Способ получения ундекаметинцианинов

О П И С А Н И Е п 1)55512 зИЗОБРЕТЕН Ия Союз Советских Социалистических Республик(72) Авторы изобретен Л. Сломинский, И. Д, 1 эадченко и А,(. Толмач( 71 И итель тут органической химии ЛН Украинской СОР 54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ УНДЕКЛМЕТИН 11 ИАНИНС В зобрете во взаимодействие-2,4,6-тоиен,9 ческие группиоовктивной цепи сится к способу синтеинцианинов, которые ение в кинофотопромышинфрасенсибилизаторов. естен способ полученияс циклической группивой цепи, который засоля: и анцлидов нонантоля, соде зжашими циклии заместители в полимеотн ых ундекаменайти пр:метц в качеств а но д ут ленно ВСпособ позволяет получат.: ундекаь нины практически из л 1 о.:х азотцс еооциклов с высокимц .=:, .х-,дамц. литеоатуре из метинцланино в полиметин тинх нд г овк ключается в конденсации ацетанилидоге е в полиметцвную углеводороднь.х ц различных замест позволяет в широк енильных производчь цепь пентакарклов разной лей азо т еро ексенвертичнь телей в мезо-триметил- (цикл производными ч 0 максимумы поглонм), а следовательл глоидсеоебряныхо изобретению пр ния ундекаметпнци кло ероц Пред ундекачетвер ов пресен 1 й способ получения основан на свойств г 1," сибилизац Согластинцианин олей зотистых гетероцикдействием основных основания, которые у длагается сп гчнов оошей тичных воашат агентоввводят соб получе фооъучы 1 в метилэнов(сн,),= СН-СН= С 7 СН= СН-СН= СН-С Н,+ Гк осударственный комитетСовета МинистРов СССРпо делам изооретенийи откРытий етвертичнь.х соов с 2- 11,5,51 илиден) метил) х солей азотистых Введен боцианинов величины положение менять их до 1058 х поедечах еия (от 99 но, и зону эмульсий.555123 Вььчислено,% Л 17,88 натетраен,4,6 Я-илиденакилина свыходом 30%. Из нитрометана темно-коричневые кристаллы. Вещество содержит кристаллизационный нитрометан, что показанооанализом на азот. Т.разл. 216, максимумпоглощения 1020 нм (в метаноле). Найдено, %: Д, 18,45, 18 51. й 5,54.Сю "ььфзоАВычислено, %: 3 18 20, ьч 6 02.П р и м е р 6. Иодид 211-(3 -этилль ь, ьбензтиазолинилиден- ) б-фенил,7 -(диметилен)-ундекапентаен-,1 ,3 ,5 ,7 ,9 -ил-л Ь -3-атилйаиатиааолии (11: у Б,1 Ь фСиН,Я С ьь Е=о-фенилен, гь =2, Х 1) получают из йодида 2-метил-,этилбензтиазолия.и иодметилата ) 9-( ьч -метилфениламино)-Б-фенил,6-(диметилен)-нонатетраен,4,6,8-илиден. анилина с 22% выходом. Изметанола темно-коричневые мелкие кристалоЮлы с т.разл, 189, максимум поглошения1032 нм (в метаноле). Найдено, %:.Я =С Нб,Л =СН 2 о-феепйен, Ь -ЭХ=1) получают из иодида 2-метил-этилбензтиазолия и иодметилата (9-.(.( -метилфениламино, -5-метил,6-(триметилен)-нонатетраен,4,6,8-илиденанцлцна с43% выходом. Из метанола бронзовые крисоталлы с т.разл. 230, максимум поглощения 1000 нм (в метаноле). Найдено, %:60,45, 60,57; Н 5,10; 5,75;4,214,33; 5 9,40; 9,46, Л 19,26, 19,21, 4 О ЬР 351 г.Рычислено, %: С 60,91, Н 5,42; М 4,31,9. 86; Д 1 9, 36,цбЬ где Д - алкил., Д - водород, алкил., арил, алкокси, хлор,= 2 или 3, ./ - сера или изо-пропенилцден, Е -о-фенилен или 1,2-нафтилен, х-анион. Э или ь";ь", о т л и ч а ю ш и й с я тем, что четвер 6ь 11П р и м е р 8. Иодид 2(11-(3 -этилььЭ бензтиазолинилиден)-6 -фенил-э ,7 -ь1 1 -(триметилен) -ундеканентаеы,3,5, 7, 9 -ил. 3-этилбензтиазолия (1: 1 В , Я = С Н , й = С Н , Е - о-фенилен,"3,б 6Х=1) получают из иодида 2-метил-этилбензтиазолия и иодида Й - (9-( й -тетрагидрохинолино)-5-вменил,6-(триметилен) - -нонатетраен,4,6,8-илиден) тетра-: гидрохинолиния с 40% выходом. Из и танола темно-коричневые кристаллы с г,разл, 182 о, максимум поглошения 1002 нм (в метаноле). Найдено,%: 1 17.82; 17,87,С Зд 8 г, Н р и м е р Э. Ирдцд 2 11 -(1,3,3-6 -1 цетц 11 - 5 , 7 - ( трцматцц е ц ) - унд екапентаь.ььен,3 .5,7,9 -цц1 - 1,3,3-трцметцл.т бенизо-ЗН-.апьдо 11 иьцЙ: У С (СНиЬО -3.3=, ОН, й = 1.Н:,:-,-11 афт.ьлец,. 1 = 3, К=1) получаьог ц-и цодцда 1,3,3-трцметилц 11 Одмет 11 латэ 9-( Я -мет 1 лие 11 цламинО)-О- -метил,6:- (трц 1 етцле 11,1 ИОнатетраено ай ьь2,4,6,8-члиденл. анцлина с 23% выхо дом. Из смеси спирт-ьщтро: этан темнооритгневые кристаллы с т,ра;.,л. 200 о Содержит крцсталлцзццт;.О. Иьый ццтрометан. Максимум поглоц 1 енця 100, нм (в метаноле), Найдено,% 1 15,84, 15,98; И 4,58. Вычислено, %; 3 15,83; Д 5,23. Форм ла изобретения Спонсор получения ундекаметцнцианцновобшей рормулы 1Заказ 414/12 Тираж 862 ПодписноеЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССРпо делам изобретений и открытий113035, Москва, Ж, Раушская наб., д, 4/5 Филиал ППП "Патент", г, Ужгород, ул. Проектная, 4 где у - сера или изо-пропенилиден,Е -о-лренилен- или 1,2-нафтилен, подверга 3 где Й - алкил, 3 и Х имеют вышеуказанные значения, Я - арил илиий й" ют взаимодействию с солью анилида нонан,4,6-триеч,9-диаля общей формулы 1 Ц 10 в соеде уксусного ангидрида или абсолютного метанола в присутствии триэтиламина с последующим выделением целевого продукта