Способ получения фенилизотиоцианата

(54)(57) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ФЕНИЛИЗОТИОЦИАНАТА обцей Формулы морфолино, тетуриламино, диме- диэтиламнноэтилкси, этоксикар-етил, метокси,тиламино,с я тем, чтомулы о с 2 2ЬСЗ Сфв,гле еФ ею -С 1амин алки-алко.ксн, гидроксил, метиламино, С-С-диминор феноксиу эютилом.ГОсзЩАРстВенный цц ццддц ццццддддцдц 80102265 пиперазинорагидроФУРФтилаиилин,амино,Й 2 - С-С-алкобонил,Я - водород, мхлор, димел и ч а ю щ и йдинение общей Фор.где Й - Й 3 имеют указанные значе .подвергают взаимодействию с серо леродом в органическом растворит в присутствии триэтиламина с посл дующей обработкой полученного пр дукта реакции алкилгалоидкарбона1022657Изобретение О получения новых конкретно к спос изотиоцианата об носится к способу имичвских соединений бу получения фенилй формулы в,фОэ1 10 1 СЗ/ 1 25 Пример Элементный анализ (вычислено/найдено ,) Ъ Соединение Выход,ВЯ С 1 ГИ НИ 03 ИБ Ме . ОйеЬСъ Сооен, О 55,68/55,66 4,67/4,63 5, 90/5,89 13,51/13,55 - 80,3 С И 9 О,Ю4,06/4,09 6,27/6,25Сц Иц 04 ХЯ 14 г 36/14 ю 26 - 59 е 2 78,3 4,38 12,66 12 ф 83 5,53 4,43 52, 35 5,44 гдв Р- СО-С -алк кси, гидроксил, ами.- но, метил мино, С -С,О-диалкиламино, фе окси, метилпиперазино, морфо ино, твтрагидрофурфуриламин , диметиланилин, 15 днэтилами оэтиламиноО Р- С -СО -алкокси, этоксикарбонил; 1- водород, метил, .метокси, хлор,диметиламино, которые могут быть использованы в каО честве сельскохозяйственных фунгицидов.Известны фенилизотиоцианаты форму- лы где Ч - этил, изопропил, й -бутил,и -амил, 30которые являются биологически активными соединениями 1,Однако фунгицидная активностьданных соединений оказывается недостаточной для использования в сельско-З 5хозяйственных целях.Цель изобретения - получение новых соединений, обладакших фунгицидными свойствами,1Поставленная цель достигается 40тем, что согласно способу полученияфенилизотиоцианата обшей Формулй Юсоединенйе обшей формулы 2 ОМе083, 80/53,96ВСк ЮООмеМеО ОИО52,17ООО АООМе"з2Н Ю02 "в1где Н,-.йз имеют указанные значения,подвергают взаимбдвйствию с сероуглеродом в органическом растворителе и в присутствии триэтиламина с последукщей обработкой полученного продукта реакции алкилгалоидкарбонатом.П р и м е р 1. В раствор метил- -2-метокси-метил-аминобензоата 975 мг) в 5 мл тетрагидрофурана добавляют 1,52 г триэтилалина и 1,14 г сероуглерода, после чего приготовленную смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 2,5 ч.В смесь добавляют 1,63 г этилхлоркарбоната и смесь перемешивают в течение дополнительных 20 мин при комнатной температуре. В эту смесь добавляют раствор 1,2 г гидрата окиси натрия в 32 мл воды, после чего все перемешивают в течение 15 мин. Эту реакционную смесь смешивают с избыточным количеством воды и встряхивают вместе с метиленхлоридом, Органический слой сушат над глауберовой солью, после чего выпаривают растворитель. Полученный остаток растворяют в метиленхлориде и подвергают хроматографической обработке в колонке с силикагелем, Выпарив из элюата раствори- тель, остаток растворяют в изопропиловом эфире ц в этот раствор добавляют Н -гексан. Выпавшие в осадок кристаллы отфильтровывают и получают 952 мг 5-метоксикарбонил-метокси- -6-мутилфенилизотиоцианата т.пл.86- 87,5 С.П р и м е р ы 2-38. Используя методику примера 1, получают соединения, представленные в таблице.элементный аналиэ (вычислено/найдено)4 ъс инв Соединение При- мер иод СНОЯОМ 55 468/56 416 4 467/4 378 .5 990/5 487 13 451/13 955 589 7 ОМе С 57 Н 11 04 МЯ ОИе 52,17/52,28 4,38/4,40 5,53/5,48 12,66/11,98 СООМе Ме Ойе Сц Но,й 5О 571 35/5727 5,21/5623 5,56/5 62Й 3 ВООМе ОЕ С 1 Ц 09 Ю7 О57 437/57427 5 422/5 421 5 458/5 449йЯ 1 ООМь 67,6 12 976/12455 67,1 12, 76/12, 7 7 н ,аме С ОХЯНОЙз Са аданМе 55,12/55,22 6,00/5,85 4,95/4,145 Ме 84,311,31/12,70 ОМе С 39 н О В Е 1 59,07/59,27 6,10/6,10 10,60/10,4 В 12,13/12,31 - 6 ,3 4330 у, М МИН 81 М 59,79/59,82Ие,27 Иег ОХееОИе ИеМ ЩЩ 58,87/58,91 С 6 Ц О Я 57,21/7,20 13,08/12,97 9,98/10,12с Ц н 4 02564,7 5,30/5,30 10,52/10,52 12404/11,88 - 518488СЦ Ц О 125 С 1 4,36/4,28 8,08/8,02 9,24/914 10,22/46,0/10,43 29 Я 14 2 2С - К;, 54 811/54, 28 5 к 30/5 ю 29 10 ф 52/10, 46 24 8 07/24 33 - 30 0 35 ОИе Ие ОИе 37 408 А-З О 5 О /То же, что и в примере 34с цо 1 52 55868/55883 5875/5878 9899/9890 2287/22860 - .5888 с 4 ц 1654852/54864 5823/5418 9808/9810 20879/20888 - 5989 Мео Оме О с ц Ом 5 т 38 СН ее ЯМЕ 49,25/49 54 4 51/4,56 10,45/10,34 23,91/24,16,- 64 8% Об 871 нй ВНХОд ИЗ СООтВЕтСтВунщЕГО НИтрОСОЕдИНЕНИя. Ме 11 ОИе срц о юсгО Щ зООзеЕ. 46,61/46,75 3,13/3,06 5,44/5 4612,44/12,58 13,76/41,0 О 1 ОИе СННО 10 М 2 ЯС 1/13, 60.Й ОИе сц оксг 5 324 Ся СОЪЯ О 51,46/51,42 4,63/4,68 8,57/8,62 10, О 5/10,83" 9,81/5,410 1022657 Составитель В,ЖидковаРедактор И.Рачкулинец Техред С.Мигунова Корректор О,Билак Заказ 4081/51 . Тираж 418 ПодписноеВНИИПИ Государственного комитета СССРпо делам изобретений и открытий113035, Москва, Ж, Раушская наб , д.4/5 филиал ППП "Патент", г.ужгород, ул.Проектная, 4фенилизотиоцианаты формулы (Ц могут быть использованы в качестве сельскохозяйственных фунгицидов в борьбе с раэличными фитопатогенными грибками, в частности с такиии,как мучнистая роса тыквенная, ложная мучнистая роса тыквенная, антракноэтыквенный, вредители рисовых растений,и заболеваниями,вызывающимиувядание раэличныхкультур растений .