Гербицид

ВССЮЗй 404193 РЯБО.5 ййй йй И Е Союз Советских Социалистических РеспубпикЗаявлено 20.Ч,1971 ( 1650164/30-15)Приоритет 23.1 Ч.1970,31414, США М. Кл, А 01 п 9/22 осударственный камитеСовета Министров СССРпо делам изобретенийи открытий Опубликовано 26.Х,1973, Бюллетень43 Дятя опубликования описания 25.111.1974 УДК 632,954.2 (088.8) Авторизобретения Иностранец Лорен Кеннет Гиббонз 1 Соеднненные Штаты Америки) Иностранная фирма фМК Корпорейшн-пиримндин-она изоксазол-(5,4мулы изводные общей ф ским сред- растительльтур.гербицида оксоизокили разные и обоеский радикал с 1 до 4, причем обу радикалов К и семи, а также их мучают путем сл АОНК СМН 1 -нтНг нО- С 1 ОВ ),С 1 С 1)-С=КОН Зависимый от патентаИзобретение относится к химиче ствам для борьбы с нежелательной постыл в посевах возделываемых ку Известно применение в, качестве 4,5-дигидро-З- (5-нитро-фурнл) - 4 сазол- (5,4-д) -пиримидина.Известные гербицнды на основе, например, химических соединений, прсдставляющих собой гетероциклическое соединение с двумя атомами азота в кольце, например диэтаноламиновая соль З-оксипиридазона, недостаточно высоко активны и избирательны как гербициды.С целью усиления гербицидной активности и избирательности действия предлагается в качестве геронцндя применять замешенные про 10 где К и К - одинаковыезначают низшин алифатиччислом атомов углерода отщее число атомов углеродаК не должно превышать1 Б солей металлов или аминовУказанные соединения пдующей реакции:Соединение 6-Этил-З-пропилН-изоксазол-(5,4-г)-пиримидин-он З-Этил-б-пропилН-изоксазол-(5,4-гГ)-пиримидин-он 6-Этил-З-изопропилН-изоксазол-(5,4-г 1)-пиримидин-он 3,5-ДиэтилН-изоксазол-(5,4-гг)-пиримидина-он З-Этил-б-пгрепг-бутилН-изоксазол-(5,4-г)-пиримидин-он 6-Циклопропил-З-пропгглН-изоксазол-(5,4-гК)-пиримидин 4-онб-крея-Бутил-З-изопропилН-изоксазол,4-И)-пиримидин 4-он3,6-ДиметилН-изоксазол-(5,4-г)-пирмидин-он б-треггг-Бутил-З-метилН-ггзоксазол-(5,4-г 8)-пирггмидин-он З-Этил-б-метилН-изоксазол-(5,4-г 8)-пггримидин-он З-Этил-б-изопропилН-изоксазол-(5,4-гК)-пиримидин-он 6-Бутил-З-этилН-изоксазол-(5,4-гг)-пиримидин-он 3-Этил-(2-метилпропил)-5 Н-изоксазол-(5,4-гг)-пиримидин 4-онЗ-Этил-б-(1-метилпропил)-5 Н-изоксазол-(5,4-гХ)-пиримидин 4-онЗ-трет-Бутил-б-ыетилН-изоксазол-(5,4-г)-2-пиримидин 4-он3- треггг- Бут ил-б- пропилН- и з ок с а зол- (5,44) - и ирииди н 4- он6-Метил-пропилН-нзоксазол-(5,4-г)-пиримидин-он 6-Изопропил-З-пропил-бН-изоксазол-(5,4-а)-пиримидгнгон3-Пронл-б-трифторметилН-нзоксазол-(5,4-И)-пиримидин 4-онЗ-Бутил-б-этилН-изоксазол-(5,4-г)-пгримидигг-он 3,6-ДиизопропилН-изоксазол-(5,4-г)-пнримидин-огг 6-Циклопентил-З-изопропилН-изоксазол-(5,4-4-пиримг- дин-онЗ-Изопропил-б-метилН-изоксазол-(5,4-г)-пиримидин-он З-трет-Бутил-б-этилН-изоксазол-(5,4-г)-пиримидин-он З-трет-Бутил-б-изопропилН-изоксазол-(5,4-гХ)-пиримидин 4-онб-грет-Бутил-З-пропилН-изоксазол-(5,4-г)-пириидинон6-Этгл-З-метилН-изоксазол-(5,4-гЕ)-пнриадин-он 156 - 158 152 в 1 192 в 1 174 в 1 195 в 1 215 в 2 227 в 2 8 9 10 11 12 13 70 - 72 221 в 2 233 в 2 197 в 1 157 в 1 156 в 1 14 90 - 92 244 в 2 168 в 1 182 в 1 151 в 1 173 в 1 15 16 17 18 19 20 21 22 149 в 1 162 в 1 182 в 1 23 24 25 191 в 1 191 в 1 221 в 2 170 в 1 254 в 2 26 27 СгН 4 М 202,Результатытабл. 2. Прспгграт, п 1 иготовлси г: ггп.гс ус, кои.цситрата эмульсии и растворов. П р и м ер 1. Семена кукурузы, конских бобов, куриного проса, лнсохвоста, щирицы высеяли в почву, которую затем обработали в дозе 4,48 кг/га водно-ацетоновым раствором изучаемого соединения - производных замещенных нзоксазол- (5,4-д) -пирнмидин-она указанной общей формулы.Через две недели проводили учет гербнцидной активности в баллах, определяя количество погибших растений в процентах к контролю (без обработки), принятому за 100%.В качестве эталона, с которым можно сравнить гербицндную активность предлагаемых гетероциклических соединений с двумя гетеро- атомами азота в цикле, взята диэтаноламиновая соль 3-окснпиридазона формулы испытаний представлены в В т;гб,г. 1 дана фгэко-.ггчи сок хгр;ристикп указанных совгион. 