Инсектицид

1 Г 1 О П " Е 377990 Союз Советских Социалистических Республиквисимый о атентаКл. А 01 п 9 Заявлено 0 Приоритет 10 Комитет по деламзобретеиий и открытипри Совете Мииистров публиковано К 632.951,2(088.8) та опубликования описания З.И 1.1973 Авторы зобретения ИностранцыОдд Кристианзен (Норвегия) иКурт Гублер(Швейцария) Заявите НСЕКТИЦИД к применению кислоты в каче ио- и же К 4 я указаннои це 2-М,М-диэтилкар а (фосфамивзаимосиль- начиющих ктив- форявляется тающих.млекопит тицидной оты обще КЗ К 4 Кз фосфорной кислоты=С - С1К,-Где К 1, К 2, Кз, К 4,ные значения,Ме - атом щеНа 1 - атом гаФормы применеПример 1. Ивне в качест 5 и Х иь вышеуказа,О е Х - кислород или К 1 и Ка независим начают ни Кз - водород, ал логенметил;ера;о друг от друший алкил;оксикарбонил очного могена,ия соединсекти це конт бознии обычные. идное дейстктного яда 1Изобретение относится сложных эфиров фосфорной стве инсектицида,Известно использование дл ли О,О-диметил-О- (2-хлорбамоил-метилвинил) -фосфат дона).Однако данное соединение нодействующим для млекопи тельно менее токсичен для при столь же высокой инсек ности эфир фосфорной кисл мулы Х.1970 ( 1482990/1625093/30-15)ХЛ 969,13751/69,Швейцария171 Ч.1973, Бюллетень18 К 4 - низшая алкокси-, алкидиалкиламиногруппа;Ке - низшая алкоксигруппа илнизшая алкилтиогруппадиалкиламиногруппа.Данное соединение можно получитствием соединения формулыМеО в С=С в11377990 вап 1 са, Рег 1 р 1 апе 1 а агпег 1 сапз) и держат внормальных условиях при 22 - 24 С.Б. Амбарных долгоносиков опрыскивают2 сма 1%-ного раствора действующего начала5 (раствор ацетоновый). Помещают в чашкиПетри и держат при 22 С. В табл. 1 - 3 указаны сроки, по истечениикоторых все насекомые (100%) умерщвлены,Таблица 1 Действующее начало Комнатные мухи Комары 0,15 1,5 ) 0,15 Сложный эфир О,О-диметил-О-(2-метокси-метоксикарбонилвинил)-тиофосфорной кислотыСложный эфир О,О-диметил-О-(2-метокси-метоксикарбонилвинил)-фосфорной кислотыСложный эфир О,О-диэтил-О-(2-метокси-метоксикарбонилвинил) фосфорной кислотыСложный эфир О,О-диметил-О-(1-этоксикарбонил-метоксиметоксикарбонилвинил)-фосфорной кислоты Сложный эфир О,О-диэтил-О-(1-этоксикарбонил-метокси-метоксикарбонилвинил)-фосфорной кислоты Сложный эфир О,О-диэтил-О-(1-трифторметил-метокси-метоксикарбонилвинил)-фосфорной кислотыСложный эфир О-О-диметил-О-(2-метилтио-И,И-диметилкарбамилвинил)-фосфорной кислотыСложный эфир О,О-диэтил-О-(2-метилтио-И,И-диметилкарбамилвинил)-фосфорной кислотыСложный эфир О-О-диметил-О-(2-этилтио-И,И-диметилкарбамилвинил)-фосфорной кислотыСложный эфир О,О-диметил-О-(2-изопропилтио-М,И-диметилкарбамилвинил)-фосфорной кислотыСложный эфир О,О-диметил-О-(1-трифторметил-метилтио-метоксикарбонилвинил)-фосфорной кислоты Сложный эфир О,О-диэтил-О-(2-метилтио-Х,И-диметилкарбамилвинил)-триофосфорной кислотыСложный эфир О,О-диметил-О-(2-этилтио-И,И-диметилкарбамилвинил)-тиофосфорной кислотыСложный эфир О, О-диэтил-О-(2-изопропилтио-И,И-диметилкарбамилвинил)-тиофосфорной кислотыСложный эфир О,О-диэтил-О-(2-изопропилтио-И,М-диметилкарбамилвинил)-фосфорной кислотыСложный эфир О,О-диметил-О-(1-метил-хлор-И,И-диэтилкарбамилвинил)-фосфорной кислоты 10 30 10 22 30 60 60 60 10 60 60 10 10 100 18 40 23 40 12 25 33 27 10 20 19 18 24 час 30 2 час Таблица 2 Время, мин, через которое умерщвлено 100% таракановДействующее начало Сложный эфир О, О-диметил-О-(2-метокси-метоксикарбонилвинил)-тиофосфорной кислотыСложный эфир О,О-диметил-О-(2-метокси-метоксикарбонилвинил)-фосфорной кислотыСложный эфир О,О-диэтил-О-(2-метокси-метоксикарбонилвинил)-фосфорной кислотыСложный эфир О,О-диметил-О-(2-этилтио-И,М-диметилкарбамилвинил)-тиофосфорной кислотыСложный эфир О,О-ди метил-О-(1-метил-хлор-И,И-диэтилкарбамилвинил)-фосфорной кислоты 17 17 31 85 61 А, В чашках Петри образуют оболочки из ацетоповых растворов действующего начала (0,15 и 1,5 мг действующего начала па 1 лР). Через 1 час в чашки помещают подопытных поливалентно-резистентных комнатных мух (Мпзса догпез 11 са); комаров (Аейез аеопрИ).