацильный дирадикал двххосновной кислоты, которая может быть замещена низшим алкилом, низшим алкенилом, циклоалкилом, арилом, углеводородными радикалами, свободным или заме- щенным аминорадикалом, свободным или ацилированным оксирадикалом, отличающийся 45 50 60 в) З-амин,2-бутилмалонил - 1,2 - дпгидро 1,2,4-бензтриазин.Раствор 3 г полученного, как описано выше,1,2-бутил-малонил-З-метплмеркапто,2- дигидробензтриазина в 100,ил смеси ацетона и воды (1: 1) нагревают с обратным холодильником в течение ночи, барботируя через растворгазообразный аммиак. Затем раствор разбавляют 200 лл воды и подкисляют соляной кислотой (рН 2 - 3), в результате чего в осадоквыпадают белые хлопья. Этот осадок отделяют, сушат теплым воздухом и перекристаллпзовывают из водного раствора диметилформамида (80%). Получают 3 г З-амин,2-бутилмалонил,2-дигидро,2,4-бензтриазина с т, пл.227 - 231 С,Вычислено, %: С 61,48; Н 5,92; Х 20,73,СыНХ,О (272,3).Найдено, %: С 61,52; Н 6,05; Х 20,61.П р и м е р 14. Таким же способом получаютЗ-амин,2-бутилмалонил-хлор,2 - дигидро 1,2,4-бензтриазин с т. пл. 228 С из 1,2-бутил,малонил-хлор-метилмеркапто -1,2-дигидро.1,2,4-бензтриазина.25 Вычислено, %: С 54,81; Н 4,93; Х 18,27.СдН-С 1 ХО (306,8).Найдено, %; С 54,92; Н 5,10; Х 18,27.231412 12 11тем, что 1,2,4-бензтриазин- оксид общей формулы: где Х 1, Хв, У - имеют вышеуказанные значения, обрабатывают восстановителем, например никелем, оловом, и полу ченный при этом продукт либо выделяют в виде соли, либо в,виде ацилпроизводного обработкой его ацилирующим реагентом. ф-т Заказ 315/20ЦНИИПИ Комитета Тираж 530ьам изобретений и открытий прп Совет Москва, Центр, пр, Серова, д. 4 Подписное Министров СССР