Способ регулирования роста растений

).и Шир 1 х рчтений. ПодКолос,Я-х-сн,Ф0 Й уппа С- С, и = 0-1 или и = 0-.2, ри дозе акти 5 кг/га. где К ХГ1973- алкильная- атом фтораатом хлоработку проводятоединения О, 1 и об;ного ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ СССРПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТКРЫТИЙ(72) Питер Тен Хейкен (ЖБеатрис Вебб (СВ)(71) Шелл Интернэшнл РисМаатсхаппий Б.В. ОП )(54)(57) СПОСОБ РЕГУЛИРОВАНИЯ РОСТ РАСТЕНИЙ, включающий обработку рас тений активным соединением, о т л ч а ю щ и й с я тем, что, с целью повышения росторегулирующей активности, в качестве активного соединения используют производное аминопиразина общей формулы,пл.,Н1 66,9 6,2 41-42 трет-Бутил 4-фтор 14,6 67,9 6,7 64,25 6,3 64,80 б,б 63,7 5,3 63,4 5,6 14,3 53/55 13,2313,.10 13,9 Масло 13,9 Изобретение относится к сельскому хозяйству, а именно к способурегулирования роста растений с помощью химических соединений.Цель изобретения " повышение 5росторегулирующей активностИ.П р и м е р 1. Способ полученияМ-трет-бутилкарбонил-М-(4 -хлорфенил/метил) аминопиразина - соединения 1.10А). К суспенэии 4-хлор-(пиразини-минометил) бензола (21,75 г, О, 1 мольв обезвоженном толуоле (50 мл) добавляют муравьиную кислоту (98%,10,8 г) и смесь перемешивают и нагревают с обратнымЬлегмообразо-ванием в течение 16 ч. Толуол имуравьиную кислоту отгоняют в вакууме, к оставшемуся прОдукту отгонки добавляют 10%-ную НС 1 (100 мл). 20Экстрагируют 10 мл толуола, водныйслой отделяют иподщелачивают концентрированным водным раствором КОН.Продукт экстрагируют диэтиловым эфиром, и экстракты высушивают посредством МПВО После отгонки растворителя продукт очищают,. пропуская егочерез хроматографическую колонку,вещества с т.пл.86-87 С,оРасчитано,%. "С 60,14; Н 4,56;М 19,13, С 1 16,17.М С 1 СН,3 -СН -трет-бутил 4-Хлор 1 2 Найдено,7: С 60,4", Н 4,8;"М 19,2, С 1 16 э 0В) К раствору М-(4"-хлорфенилметил) аминопиразина (2,2 г, 0,01 моль)в обезвоженном бензоле (30 мл) добавляют раствор триметилацетилхлорида(1,4 г, 0,012 моль) в обезвоженномбензоле (10 мл) с последующим добавлением раствора обезвоженного триэтиламина (1,3 г, 0,013 моль) вобезвоженном бензоле (10 мл). Смесьперемешивают и нагревают с обратнымфлегмообразованием в течение 22 ч.После охлаждения реакционную смесьпромывают трехкратно водой и высушивают посредством М 880/. Растворитель отгоняют в вакууме, оставшийсяпродукт отгонки подвергается хроматографическому разделению в колонке, наполненной нейтральной окисьюалюминия, С алюированием смесьюдиэтиловый эфир/гексан в соотношении 3:1, В результате получаетсяМ-трет-бутилкарбонил-М-(4 -хлорфенилметил)-аминопиразин с выходом58% в виде бесцветного твердоговещества, с т,пл.б 5-68 С.Рассчйтано,%: С 63,26," Н 5,93",М 13,84.МэС 1/ /6/ щНайдено,%: С 63,3 Н 5,9 М 13,9.Осуществляя процессы по примеру 1;получают соединения 2-15Физико-химические свойства соединений 2-14, производных аминопиразина, приведены в табл,Результаты элементног о анализа,7. рассчитано найдено-(СН ) 5,93 13,84 6,10 13,80 60-62 63,0 кислоты. Травы костер бесплодный(ВВ), бухарник шестистый (УО), овсница высокорослая (ТГ), полевица П р и м е р 2. Действие соединения 1 на рост различных трав сравнивается с действием гидразида малеиновой62,18 5,53 62,60 5,60 62,18 5,53 62,10 6,20 63,26 5,93 64,00 6,40 64,25 6,30 Продолжение табл. 1аМ пи., С1186073 наносится на испытуемые растенияв дозах 1,0, 2,5 и 5,0 кг/га. Результаты испытаний приведеныв табл. 2. таблица 2 внд трав, оцениваеей вивуалъиоЛЛ Г:1 Т 3: т ь 22 3 18 12 5,0 118 25 114 119 9 24 00 9 10 Гидравнд иалеи. овой кислоты 5,0 22 З 1 20 22 14 . 14 И З 1 21 85 2 4 1,0 9 Пр 1 мерЗ,аний с опрыскиваорых рассаду соиатывают композициспытуемое соедин Проводят ряд испыием листьев, в ко.