Способ получения алкилдиметилкарбоксибетаина

) Приоритет Государственнмй комите Совета Министров ь:СР 53) УДК 547.466.2.0(088.8) Опубликовано 30.07.77. БюллетеньДата опубликования описания 20.09.77 по делам нзобретенн н открытий(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АЛКИЛДИМЕТИЛКАРБОКСИ БЕТАИНА2 я к области химичесможет быть использорхностно-активных вея получения синтетичев частности к усовер у получения алкилди+с 1=2 - 50, среде этиленглив течение 2 чассия третичногоотсутствие указозволяет оценит31,ПОЛУЧЕ 1формул Изобретение относите кой промышленности и вано при синтезе нове ществ, применяемых дл ских моющих средств,шенствованному способ метилкарбоксиоетаина. Алкилдиметилкарбок К(СНз) Ф"где К - алкил Со - Сгг, р хлорацетатом натрия в с при температуре 80 - 90"СВ данном случае конвер на высокая - 99,8%, но количества примесей не п чество целевого продуктаТакже известен способ путем взаимодействия ТА моно кол ами ания ия бетаины снг снг 0)х нС 0 н,о) н н, о)чн сибетаин формулыСН,СОО-,10где К - алкил С 1 о - С 1 в, (условно бетаин),получают путем взаимодействия соответствующего третичного амина (ТА) и монохлорацетата натрия (МХА).1 ак, известно взаимодействие додецилдиметиламина с монохлорацетатом натрия в водной среде при температуре 70 - 80"С, Однакоотсутствие указания времени реакции, а такжекачества целевого продукта не позволяет оценить эффективность этого способа 11. 20Другой способ предусматривает взаимодействие октадецилдиметиламина и МХА в средеэтилового спирта при 40 - 80 С в течение12 час. Однако и в этом случае, выход и состав конечного продукта не указаны 21. 25Далее, известно получение бетаина путемвзаимодействия оксиэтилированного третичного амина формулы где К - алкил С 8 - С 1 а, х=2 - 20, с МХА в водной или водно-спиртовой среде в присутствии щелочи при температуре 50 - 80 С и времени реакции 6 вчас, но отсутствие указания о достигаемом выходе и составе целевого продукта не позволяют оценить положительные стороны этого способа Я.Наряду с этим способом известно взаимодействие алкилдиметпламинов (с различной длиной алкильной цепи - от С 1 г до С 1 а) и МХА в водной среде в присутствии щелочи при температуре 80 в 1 С и времени реакции 4,5 - 10 час с высокой конверсией ТА - 99,8 - 98,5%. Однако количество и состав примесей в этом случае также не указаны 5.Согласно другому способу процесс получения бетаина ведут в одну стадию взаимодействием алкилдиметиламина (алкпл-С 1 г - С 14) с МХА в водно-щелочной среде прн температу% примесей в ко печном продукте Температура реакции, С Время реакции,часфракционный составТА РасходМХА на 1 тбетаина, кг Способ С,Я - С 14 Свв - С 1 в С 1 в - С 1 в Сво - С 1 в 80 70 80 90 10 15 - 18Известный 6Предлагаемый 1,28 1,07 1,10 1,12 11,5 8,79,1 9,5 523 437 450 458 8 - 10 6 - 7 Пр и меч ани я; 1, Во всех случаях конверсия ТА 98 - 99%, 2, Содержание целевого продукта в водном растворе 28%. Т а блица 2 Состав,%Компоненты ТребованияТУ-01-136-74 з % 25 28,22 0,46 0,92 6,43 0,88 Бетаин 28 До 0,5 До 1,6 До 6,8 Не регла- ментиру ется ТА Соль ТА 30 аИа-гликолит Вода Остальное 3ре 80 С в течение 10 час при рН среды 7,5 - 8. Однако целевой продукт содержит только 27,5% основного вещества и до 11,5% побочных продуктов, что не может свидетельствовать о его высоком качестве 6,С целью повышения чистоты бетаина по предлагаемому способу процесс ведут в две ступени с использованием сначала стехиометрических количеств монохлорацетата натрия и третичного амина до достижения однородного прозрачного раствора, а затем с добавлением 10 - 15%-ного избытка монохлорацетата натрия и эквивалентного ему количества щелочи. Как видно из табл. 1, на качество целевого продукта влияет как время реакции, так и температура процесса.При проведении процесса при 80 - 90 С по предлагаемому способу хорошее качество (9,1 - 9,5% примесей) достигается за 6 - 10 час.