45 Наиболее высокую гербицидную активностьн избирательность действия прн довсходовойобработке проявили соединения 2, 4, 5, 6, 8,9, 13, 17, 18, 20 и 23,П р и м е р 2. С целью изучения степени гер 50 бнцндной активности прн послевсходовой обработке семена кукурузы, конских бобов, куриного проса, лнсохвоста, щнрнцы были высеяны в почву н через две недели, когда раскрылись трилистники бобовых, были обработаны55 в дозе 4,48 кг/га.Через 2 недели проводили учет гербицнднойактивности в процентах к,контролю (без обработки), принятому за 100% .В качестве эталона, с которым можно срав 60 нить гербицидную активность предлагаемыхгетероциклических соединений с двумя атомамн азота в цикле, взята диэтаноламиноваясоль 3-окснпнрндазона формулы С 4 Е 4 ИяОРезультаты испытаний представлены в65 табл. 3.или кукуруза лтсокттост щирица Ли эта(толам ит(ОВ а 5 т соя ь 3-оксиппридазоиакуриноепросо или кукуруза лисохвост щирица Диэтаиоламиновая соль 3-оксигитридазоиаКак видно из таблицы, соединения 1, 3, 4, 11, 18, 21 и 25 дали 100%-ное уничтожение культурных и сорит.тх растений, т. е. герби(1 идну)о активность тогиального действия и полное отсутствие избирательности действия.65 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 1 2 3 4 5 6 7 9 11 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 100 40 100 80 100 100 1000 1000 1000 30 80 100 100 100 1000 60 1000 75 100 100 100 20 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 80 100 100 100 100 1000 100 1000 100 100 100 100 100 60 0 100 0 0 20 0 0 0 100 80 0 0 0 70 30 0 20 0 0 100 0 0 100 100 30 60 20404193 Таолица 4 Показатель гербицидной активности, , к контролюТест-растения Номер соединения или иреиа 1 н 1 тпкуриноекукурузапросолсохност норина коискис бобы100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 21 21 а 21 б 21 в 21 г ф) Неубитые растения сильно повреждены и нежизнеспособны,Предмет изобретения 0 14 Н Составитель Л. Шелестенко Тсхрсд Т. Миронова Редакпр Н. Джарагетти Корректоры: А. Николаеваи Л. Корогод Заказ 663,18 Изд.153 Тираж 576 ПодписноеЦНИИПИ Государствеюного комитета Совета Министров СССРпо делам изобретений н открытийМосква, )К.35, Раушская наб д. 4/5 Типография, пр. Сапунова, 2 Наиболее высокоактивными гербицидами с высокой степенью избирательности действия 25 при послевсходовой обработке растений оказались соединения 2, 5, 6,7, 9, 11, 13, 16, 19, 20, 23 и 26.Обнаружено, что соли аминов и металлические соли изоксазолпиримидинов обладают 30 той же гербицидной активностью, что и исходный изоксазолпиримидин. Активность этих солей проиллюстрирована на примере соединия 3,6-диизопропилН-изоксазол- (5,4-д) -пиримидин-он (пример 21) в качестве исход ного соединения. В каждом отдельном случае соль получали взаимодействием основания с эквимолярным количеством изоксазолпиримидина в воде. Получены следующие соли, из которых только натриевая соль выделена в чи стом виде:а) соль этилендиамина соединения 21 (получена и использована в виде 6,4 вес. %-ного раствора в воде);б) соль этаноламина соединения 21 (полу чена и использована в виде 6,4 вес. % -ного раствора в воде);в)соль триэтиламина соединения 21 (получена и использована в виде 5,8 вес. % -ного раствора в воде); 50г) натриевая соль соединения 21, т. пл.225 - 235 С.Биологическую активность этих соединений исследовали описанными методами, при этом соединения применяли в дозе, равной 2,24 кг активного ингредиента на гектар. Результаты представлены в табл, 4.Из таблицы видно, что изоксазолпиримидины,можно применять как таковые или в виде солей, полученных нейтрализацией основаСмеси на основе предлагаемых соединений удобны в употреблении и содержат один или более новых изоксазолпиримидинов. Эти смеси получены в виде дуста, растворов и концентратов эмульсий. Применение замещенных производных изо,ксалол- (5,4-д) -пиримидин-она общей фор- мулы где К и К - одинаковые или различные и обозначают низший алифатический радикал с 1 - 4 атомами углерода, причем общее число атомов углерода у радикалов не должно превышать семи,а также их солей металлов или аминов в качестве гербицида.