Всесоюзная

О П И С А Н И Е 385965ИЗОБРЕТЕНИЯК АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ Сова Советских Социалистических РеспубликЗависимое от авт. свидетельстваМ. Кл. С 070 33/48 Заявлено 21.Х 1.1970 ( 1601894 г 23-4)с присоединением заявкиПриоритетОпубликовано 14.И.1973. Бюллетень,Ъ 26Дата опубликования описания 25.1 Х.1973 Комитет по деном изобретений и открытий при Совете Министров СССРУДК 547.831.9.07(088.8) АвторыизобретенияЗаявитель Н, С, Козлов, В. А. Сержанина, Р. Д. Сауц и Е, В, КоролеваИнститут физико-органической химии АН Белорусской ССР ВСЕСОЮДД СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯХ 2-АРИЛ-МЕТИЛ,6-БЕНЗОХИНОЛИН 3-КАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ ПРОИЗВ СООС 2 Н 5 приведены в таб Изобретение относится к способу получения производных 5,6-бензохинолина, являющихся физиологически активными веществами.Известен способ получения 2-окси - 5,6 - бензохинолин - 3, 7 - дикарбоновой кислоты, исходя из 1-фенил-пропанона и этилформиата. Полученный 1 - оксиметилен - 1 - фенил - 2 - пропанон с амидом циануксусной кислоты образует 3-циан-фенил-метилпиридон, гидролиз которого приводит к образованию 5-фенил-метил-карбэтокси-пири- дона, взаимодействие которого с оксалилхлоридом и последующая обработка концентрированной серной кислотой приводит к получению 2-окси,6-бензохинолин,7 - дикарбоновой кислоты.Известный способ в экспериментальном отношении сложен, т. к. представляет собой пятистадийный синтез, и, кроме того, по этому способу получают дикарбоновую кислоту.Предлагаемый способ отличается простотой исполнения (одностадийный синтез), позволяет получить не описанные в литературе этиловые эфиры монокарбоновой кислоты 5,6-бензохинолинового ряда и растворимые соли этой кислоты.Предлагаемый способ получения производных 2-арил-метил - 5, 6 - бензохинолин - 3- карбоновой кислоты заключается в нагревании в течение 1 час ацетуксусного эфира с основанием Шиффа, полученным конденсацией 2-нафтиламина с ароматическими или гетероциклическими альдегидами, в присутствии каталитических количеств соляной кислоты и соотношении реагентов, равном 1: 4, после чего целевой продукт выделяют в свободном ви де или полученный этиловый эфир 2-арилметил,6 - бензохинолин - 3 - карбоновой кислоты переводят в растворимую в воде соль кислоты двух - трехминутным кипячением со спиртовой щелочью МеОН(Ме=К, Ка, Ва), 10 П р и м е р, Реакционную смесь, состоящуюиз 0,01 моль основания Шиффа, 0,04 моль ацетоуксусного эфира, 20 мл я-пропанола и 8 капель концентрированной соляной кислоты, нагревают 1 час на кипящей водяной бане.15 Охлажденную смесь нейтрализуют водным раствором гидроокиси аммония, выпавший осадок отфильтровывают и перекристаллизовывают из смеси изопропанол - толуол. Получают этиловый эфир 2-К-метил - 5,6 - бензохино лин - 3 - карбоновой кислоты. Физико-химические константы подученных эфиров формулы 1,75 ,81 ,05 ,12 231 - 23 9,9 С,Н,ОСН - л 10- 274 9,77 9,52 270 9,73 Предмет и лоты, отличагощийся тем, что подвергают взаимодействию ацетоуксусный эфир с основанием Шиффа, полученным конденсацией 65 2-нафтиламина с ароматическими или гетеро бр етен и я роизводных 2-арил- - 3 - карбоновой кис 1. Спометил,6 получения ензохинол 0,01 моль этилового эфира 2-К-метил,6- бензохинолин - 3 - карбоновой кислоты и 0,02 моль спиртовой КОН нагревают при ки пении 2 - 3 мин. Соль выделяют выпариванием реакционного раствора при комнатной температуре, отделяют от избытка КОН кипящим изопропанолом и дважды перекристаллизовывают из изопропанола. Получают ка лиевые соли 2-1 х,-4-метил,6 - бензохинолин-карбоновой кислоты формулы 11 физико-химические констставлены в табл. 2,циклическими альдегидами, в присутствии каталитических количеств кислого катализатора, например соляной кислоты, и целевой продукт выделяют в свободном виде или переводят в соль известными приемами,38596562. Способ по и, 1, от,гичаощи:ся тем, чтореакцию взаимодействия ацетоуксусного эфира с основанием Шиффа проводят прп .нагревании и соотноц 1 ении реагентов 1: 4.5Составитель В. Пастухова Редактор Л. Новожилова Техред Т. Курилко Корректоры: Е. Миронова и М. Лейзерман Заказ 255510 Изд.1648 Тираж 523 Подписное ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР Москва, Ж, Раушская наб., д. 45 Типография, пр. Сапунова, 2