Влияние различных условий проведения процесса на количество образующихся примесей показано графически на чертеже.Ось х - конверсия третичного амина, %; ось у примеси в растворе бетаина.Кривая 1 (температура 100 С, время 2 час).Кривая 2 (температура 90 С, время 2,5 час), Кривая 3 (температура 80 С, время 3,5 час), Кривая 4 (температура 80 С, время 10 час).Как видно из графика, двухступенчатый процесс вызывает резкое снижение количества примесей (кривые 1 - 3) в то время, как в известном способе 61 (кривая 4) при одноступенчатом проведении способа с возрастанием конверсии третичного амина увеличивается и количество примесей.11 р и м е р 1, В реактор емкостью 650 л загружают 122 кг (0,50 кг моль) ТА (К=С 1 о - С), включают обогрев и перемешивание и в течение 2 час при температуре 70 - 80 С приливают 323 кг 18%-ного водного раствора МХА (0,50 кг моль). После 2 - 3 час выдержки при этой температуре в реактор добавляют 6,5 кг 44%-ного ХаОН (0,075 моль) и 48,5 кг раствора МХА (0,075 мл), температуру повышают до 80 - 90 С и продолжают выдержку в течение 4 - 5 час до практически полной конверсии МХА. 4Это обеспечивает наряду с хорошим качеством целевого бетаина также снижение рас- хода исходных реагентов. Следует отметить, что на первой ступени получение однородного 5 прозрачного раствора достигается при 80 -90% -ной конверсии ТА, причем на этой ступени процесс ведут без щелочи. Последнюю добавляют только на второй ступени, конверсия ТА на которой доводится до 98 - 99% .10 В табл. 1 приведены сопоставительные результаты предлагаемого способа и известного 6. (мол, вес ТА 227). В результате реакции получают 500 кг вод ного раствора бетаина с содержанием 28% основного вещества и до 9% побочных продуктов,Состав полученного водного раствора бетаина представлен в табл. 2.20 35Как видно из приведенных данных, целевойпродукт отвечает предъявляемым требованиям.П р и м е р 2. В реактор емкостью 1250 л за гружают 236,9 кг ТА, включают обогрев и перемешивание и в течение 1 час при температуре 80 - 90 С приливают 685 кг 17,5%-ного водного раствора МХА, После выдержки в течение 1 - 1,5 час делается контрольный анализ 45 реакционной массы и в реактор добавляют9,2 кг 44%-ного ХаОН и 66,5 кг раствора МХА.Процесс продолжают при этой же температуре в течение 4 - 5 час до завершения реак566833 5 28,20,46 0,91 6,61 1,13 (не регламентируется в ТУ) Остальное Бета инТАСоль ТАИаС 1Ма-гликолят Вода Составитель Г. Гришин едактор Т. Никольская Техред А, Камышниорректор Е. Хмеле аказ 1664/9НП Изд.597 Ти Государственного комитета Совета по делам изобретений и отк 113035, Москва, Ж, Раушскаяаж 563Министраытийаб., д. 4/5 одписно типография, пр. Сапунова,ции, которая характеризуется постоянством р 1 раствора - 6,5 - 7,5. Остаточное содержание непрореагировавшего ТА не более 0,5%.В результате реакции получают 1000 кг водного раствора бетаина следующего состава, %: Формула изобретенияСпособ получения алкилдиметилкарбоксибетаина путем взаимодействия третичного амина с монохлорацетатом натрия, взятым в избытке относительно стехиометрического количества, при температуре 70 - 90 С в водно-органичсской среде в присутствии щелочи, о тл и ч аю щ и й с я тем, что, с целью повышения чистоты целевого продукта, процесс ведут в двеступени с использованием сначала стехиомет 5 рических количеств исходных веществ до достижения прозрачности реакционной смеси, азатем добавлением 10 - 15%-ного избытка монохлорацетата натрия и эквивалентного емуколичества щелочи.10 Источники информации, принятые во внимание при экспертизе1. Патент США2082275, кл. 260 в 5,1937.2. Патент США2129264, кл, 260 - 404,15 1938,3. Патент США3550079, кл. 260 - 501.13,1971.4. Патент Англии1087415, кл. С 2 С, 1968.5. Патент Англии1185111, кл. С 2 С, 1970.20 6. Патент США3649677, кл. 260 - 501.13,1972.