В чашках Петри равномерно распределяют 20 мг 1%-ного пылевидного препарата, затем в них помещают тараканов (Р 1 ш 11 ос 1 гопна дегВремя, мин, через которое 100% насекомых умерщвлено при концентрации действующего начала, мг/мф377990 6Таблица 3 Время, час, через которое умерщвлено 100"1 амбарных долгоносиковДействующее начало Сложный эфир 0,0-диметил-О-(2-метокси-метоксикарбонилвинил)-тиофосфорной кислоты Сложный эфир 0,0-диметил-О-(2-метокси-метоксикарбонилвинил)-фосфорной кислоты Сложный эфир 0,0-диэтил-О-(2-метокси-метоксикарбонилвинил)-фосфорной кислоты Сложный эфир 0,0-диметил-О-(2-метилтио-М,И-диметилкарбамилвинил)-тиофосфорной кислоты Сложный эфир 0,О-диэтил-О-(2-метилтио-М,И-диметилкарбамилвинил)-тиофосфорной кислоты Сложный эфир 0,0-диметил-О-(2-метилтио-И,И-диметилкарбамилвинил)-фосфорной кислоты Сложный эфир 0,0-диметил-О-(2-этилтио-И,И-диметилкарбамилвинил)-фосфорной кислоты Сложный эфир О,О-диметил-О-(2-этилтио-И,И-диметилкарбамилвинил)-фосфорной кислоты Сложный эфир 0,0-диэтил-О-(2-изопропилтио-И,И-диметилкар бамилвинил)-тиофосфорной кислоты Сложный эфир 0 О-диметил-О-(2-изопропилтио-И,И-диметилкарбамилвиннл)-фосфорной кислоты Сложный эфир О,О-диэтил-О-(2-изопропилтио-М,И-диметилкарбамилвинил)-фосфорной кислоты Фосфамидон (известный инсектицид)20 1,5 1,5 133 мин 1,5 1,5 48 Таблица 4 Время, мин, через которое умерщвлено 100 ОО насекомых при дозе действующего начала, мг/мфДействующее начало Мухи 1,512 60 10 60 30 30 300 300 60 70 60 43 180 300 40 96 300 120 30 92 480 180 90 90 Сложный эфир 0,0-диметил-О-(2-метокси-метоксикарбонилвинил)-тиофосфорной кислотыСложный эфир О,О-диметил-О-(2-метокси-метоксикарбонилвинил)-фосфорной кислотыСложный эфир 0,0-диэтил-О-(2-метокси-метоксикарбонилвинил)-фосфорной кислотыСложный эфир 0,0-диметил-О-(1-этоксикарбонил-метокси-метоксикарбонилвинил)-фосфорной кислоты Сложный эфир 0,0-диметил-О-(1-этоксикарбонил-метокси-метоксикарбонилвинил)-фосфорной кислоты Сложный эфир 0,0-диэтил-О-(1-этоксикарбонил-метокси-метоксикарбонилвинил)-фосфорной кислоты Сложный эфир 0,0-ди атил-О-(1-три фторметил-метокси-метоксикарбонилвинил)-фосфорной кислотыСложный эфир 0,0-диметил-О-(1-трифторметил-метилтио-метоксикарбонилвинил)-фосфорной кислоты Сложный эфир 0,0-диметил-О-(2-метилтио-И,Х-диметилкарбамилвинил)-тиофосфорной кислотыСложный эфир 0,0-диметил-О-(2-метилтио-И,И-диметилкарбамилвинил)-фосфорной кислотыСложный эфир 0,0-диметил-О-(2-метилтио-К,И-диметилкарбамилвинил)-фосфорной кислотыСложный эфир О,О-диметил-О-(2-этилтио-И,М-диметилкарбамилвинил)-тиофосфорной кислотыСложный эфир 0,0-диметил-О-(2-этилтио-М,И-диметилкарбамилвинил)-фосфорной кислотыСложный эфир 0,0-диэтил-О-(2-изопропилтио-И,И-диметилкарбамилвинил)-фосфорной кислотыСложный эфир О,О-диметил-О-(1-метил-хлор-И,И-диэтилкарбамилвинил)-фосфорной кислоты (см, табл. 1) Сложный эфир О,О-диметил-О-(2-изопропилтио-И,И-диметилкар.6 а милв инил) -фос ф орной кислотыМуха-жигалка обыкновенная Действующее начало Комары после 1 дня после 1 дня после 8 дней после 8 дней Сложный эфир 0,0-диметил-О-(2-метокси-метоксикарбонилвинил)-тиофосфорной кислотыСложный эфир 