Способ получения n-карбамоилэтилоксанилата

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ Союз Советскик Социапистических Республик(22) Заявлено 0401.77 (21) 2333103/т 2434854/23-04 (23) Приоритет 1703.76 (32) 17.03.75 С 07 С 125/067 Государственный комитет СССР по делам изобретений и открытий. 07 (088. 8) ГЛадж Иностранцы Эдмунд Джеремиах Гаугхан и Джордж Блэкмор(71) Заявитель Иностранная фирма(54)СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ й-КАРБАМОИЛЭТИЛОКСАНИЛАТА Х0 Он лИ-С- С-ОС,О,ХО н 7 п )тН - С -М Изобретение относится к способам получения новых соединений, конкретно й-карбамоилэтилоксанилата общей формулы5 С.=О 10ЯГЮ В, где Х и У выбирают иэ группы, состоящей из атомов хлора, брома и три фторметила, щ и и равны либо О, либо 1, В и й т независимо выбраны из группы, состоящей из низшего алкила и низшей алкокси-группы :от С до С В и В совмесйно с атомом й образуют-сн, о которые применяются в сельском хозяйстве в качестве гербицидов,Предлагаемые соединения по сравнению с известными подобного действия обладают большей гербицидной активностью. 30 Известна химическая реакция получения производных мочевины конденсированием эамещенной мочевины с галогенпроизводными .Однако использование в качестве исходных веществ . - этилоксалилгалогенида формулыС н -О-с11112 5 где 2 выбирают из группы, состоящейиз хлор- или бромэаместителей и производного мочевины формулы где Хв,п,й и й 4 имеют указанные значения, позволяет получить новые соединения с улучшенными гербицидными свойствами,Цель изобретения - получение новых соединений, конкретно - И-карбамоилэтилоксанилата общей формулы 1Поставленная цель достигается тем, что согласно способу получения й-карбамоилзтилоксанитата производное мочевины формулы 11 подвергают858560 Соединс Название со пиричес я Форму 1 ияне о-."-. тилоксалилв(4-хпорфенил)4 1-(35-ДихлорФенил)-1-этилоксалил-З,З-те раметиленмоче- вина С Н С 1 й О 15 ь а г 4 3-С 1 1 5-С 1 8 взаимодействию с этилоксалилгалогенидом формулы Ю в среде инертного растворителя при 40-65 С.оОбычно процесс проводят в средехлористого метилена или хлороформа,Реакция проводится при температуре, близкой к точке кипения используемого растворителя. Растворительи рабочая температура выбираются так,чтобы избежать возможного термического разложения продукта. В реакции,кроме требуемого М-карбамоилэтилоксанилата, образуется также галогеноводород - либо хлористый, либо бромистый водород, в зависимости от того, какой этилоксалилгалид используется. Для того, чтобы обеспечить удаление побочного галогеноводорода, поддерживается атмосферное или немногоменьшее давление,П р и м е р 1. Получение й-(диметилкарбамоил)-этил-трифторметилоксанилата (соединение 3 таблицы)В стеклянный реактор помещают116 г (0,5 моль) 1,1-диметил-З-(3-трифторметилфенил)-мочевины, 250 млхлористого метилена и 82 г (0,6 моль)этилоксалилхлорида. Полученный раствор дефлегмируют в течение 7 ч, закоторые реагирует вся мочевина. После отгонки растворителя и избыточного хлорангидрида остается 161 г твердого вещества белого цвета сТ.пл. 67-69 С, содержащего по даннымоанализа 96 чистого продукта, причемвыход составляет 97.5П р и м е р 2. Получение й-(диметилкарбамоил)-этил,4-дихлороксанил/ата (соединение 2. таблицы ).В 5-литровую круглодонную четырехгорлую колбу загружают 902 г (3,88 моль)1-(3,4-дихлорфенил)-диметилмочевины 1 О и 2 л осушенного хлороформа. Смесьохлаждают ледяной водой при медленномдобавлении 610 г (4,.46 моль) этилоксалилхлорида. Температуру поддерживаютниже 20 ОС.15 По окончании введения этилоксалилхлорида реакционную смесь нагреваютпри небольшой дефлегмации в течение8-9 ч до завершения реакции (реакция щ контролируется жидкофазной хроматографией), Раствор выпаривают при перемешивании приблизительно до однойчетвертой части первоначального объема. Образуется твердое вещество белого цвета и после сушки остается1,182 г выход 91 требуемого соединения с чистотой 98 при Тв 123-124 ОСОстальные полученные новые соединения представлены в таблице-морфолино-(3,4-дихлоркарбокса- нилид С Н С 1 й О 1 З-С 1 1 4"С 1 О -сс-99 45 с 3 (%16 2 Формула изобретения Способ получения й-карбамоилэтилоксанилата общей формулы 1ЦО Осс сс/йсгде Х и У выбирают из группы, состоящей из хлор, бромзаместителей, и трифторметила, и и сп равны либо О, либо 1; й и Внезависимо выбраны из группы, состоящей из низшего алкила и низшей алкокси группы от С до СЭ или й и ВС совместно с атомом й образуют авессс, О Составитель В.ЖидковаТехред 3, фанта Корректор М. Демчик Редактор С.Родикова Заказ 7277/91 Тираж 443 ПодписноеВНИИПИ Государственного комитета СССРпо делам изобретений и открытий113035, Москва, Ж, Раушская наб., д. 4/5 Филиал ППП "Патент", г. Ужгород, ул. Проектная, 4 5 1- (3,4-Дихлорфенил)-1-этилоксалил-метил-метоксимочевина С Н С 1 й ОЛЭМ а 6 т а 9 1 о + ЛЗ Э 1 3-С 1 1 4-С 1. Сц Ацетон Полу,0Ятвердоевеще- ство ЗОо т л и ч а ю щ и й с я тем, чтопроизводное мочевины формулы иО )(,35 ,7 ИН- С -Мю йгде Х , У й и й,с имеют указанныезначения, подвергают взаимодействиюс этилоксалилгалогенидом формулы 3 Йр гОСн -о-с - с.,где Х выбирают из группы, состоящей из хлор или бромзаместителей,в среде инертного растворителя при1 э 40-65 С.2. Способ по п.1, о т л и ч а ющ и й с я тем, что в качествеинертного растворителя используютхлористый метилен или хлороформ.50 Источники информации,принятые во внимание при экспертизе1, Патент СССР М 552896,л. С 07 С 127/15, С 07 С 127/19,1974.