Способ борьбы с насекомыми

(51) 5 ОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТГ 10 ИЗОБРЕТЕНИЯМ И ОТНРЫТИПРИ ГКНТ СССР ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ АТЕНТУ К - 3-фенокси 2фтор-фенил4-фтор-фендин-ил;получают одним иза) взаимодейств нил, 3-ф 3-(4-фто6-фено окси- енокси) и-пириеск ся к х етение отн иты растении, конкр бы с насекомыми пут ений или их биотопа тно к м обсобам о пособ аботк пр а собов: следующихием силана етилсила изводнь ы ермулы с металлорганическим соединением фомулы-Х-СН-У Ме-СН -СН -СН -Кй 2 й 2 б) силана формулы де Х Ккислород или метиле 2-хлор-пиридин-ил си-пиридин-ил, 2(пиридин(2)-ил, 2( фторэтокси)-пиридин этокси-пиридин-ил 2-меток)-этокси,2,2-три-ил, 2 Ч) или(57) Изобретение относится к химичесЦелью изобретения является пие эффективности способа, Производные триметилсилана ф ким способам Изобретение и гическую акти работки расте изводным форм -СНя-й, где К 1-2-хлор-пир пиридин-ил ил, 2-(2,2,2- 5-ил, 2-этокс фенокси-фенил нил,3-(4-фтор 6-фенокси-пир 0,35 и 0,5 кг вестным спосо ется (4-метил оксибензил)-о борьбы с насекомыми.оэволяет повысить биоловность на 5 ОХ путем обний или их биотопа проулы К -81(СН ) -СН -Х-З г г Х - кислород или метилен идин-ил, 2-метокси(5)-этокси-пиридин- трифторэтоксн) ниридини-пиримидин-ил; К -33-фенокси-фтор-фефенокси)-4-фтор-фенил, идин-ил, в количестве /га по сравнению с избом, в котором используфенил)-диметил-(3-фенксиметил 1-силан. 1 табл.К -81-СН -Х-Ме 1г. с алкилирующим агентом формулы У-СН -К 2 2О в присутствии каталзаторов на основе переходныхметаллов 1 и Ч 111 групп, предпочтительно Си, Вг, Н 1 С 1 2,з) силана формулыК -Бд-Нс олефином формулыСН 2-СН 2-СН 2-К 2 (Х 1 Х) в присутствии катализатора - комплексного соединения элементов Ч 111 группы таких,как Н 2 РС 16 Со 2(СО)в, КЬ 4(СО)а, 1 г (СО) 12, КЬС 1Р (СН) Д. Соо тношение катализатора и реагентов зависит от катализатора. Например, для Н 2 ГГС 1 оно находится в пределах 1:10-10;1;и) силана формулы СНК,-Я 1-Ме (ХХ)25СНс соединением формулы-СН,-СН -СН,-К 2, (ХХ 1)В формулах 11-ХХ 1 Х, Ки К 2 имеютуказанное значение, Ме - эквивалентщелочного или щелочноземельного металла, предпочтительно Ь 1, Яа, К, Мв -нуклеофильно удаляемая группа, предпочтительно гелоген или сульфонат.Температура реакции от -75 до"+105 С. Исходные вещества берут обычоно в эквимолярных количествах. Реакцию проводят в присутствии разбавителя, природа которого определяется природой реагентов.В качестве разбавителей пригодныалифатические и ароматические углеводороды, например пентан, гексан, гептан, циклогексан, петролейный эфир,бензин, лигроин, бензол, толуол иксилол; простые эфиры диэтиловый идибутиловый, простой гликольдиметиловый, простой дигликольдиметиловый,тетрагидрофуран и,диоксан; все возможные смеси из указанных растворителей,Способ з) в отличие от других способов синтеза соединений общей формулы 1 осуществляется предпочтительнобез разбавителя, Однако его можно гпроводить и в присутствии растворителей, таких как циклогексан, петролейный эЬир, бензол, толуол, тилол и др, 5161827 При использовании соединений (17) и (7111) можно использовать еще и другие разбавители. В этих случаях также пригодны кетоны, например ацетон, метилэтилкетон, метилизопропилкетон и метилизобутилкетон, сложные эфиры, например метилацетат и этилацетат;:нитрилы, например ацетонитрил .