0,0-диэтил-О-(2-метокси-метоксикарбонилвинил)-фосфорной кислотыСложный эфир 0,0-диэтил-О-(1-трифторметил-метокси-метоксикарбонилвинил)-фосфорной кислотыСложный эфир 0,0-диэтил-О-(2-изопропилтио-И,И-диметилкарбамилвинил)-тиофосфорной кислотыСложный эфир О,О-диметил-(2-пропилтио-И,1 Ч-диэтилкарбамилвинил)-тиофосфорной кислотыСложный эфир О,О-диметил-О-(2-метокси-метоксикарбонилвинил)-фосфорной кислотыСложный эфир 0,0-диметил-О-(1-этоксикарбонил-метокси-метоксикарбонилвинил)-тиофосфорной кислоты Сложный эфир 0,0-диметил-О-(2-изопропилтио-М,И-диметилкарбамилвинил)-фосфорной кислотыФосфамидон (известный инсектицид) 17 40 10 16 35 90 90 14 30 45 120 30 30 30 30 43 32 30 73 82 60 240 300 Таблица 6 Время, мин, через которое умерщвлено 100% личинок колорадского жука Действующее начало Сложный эфир 0,0-диметил-О-(2-метокси-метоксикарбонилвинил) -фосфорной кислотыСложный эфир 0,0-диэтил-О-(2-метокси-метоксикарбонилвинил)-фосфорной кислотыСложный эфир 0,0-диметил-О-(1-этоксикарбонил-метокси- метоксикарбонилвииил)-фосфорной кислотыСложный эфир 0,0-диэтил-О-(1-этоксикарбонил-метокси-метоксикарбонилвинил)-фосфорной кислотыСложный эфир 0,0-диэтил-О-(1-трифторметил-метокси-метоксикарбонилвинил)-фосфорной кислотыСложный эфир 0,0-диметил-О-(2-метилтио-М,Х-диметилкарбамилвинил)-тиофосфорной кислотыСложный эфир 0,0-диметил-О-(2-метилтио-Х,Х-диметилкарбамилвинил)-фосфорной кислотыСложный эфир 0,0-диэтил-О-(2-метилтио-М,Х-диметилкарбамилвинил)-фосфорной кислотыСложный эфир 0,0-диметил-О-(метилтио-1 ч,М-диметилкарбамилвинил)-фосфорной кислотыСложный эфир О,О-метил-О-(2-этилтио-И,1 Ч-диметилкарбамилвинил)-фосфорной кислотыСложный эфир 0,0-диэтил-О-(2-изопропилтио-1 Ч,И-диметилкарбамилвинил)-фосфорной кислотыСложный эфир 0,0-диметил-О-(2-изопропилтио-1 Ч, М-диметилкарбамилвинил)-фосфорной кислоты 90 240 90 60 120 120 120 115 120 Пример 2. Длительность инсектицидного действияА. Чашки Петри с покрытиями из действующего начала (0,15 и 1,5 мг действующего начала на 1 м) 8 дней выдерживают при 24 С. Затем на покрытия сажают поливалентно-резистентных комнатных мух (Музса догпез 11 са) и амбарных долгоносиков (%1 орЫ 1 цз дгапаг 1 а) .Б. На деревянные дощечки наносят действующие начала концентрации 1 г на 1 м из водной суспензии. Эти дощечки вешают на несколько дней в стойлах и хлевах. Контроль производится через день и после истечения 8 дней, на дощечки помещают в лаборатории личинок мух-жигалок (Яогпохуз са 1 с 11 гапз) и комаров (Аейез аедурЫ) с нормальной чувствительностью.В табл. 4 и 5 указаны сроки, по истечении 5 которых 100% насекомых умерщвлены.Пример 3. Инсектицидное действие в качестве кишечного ядаКартофельные кусты погружают в 0,1%ную водную эмульсию действующего начала 10 (полученную из 10%-ного эмульгирующегосяконцентрата). После высыхания покрытия на кусты картофеля помещают личинок колорадского жука.В табл. 6 указан срок, по истечении кото рого все насекомые (100%) умерщвлены.Таблица 5Составитель И. ЯловаТехред 3. Тараненко Редактор Е. Хорина Корректор Т. Гревцова н С. Сатагулова Заказ 1787/15 Изд Ма 1433 Тираж 523 ПодписноеЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССРМосква, Ж, Раушская наб., д. 4/5 Типография, пр. Сапунова, 2 Применение сложного эфира фосфорнойкислоты общей формулы где Х - кислород или сера;Кт и Й независимо друг от друга обозначают низший алкил;Кз - водород, алкоксикарбонил или га 5 логенметил;К 4 - низшая алкокси-, алкилтио- илидиалкиламиногруппа;Йз - низшая алкоксигруппа или же Й 4 -низшая алкилтиогруппа, а Йз -10 диалкиламиногруппа,в качестве инсектицида,