Способ получения 2-хлор-4-нитроанилина

(ГОСПАТЕНТ СССР) ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯК ПАТЕНТУ 4 Ч(71) Ивано-Франковский завод тонкого органического синтеза(73) Ивано-Франковский завод тонкого органического синтеза(56) Патент Румынии М 54058,кл, С 07 С 87/32, 1973,Постоянный технологический регламент М. 31 производства 2-хлор-нитроанилина технического арх. М 2201, 1990.Ивано-Франковский завод тонкого органического синтеза. Изобретение относится к органической химии, конкретно к способу получения 2- хлор-нитроанилина, который используется как промежуточный продукт в синтезе антигельминтных препаратов, и может быть использовано в органической химии,Целью изобретения является повышение выхода целевого продукта, упрощение технологии, улучшение условий труда, исключение из производстве газообразного хлора, уменьшение количества сточных вод. Поставленная цель достигается тем, чтов способе получения 2-хлор-нитроанилина путем хлорирования 4-нитроанилина в водной среде в присутствии соляной кислоты, согласно изобретению, хлорирование проводят смесью 2-3 мол соляной кислоты с 1,20-1,25 мол перекиси водорода в присут, ствии 0,18-0,22 мол катализатора: диметилформамида или й-метилпирролидона, или диметилсульфоксида, или 0,02-0,3 мол хлористого натрия при температуре 45-60 С, Ф(57) Сущность изобретения: продукт 2-хлор-нитро/анилин БФ СбН 5 С)М 202, т, пл.99,6 С. Реагент 1;4-нитроаналин. Реагент 2. НС). Реагент 3;Н 202, Условия реакции: соотношение реагентов 1,2 и 3 равно 1:2,0- 3,0:1,20-1,25 и процесс ведут в водной среде в присутствии катализатора - диметилформамида, Й-метилпирролидона или диметилсульфоксида, взятого в количестве 0,18-0,22 моль, или хлористого натрия, взятого в количестве 0,02-0,3 моль на 1 моль 4-нитроанилина, при 45-60 С. 1 табл,Если выше указанная смесь содержит количество соляной кислоты менее нижнего предельного значения, то реакция проходит неполностью, что ведет к снижению выхода и ухудшению качества продукции, а если более верхнего предельного значения, то увеличивается расход соляной кислоты и вероятность коррозии аппаратуры,Если смесь содержит количество перекиси водорода менее нижнего предельного значения, то реакция не доходит до конца, что ведет к снижению выхода, а если более верхнего предельного значения, то образуется примесь перехлорированного продукта, что приводит к снижению содержания основного вещества.Если процесс хлорирования проводить при температуре менее нижнего предельного значения, то реакция не доходит до конца, что снижает выход. и увеличивает длительность процесса, а если при температуре более верхнего предельного значений, 1817772то ускоряется процесс образования пере- хлорированного продукта.Если брать количество катализатора менее нижнего предельного значения, то снижается выход и ухудшается качество продукта, а если более верхнего граничного значения, то также снижается выход и ухудшается качество продукта,Сущность предлагаемого технического решения подтверждается примерами конкретного выполнения способа,П р и м е р 1. В колбу емкостью 100 мл вносят воду 70 мл или маточник предыдущего опыта. 1,43 г диметилформамида (0,0197 моль), 13,8 г 4-нитроанилина (0,1 моль) и 10,49 г 31,54 ной соляной кислоты (0,29 моль), Полученную смесь нагревают до 55 С и размешивают до полного растворения п-нитроанилина, При этой тем-. пературе в течение 3 ч придают 4,14 г 35- ной перекиси водорода (0,122 моль), затем при 550 С массу перемешивают 3 ч до исчезновения окислителя (по йодкрахмальной бумаге). Фильтруют при 25 С, В фильтрат добавляют небольшое количество соляной кислоты и диметилформамида и используют для последующих опытов, Осадок промывают водой 20 С до нейтральной реакции. Выход 2-хлор-нитроанилина составляет 99,8, температура плавления 99,6 С.П р и м е р ы 2-28. Выполнены по примеру 1. Условия проведения процесса и полученные результаты приведены в таблице. Предложенное техническое решение посравнению с прототипом обладает следующими преимуществами; повышается выход целевого продукта иа 17,20(по прототипу 5 817 ь, по предлагаемому способу 99,30 )улучшаются условия труда из-за исключения газообразного хлора; исключается возможность выбросов газообразного хлора в окружающую среду; упрощается технология из-за исключения стадии приготовления гипохлорита натрия; уменьшается количество сточных вод(по прототипу 34500 кг, по предлагаемому способу 69 ЯО кг).15 формула изобретенияСпособ получения 2-хлор-нитроанилина хлорированием 4-нитроанилина в вод-.ной среде в присутствии соляной кислоты с 20 последующим выделением целевого продукта фильтрованием, о т л и ч а ю щ и й с я тем, что, с целью упрощения процесса и повышения выхода целевого продукта, хлорирование ведут смесью соляной кислоты и перекиси водорода при молярном соотношении 4-нитроанилина, соляной кислоты и перекиси водорода, равном 1:2,0-3,0.1,20- 1,25, в присутствии катализатора диметилформамида, Й-метилпирролидона или 30 диметилсульфоксида, взятого в количестве0,18-0,22 моль, или хлористого натрия, взятого в количестве 0,02 - 0,3 моль на 1 моль 4-нитроанилина, при температуре 45-80 С.35При- мер Загружаемые компоненты темпеПолученные результаты ратура процесса, С катализатор и-нитрпанилин соляная кислота перекись во- дорода катализатор выход темпе 1004 мол моль 1004 моль рату аСЛ ФА ЛМФА ЛМФЯ 11 МП 0,0197 55 50 99,6 99,5 4, 14 0,2 0,122 0,120 О, 125 1,43 13,8 тз,е 020 0,30 0,080 0,0220 1,31 1,61 2, 16 ЭЕ,5 4,0 4,2 0,1 0,1 10,957,30 60 99,1 96,9 96,8 8,З 9,00,1 0,12 1,75 00020 0,0300 0,29 13,8 60 22 99,1 оставитель И,Красоехред М,Моргентал Редактор Т.Иванов Корректор Е,Пап Заказ 1737 Тираж Подписное ВНИИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР 13035, Москва, Ж. Раушская наб 4/5 Производственно-издательски 333 комбинат "Патент", г. Ужгород, ул. Гагарина, 101 12,78 5,46 10,49 10,49 10,49 104910,49 О, 010 0,0197 0,0197 00197 0,0197 0,0197 0,0 197 0 озо 0,010 О, 0197 00197 0,01