культурной обраями, содержащими и Композици водой раство нений в ацет 0,4 вес% по отов т разбавлен туемых соед орый содерж но-активног астворы раз воды и пров ктивного со ем ов испыне, кот ерхност новые р ьемами ве- авлядят дищества. Ацеют равнымиобработку п дозе ага. я 1 эффекта регул ений производя ень после опры результаты пр казывает на ро контрольных ра ое замедляющее Оценкуроста растнадцатый дПолученныениже (Оуботанных,максимальнствие) .9 10 1 1 1254553 ирования т на одинскивания, иведены ст необрастений, арост дей 15 ием такого соединения эффект регу ирования роста растений (оценка 4 аблюдают только в том случае, ког озировку повышают до 5 кг/га,П р и м е р 4. Эксперименты с у ением кущения пшеницы,Растения яровой пшеницы выращиают в 7-сантиметровых горшках в обыкновенная (ВТ) и райграс йастбищ"ный (1 Р),разводяЧ,ея в пластмассовыхподдонах, 11 олучается дерн, которыйобрезают, и травы выращиваются пяти-кратно до их обработки. Препарат олное уничтоиение всех обработанных растений Визуальную оценку внешнего вида ,дерна проводят через 25 дней после обработки по линейной шкале в еди" ницах 0-.9: 0 - хороший внешний вид дерна, 9 - неприемлемый внешний вид, Эти результаты переводятся в показатели процента отонтроль" ных, результаты, превышающие 100% показывают, что подвергнутые обработке растения имеют более привлека-,35 тельный внешний вид, чем не подвергнутые обработке контрольные растения.Установлено, что соединение 1 дает наиболее привлекательный темно зеленый травяной покров. В отличие от этого гидразид малеиновой кислоты дает симптомы хлороза и некроза, которые ослабляют растения. Результаты табл. 2 показывают, что соединение 1 является более эффективным по сравнению с гидразидом малеиновой кислоты.Соединение 1 2 3 4 5 6 7 8Действие .7 6 4 5 4 6 5 5 1Для сравнения проводят испытание в идентичных условиях, но с использованием технически доступного регу лятора роста растений А 1,мерикат.- хлорида или И,М-диметилпиперидиний хлорида), для которого отсутствие какой-либо активности наблюдают при дозировке 1 кг/га. С использовачество дней необходимое дла достииениты черенков растений в контроле(спустя 21. день после посева), почву обрабатывают растворами соединения 1 в виде 2 -го водного раствора ацетона в количествах, эквивалентных дозировке 0,01 - 3,0 кг/га.В ходе контрольных экспериментов почву обрабатывают с расходомпо 15 мл 2 -го водного раствора ацетона.По истечении 29 дней после обработки подсчитывают число видимых,побегов как у обработанных, так инеобработанных растений.Приведенные в таблицах ниже данныесоответствуют средним числам видимыхпобегов для 10 горшков, использованных в ходе проведения каждогоэксперимента с обработкой.Действие соединения 1 на кущениепшеницы (см. табл. 3 ). Продолжение табл. 3 от контрольных растений спустя 21 деньпосле обработки Соединение 1 дозировка в кг/га 211,44 208,96 228,86 0,30 1,00 3,00 С помощью культиватора озимый,ячмень обрабатывался в двух опытах(А и В) на стадии позднего кущениясоединением .1. Урожай ячменя сравнивался с урожаем необработанного 15 контроля, Полученные результатыприведены в табл. 4.,Таблица 4Влияние соединения 1 на урожайячменя 20 урожая по сравнению с контролем Норма расхода, кг/га Опыт В Опыт А Таблица 30 100 100/ от контрольных растений спустя 21 деньпосле обработки Соединение 1 дозиров.ка в кг/га 102,5 109,1 109,8 118,1 111,7 125,7 0,5 30 1 ф 0 0,01 2,0 114,43 146 77 174,13 Результаты свидетельствуют о том.что использование соединения способЗ 5 ствует повышению урожайности озимого ячменя. 0,03 0,10 Заказ 6443/62 Тираж 742 ПодписноеВНИИПИ Государственного комитета СССРпо делам изобретений и открытий113035, Москва, Ж, Раушская наб., д. 4/5 Филиал ППП "Патент", г, Ужгород, ул. Проектная, 4 Составитель Д. СатароваРедактор О. Колесникова Техред,М.Герегль Корректор Е. Рошко