Способ получения замещенных тиоуреидобензола

) 450403 АЕЦТ 61) Зависимый от патеита -4197 Опубликоваио 15. Боллетеиь Мц опуоликонания описания 15. 12 И тран цыМицуо Асада, Со Хасимото, Сабуро Кано (Япония) Авторыиаобретени Терухиса Ногути, Ясуси Я Кимпей Като, Косин Мияз уда, ки и Иностранная фиппон Сода Компани(7) Заявитель митед" (Яион ПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЗАМЕШЕННЫХ ТИОУРЕИООБЕН использовании в качестве исходных соеди нений 2-(3-алкоксикарбонил-тиоуреидо анилинов и соответствующих изоцианатов относится й способу полух тиоуреидобензола общей зобоетени чения замешенньформулы или изотиоциа тов. Он позволяет полу ки активные соединения с чить биологиче улучшенными с оиствами Предлагаемьчто соединение способ состоит в том,бщей формулы лор, метил или нитро-10 1 4 окарбон лсС - С нный или за, 3,3-диметилнезаме сС 1 значения,указанйствию мею окарбонбои ил. ли 33 дот метилтиореи датиока Изве бис(тиоатом или из замешенных ействием за- карбонилизостен способреидобензо олучен взаим пос момулчтьак и можн су к ниле амино мещеннь тиоциан ителя, т го раст в сред тами,агаемый способ осуществляют пому аналоговому способу, но прн ничес еля, какэтанол,)и зтилкетон, метанол,зол или толуол. извести ооудврственныи комитетСовете Министров СССРпо делам изобретенийи открытий где Х - водород группа,Й - алкил с 1 Й - алкилач аминотиокарбеаил мещенный алкиломгде Х и Й - и1подвергают взавующим изоцианО По предлага с соответст отиоцианатом.у реакциютсутствиетакого оргаацетон, метну диоксан, бен.3П р и м е р 1. 1-(3-н-бутилуреидо)-2-(3-этоксикарбонид-тиоуреидо)бензол,4,5 г (0,05 моля) н-бутилизоцианата по-степенно добавляют к 7,2 г (0,03 моля)1-(2-аминофенил) -3-этоксикарбонил-тиокарбамида в 60 мл сухого бензолапри комнатной температуре и перемешиванин, после чего-.реакционную смесь щпятят с обратным холодильником в течение1,5 ч. Реакционную смесь охлаждают докомнатной температуры и фильтруют. Полу-ченные бесцветные кристаллы промываютэтанолом и сушат,Получают 9 г "сырых кристаллов 1-(3-н-бутилуреидо) -2-(3-этоксикарбонил-тиоуреидо) бензола, имеющего температуру разложения 182 оС. Температура разложения кристаллов, перекристаллизованныхиз этанола, остается равной 182 оС.Найдено, %: С 53,00; Н 6,25; Я 16,40(0,02 моля) 1-(2-аминофенил)-3-этоксикарбонил-тиокарбамида в 30 мл ацетонапри комнатной температуре и перемешиваьнии, после чего реакционную смесь кипятятс обратным холодильником в течение 4 ч,Реакционную смесь затем охлаждают докомнатной температуры и выливают в аоду.. Полученный маслообразный продукт оставляют стоять на ночь; выделйшиеся кристаллы промывают 10%-ной хлористоводороднуй кислотой, затем водой и сушат.Путем перекристаллизации из водногораствора этанола получают светло желтые1 кристаллы, имеющие температуру разложе, ния 132,5-133,5 С.Найдено, %: С 49,55; Н 5,98; М 16,5014 20 4 2 З 2Вычислено, %: С. 49,41; Н 5;88;Й 16,47П р и м е р 3. 1-(3-Щ Я-диметилти-:окарбамоил-тиоуреидо)-2-(3-метоксикар бонил-тиоуреидо)бензол , 20 мл ацего нового раствора, содержащего 7,3 г(0,05 моля) свежеприготовленного диметилтиокарбамоилизотиоцината добавляют покаплям к 11,3 г (0,05 мола) 2-(3-меток; сикарбонил-тиоуреидо) анилина в 50 мл: ацетона, при температуре ниже 0 С, после; чего реакционную смесь выдерживают прикомнатной температуре 1 ч при перемеши, вании. Затем из смеси отгоняют ацетон; при пониженном давлении и остаток промы вают водой,Применяя перекристаллизацию из этанола, из остатка получают 12 г кристаллов,где Х й1й2 Составитель Б. Скворцов РедакторЛ. БмещиноваТехред И.Карандащова Корректор Н, Ханеева Тираж 506 Подписное Заказ 06 Иад. М 150 ЦНИИПИ Государственного комитета Совет а Министров СССР по делам изобретений и открытий Москва, 13035, Раушская наб 4,Предприятие Патент, Москва, Г.59, Бережковская наб 24 Предмет изобретения Способ получении замешенных тиоуреидо- бензола обшей формулы водород, хлор, метил или нитрогруппа,алкин с С -С 4алкиламинокарбонил с С - Саминотиокарбонил, незамещенныйили замещенный алкилом с С -С,3,3-диметилуреидотиокарбонил фили 3,3-диметилтиоуреидотиокар-; бонил, о т л и ч а ю щ и й с я тем,что соединение общей формугде Х и тт - имеют укаэанные значения,подвергают взаимодействию с соответству 1 ющим изоцианатом или изотиоцианатом споследующим выделением целевого продукта известными приемами.Приоритет по приказу:12, 10, 68 при Ц - алкиламинокарбонйл,Фе"замещенный йли замещенный алки- ломсС -С18, У 1. 69 при - т -3,3-диметилурен 2дотиокарбонил или 3,3-диметилтиоуреидо тиокарбонил.