и .,пропионитрил; амиды, напримердиметилформамид, диметилацетамид и И-метил-пирролидон, а также диметилсульфоксид, тетраметилсульфон и три" амид гексаметилфосфорной кислоты.1 15В качестве оснований используют неорганические основания, например гидроксиды щелочных или щелочноземельных металлов, гидриды, карбонаты или гидрокарбонаты щелочных или щелочнозе мельных металлов, а также органические основания, например пиридин, триэтиламин, Н-И-диизопропилэтиламин или диазабациклооктан.Выделение и при необходимости очи стка соединений (1) осуществляются обычным способом, например, путем выпаривания растворителя (при известных условиях при пониженном давлении) и затем путем перегонки или хроматогра фирования или путем распределения сырого продукта между двумя фазами и последующей за этим обычной обработкой.П р и м е р 1. К 2,4 г (0,10 моль) магниевых стружек в 10 мл безводного тетрагидрофурана (ТГФ) прикапывают смесь из 18,2 г (0,09 моль) 2-этокси-бромпиридина (получен из 2,5-дибромпиридина и метилата натрия в ДЯСО), 11,4 (0,12 моль) хлордиметилсилана 40 и 50 мл безводного ТГф. Протекаетсильно экзотермическая реакция, Взаимодействие будет более полным, если смесь кипятить с обратным холодильником в течение 2 ч. Затем смесь вылива ют в воду и экстрагируют многократно н-гексаном. Экстракты промывают водой и насыщенным раствором хлорида натрия, высушивают и выпаривают, остаток перегоняют. Получают 7 г (43%) 2-этокси-диметил-силилпиридина в виде бесцветного масла с т.кип, 140-150 Со (7 мм рт.ст).Смесь из 3,6 г (20 ммоль) 2-этокси-диметил-силилпиридина и 4,2 г (20 имоль) 3"аллилдифенилового эфира смешивают с двумя каплями 30%-ного раствора гексахлорплатиновой кислоты в изопропаноле, После легкого нагревания протекает экэотермическая реакция, Полученный сырой продукт подвергают дистиляции в трубке с шаровымрасширением и получают 3,6 г (46%)(3-феноксифенил)-пропил-силана в виде бесцветного масла с т.кип, 230 С(0,15 мм рт.ст,), и = 1,5618,Согласно этой методике можно получать следующие соединения формулы (1),представленные в таблице.П р и м е р 2, Сильно зараженныетлями (Арада сгассдчога) растения го-.рошка нарбоннского (Часа ГаЬа/ава)опрыскивают вплоть до стадии начинающегося скапывания водными эмульсиямис содержанием соединения (1) 1000 рртв количестве 0,4 кг/га (соединение 1).Спустя 3 дня гибель насекомых составляет 100% при использовании соедине- .ний 1-23, а при использовании известного соединения (4-метилфенил)-диме-тил-(3-Ьеноксибензил)-оксиметил -силана в количестве 0,35 г/га и 0,5 кг/гасоответственно 65 и 75%.П р и м е р 3. Сильно пораженныеРяепйосоосця свисс фасолевые растения(РЬаяео 1 оя чи 1 яагя) опрыскивают пометодике примера 2. Затем растениявыдерживают 7 дией в теплице при 2025 С и определяют количество погибшихонасекомых,100% гибель насекомых установленадля соединений 1-6,14-16, 20.П р и м е р 4, Листья фасоли (РЬаяео 1 ая чи 1 яагя) обрабатывают по методике примера 2 и.помещают к одинаково обработанным личинкам мексиканского бобового жука (Ерд 1 асЬпачатдчеяСс) в камеру наблюдения Спустя 48 ч 10% гибель личинок наблюдается при использовании соединений 1,2, 5 и 9.Таким образом, данный способ обла-дает высокой эффективностью прималыхдозах.ф о р м у л а изобретенияСпособ борьбы с насекомыми путем обработки растений или их биотопа производным триметилсилана, о т л ич а ю щ и й с я тем, что, с целью повышения эффективности способа, в качестве производного триметилсилана используют соединение общей формулыЗаказ 4131 Тираж 441 ПодписноеВНИИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР113035, Москва, Ж, Раушская наб., д. 4/5 Производственно-издательский комбинат ."Патент", г.ужгород, ул. Гагарина, 101