0-( -алкилмеркаптоэтил)арил-фосфонитыв качестве полупродуктов для получениябиологически активных иодметилатов 0( -алкилмеркаптоэтил)арил-оксциклогек силфосфинатов, обладающих мускаритической активностью

(22) Заявлено 0 С 07 Г 9/4 А 61 К 31/ присоедиыением заявки оуааротеенный комитет ьССР Бюллетень М 24 23) Приоритет Опубликовано 30.0 ао йелем изобретений(53) УДК 547. 341. . 26118 СО 88,8) ткрыт ликования описания 30. 06 Дата о 2) Авто изобрет одовиков дена Ленина институтАН ССС(71) Заявитель тение относится к области. новых фосфороорганических а именно к 0-(1 з-алкил- . тил)арилфосфонитам общейИзобре получения соединений меркаптоэ формулыIкн,сир где Аг =РЬ; РВ-СНо,; СНС 6 Н.,; С.,Нв качестве полния биологичестов 0-(3-алкил(54) О- (-АЛКИЛМЕРКАПТОЭТИЛ) АРИЛФОСФОНИТЫ В КАЧЕСТВЕПОЛУПРОДУКТОВ ДЛЯ ПОЛУЧЕНИЯ БИОЛОГИЧЕСКИ АКТИВНЫХИОДМЕТИЛАТОВ О-(11-АЛКИЛМЕРКАПТОЭТИЛ)АРИЛ- с-ОКСИЦИКЛОГЕКСИЛФОССФИНАТОВ,ОБЛАДАЮЩИХМУСКАРИНОПИТИЧЕСКОИ АКТИВНОСТЬЮ 2 Известны 0-( 1 о-анкил)арилфосфонитыОднако эти фосфониты ранее не йспользовались в качестве полупродуктов для получения биологически активных иодметилатов 0-( -алкилмеркаптоэтил)арил- ф,-оксициклогексилфосфинатов.Целью изобретения является расширение арсенала полупродуктов для получения биологически активных иодметилатов 0-(-алкилмеркаптозтил)арил- С-оксициклогексилфосфинатов, обладающих мускаринолитической активностьюПоставленная цель достигается описываемыми 0-( -алкилмеркаптоэти 11) арклфосфонитами, общей формулы (1)Л о7369 ИК-спектр (тонкий слой , ;, см "): 1245 (Р=О) 2380 (Р-Н). ЯИР Р ) Н : д = 23,9 м,д.П р и м е р 2, Получение 0-( Р -этил меркаптоэтил)- И -толилфосфонита.К раствору 9,65 г (0,05 г-м) и-толилдихлорфосфина в 30 мл абсолютногообензола при 7-15 С прибавляют раствор 5,3 г (0,05 м-Г) -этилмеркаптоэта- . нола и 5,05 г (0,05 г-и) триэтиламина в 30 мл абсолютного бензола. После получасового перемешивания постепенно прибавляют 15 мл воды, Водный слой отделяют, бензольный дважды промывают 5 Е-ным водным поташом и три раза водой, Бензол удаляют, остаток выдерживают в вакууме 1 мм на кипящей водяной бане в течение часа, Получают 7,45 г продукта (617.). и = 1,5462; до =1, 391,Найдено,Е С 54 1 53 9Н 7,1, 7,0; Р 12,9; 12,5с+,н 7 ог Р 5Вычислено,7.: С 54,0 Н 7,0; Р 12,0.ИК-спектр (тонкий слой, , см ): 1245 (Р=О); 2380 (Р-Н). ЯМРРИд = 24,6 м.1.Аналогичным способом из соответствующих-алкилмергаптоэтанолов и арилдихлорфосфинов получены 0- ( 5-алкилмеркаптоэтил арилфосфониты, константы которых представлены в таблице. енилфосфониты где Аг РЬ;г - сй с н;В-СН, СгН; С Н; С+Н, СНС 6.1(ф С 7 Н 1 У С 8 Н 7Указанные соединения общей формулы (1) получают взаимодействием арилдихлорфосфинов с 1 э-алкилмеркаптозтанолами в бензоле или эфире в присутствии триэтиламина с последующим гидролизом водой. 10П р и м е р 1. Получение 0-(-пропилмеркаптоэтил)фенилфосфонитаК раствору 3,58 г (0,02 г-м) фенилдихлорфосфина в 20 мл абсолютного бензола при 7-15 С прикапывают раствор 15О2,.12 г (0,02 г-м) Р-пропилмеркаптоэтанола и 2,42 г (0,02 г-м) диметиланилина в 20 мл абсолютного бензола. После получасового перемешивания постепенно прибавляют 1 О мл воды. Вод ный слой отделяют, бензольный промывают 5 Х-ным раствором поташа и три раза водой. Бензол удаляют, остаток выдер живают в вакууме 1 мм на кипящей водяной бане в течение 1 ч, Получают 25 2,54 г продукта (523) и = 1,5420; с о = 1,1220.Найдено,Е: С 53,6; 53,8; Н 7,1,СНО Р 5. зоВычислено,Х: С 54,0, Н 7,0 р Р 12,70-ф-алкилмеркаптоэтил)ф,7 М 5 с н ОгР 55 м гНОР 5 63 1,0285 Таким образом, полученные 0-(3- -алкилмеркаптоэтил) арилфосфониты являются исходными оседнениями для получения биологически активных веществ -иодметилатон 0-(Ъ-алкилмеркаптоэтил)арил-с.-окснциклогексилфосфннатов, обладающих мускаринолитпческойактивностью.0-(-Алкилмеркаптоэтил)арилфосфониты общей формулы РЬ огде Аг"Р 6;Р-С НСН 4К СН; СН; СуН С 4 НдСНС 6 Н 1 СН 1 СеН 7в качестве полупродуктов для получе 736591 6ния биологически активных иодметилатов О-(-алкилмеркаптоэтил)арил- а- -оксициклогексилфосфинатов, обладающих мускаринолитической активностью.Источники информации,принятые во внимание при экспертизе1. Медведь Т.Я. и Кабачник М.И.-Этилмеркаптоэтилфосфиты и некоторые их свойства. "Известия АН СССР"сер, хим., 1958, В 10, с 1212-1218.2. Цветков Е.Н; и Кабачник М.И.Реакции и методы исследования органических соединений, М., Химия", 1964.кн. 13, с.31-34 (прототип).Составитель Л. СоломенцеваРедактор Г.Прусова Техред Н,КовалеваКорректо Л. ИванЗаказ 4521 8 Тираж 397 ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий 113035 Москва ЖРаушская наб. д. 4/5 Филиал ППП Патент , г. Ужгород, ул. Проектная, 4