Способ получения 2-феноксиэтиламина

(51)5 С 07 С 217/16 ЕТЕНИЯ К А ЧЕНИЯ 2-ФЕНОКСИЭ-. ретения: продукт-ФеС 8 Н 11 йО, выход 40- /1 мм рт.стт,пл. 175 ОС, ент 1: раствор йаОН, Н 2 СбНБ. С 1 в(НЗСЗ-+О, Н 2 ИСН 2 СН 2 О в СбНб.при 60-80 С, моляр- СбН 5 ОН - йа ОН - Н 2 йСН 2 СН 2 С равно родукт выделяют ваку- табл,150 - 160 С в присутствиисвежеосажден ной меди,Недостатками даннля ются применение в-зметаллического калия, выра (150-160 С) и длител(10-12 ч); атализатора ого способа яврыво-пожарного сокая температуьность процесса Наиболее близким ляется способ получен мина взаимодействие фенолята натрия с хло молярном соотноше нол:гидроокись калия равном 1:1,25:1,05 со комнатной температу восстановлением пром сиацетонитрила с ал(о ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТПО ИЗОБРЕТЕНИЯМ И ОТКРЫТИПРИ ГКНТ СССР ПИСАНИЕ И(71) Армянский сельскохозяйственный институт и Институт органической химии АНАрмССР(56) Патент Великобритании М 1131606,кл, С 07 С, 1967,Авторское свидетельство СССРМ 670563, кл. С 07 С 217/60, 1979.Рабдеие ЯЯ., Юва 1 абепа К. е(а 1. 01 ейпохудепа(1 оп,апб й-беа(у 1 а(оп Ьу о 1 орае 1 пеР-аопохудепазе: са(ауз 8 апб п)ес)апзлеЬазеб и)ЬЮоп. - Вос)епйзтгу. 1985, 24,5826. Изобретение относится к усовершенствованному способу получения 2-феноксиэтиламина, применяемого в органическом синтезе для получения физиологически активных веществ - лекарств и пестицидов, а также в качестве аминовых отвердителей эпоксидных смол.Известен способ получения феноксиэтиламина взаимодействием фталимида калия с бромфенетолом с последующим гидролизом продукта реакции,Недостатками данного способа являются многостадийность и длительность процесса, а также невысокий выход целевого продукта (40 О),Известен способ получения феноксиэтиламина взаимодействием калиевой соли моноэтаноламина с галогенбензолом при(54) СПОСОБ ПОЛУ ТИЛАМИНА (57) Сущность изоб ноксиэтиламин, БФ 82, т,кип. 65-67 С пУ - 15320. Реаг СбНБОН и(НзС)зй С Реагент 2: раствор Условия реакции: ное соотношение (НзС)зй СНзСбН 5С 1:(2-5):0,052:(2-5), П умной перегонкой, 1 к предлагаемому явия 2-феноксиэтилаводного раствора ацетонитрилом при ии реагентов фе:хлорацетонитрил, ответственно, при ре с последующим ежуточного фенокмогидридом лития вприсутствии хлорида алюминия в среде без- Выход феноксиэтиламина 7,5 г (550 от теоводного эфира, рии).Недостатками данного способа являют- П р и м е р 3. Аналогично примеру 1, нося многостадийность процесса, примене- молярное соотношение гидроксид натрия:ние пирофорного и дефицитного 5 2-хлорэтиламин составляет 0,2:0,3 соответалюмогидрида лития и продолжительность ственно. Выход 2-феноксиэтиламина 5,6 гпроцесса, (42 от теории),Цель изобретения - упрощение процес- П р и м е р 4. Аналогично примеру 1, номолярное соотношение гидроксид натрия:Поставленная цель достигается спо 2-хлорэтиламин составляет 0,5:0,.5 соответсобом получения 2-феноксиэтиламина ственно Выход 2-феноксиэтиламина 9.6 гвзаимодействием раствора фенолята (700 оттеории),натрия в диметилсульфоксиде с рас- . П р и м е р 5. Аналогично примеру 4, нотвором 2-хлорэтиламина в бензоле в бензольныйраствор 2-хлорэтиламинаподаприсутствии гидроокиси натрия и М,М,М ется в течение 2 ч, Выход 2-Феноксиэтилатриэтилбензиламмонийхлорида (ТЭБАХ) мина 10,9 г (800 от теории).при малярном соотношении реагентов фе- П р и м е р 6, Аналогично примеру 5, ноонол:гидроокись натрия: ММ,М-триэтилбен- температуру реакции выдерживают 80 С.зиламмонийхлорид: 2-хлорэтиламин, Выход 2-феноксиэтиламина 11,2 г (820, отравном 1:(2 - 5):0,0052:(2 - 5) соответственно, 20 теории),при температуре 60-80 С с последующим П р и м е р 7. Аналогично примеру 5. ноовыделейием целевого продукта вакуумной . температуру реакции выдерживают 60 С,Выход 2-феноксиэтиламина 8,1 г (67 отОтличие данного способа заключается в теории).том, что раствор фенолята натрия в диме П р и м е р 8. Аналогично примеру 5, нотилсульфоксиде вводят во взаимодействие процесс проведен без катализатора межс раствором 2-хлорэтаноламина в бензоле в Фазного переноса, Выход феноксиэтиламиприсутствии гидроокиси натрия и М,М,М-три- на 1,3 г (10;4 от теории).этилбензиламмонийхлорида при молярном В таблице даны примеры синтеза 2-фесоотношении реагентов Фенол:гидроокись 30 ноксиэтиламина предлагаемым способом снатрия: М,М,К-триэтилбензиламмонийхло- приведением всех значений параметроврид; 2-хлорэтиламин, равном 1:(2 - 5):0,052: процесса,;(2-5) соответственно, при температуре 60 - Технико-зкономическая эффективность80 С с последующим выделением целевого данного способа заключается в сокращениипродукта вакуумной перегонкой. 35 количества стадий (с двух до одной), исклюП р и м е р 1, В трехгорлую колбу, чении работы с пирофорным и дефицитнымснабженную капельной воронкой и об- алюмогидратомлития и сокращении проратным холодильником, помещают 50 мл должительности процесса (более чем в 5диметилсульфоксида, 8,0 г (0,2 моль) гид- раз).роксида натрия, 9,4 г (0,1 моль) Фенола и 401,2 г (0,0052 моль) ТЭБАХ. Смесь при пере- Формула изобретениямешивании нагревают 05 ч при 70 С и Способ получения 2-феноксиэтиламинаподают в течение 1 ч 23,2 г (0,2 моль) 2-хло- взаимодействием раствора фенолята нарзтиламина в 50 мл бензола. Перемешива- трия с азотсодержащим реагентом в при ние продолжают после прекращения 45 сутствии гидроокиси щелочного металла,подачиеще 4 ч. Послеохлаждениявреакцй- о т л и ч а ю щ и й с я тем, что, с цельюонную массу добавляют 50 мл воды и экс- упрощения процесса, раствор фенолятатрагируют 3 раза по 50 мл эфиром, натрия в диметилсульфоксиде вводят воЭфирные слои объединяют и сушат над взаимодействие с раствором 2-хлорэтилаМдЯО 4, После удаления эфира остаток пе мина в бензоле в присутствии гидроокисирегоняют в вакууме, Получают 5,5 г (40) натрия и М,М,М-триэтилбензиламмонийхло 2-феноксиэтиламина с т,кип, 65-67 СО мм, рида при молярном соотношении реагентов .рт ст пЯ 1 5320 т пл 175 С фенол:гидроокись натрия: М,М,М-триэтилбензиламмонийхлорид; 2-хл орэтиламин,пол ают 2-вен си р 55 авном "(2-5):0,052:(2 - 5) соответственносоотношение гидроксид натрия; 2-хлорэтиламин составляет 0,3:0,3 соответственно. выделением целевого продукта вакуумнойперегонкой.1747436Составитель С, Полякова актор М, Петрова Техред М,Моргентал . Корректор И. Муска Заказ 2470 Тираж ПодписноеВНИИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР113035, Москва, Ж, Раушская наб 4 Лзводственно-издательский комбинат "Патент", г, Ужгород, ул,Гагарина, 101