Способ получения -этилбензилацетамидов

-1463НЗИЛеап Н. В , 5, 146 ьС -ЭТИЛБ ся амидов ка ти способ тамицов о ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ СССРПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТКРЫТИИ ОПИСАНИЕ ИЗОБР К А ВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТ(57) Изобретение касаебоновых кислот, в частполучения Ы,-этилбензилщей формулы СН =СН -СК С(С Н )-ИН-С(0)-СН), где К, - Н, Вг,торые могут найти применение как биологически активные соединения. Цельупрощение способа и расгчрение ассортимента целевых продуктов, Процессведут реакцией соответствующего арилциклопропана и ацетонитрила в конц.НБО,) при комнатной температуре(1,5 ч) с последующей обработкой реакционной смеси водой. Способ гозволяет получать оь-этилбензилацетамидыс функциональными гругпами в однустадию без применения дорогостоящихкатализаторов,Изобретение относится к усовершенствованному способу получениями. -этилбензилацетамидов общей формулы НС 0 СН10 где Р, - Н, Вг, К, СН СО, С 6 Н, которые могут найти применение в качестве биологически активных соединений.15Цель изобретения - упрощение способа и расширение ассортимента целевых продуктов - достигается тем, что арилциклопропан подвергают действию концентрированной серной кислоты и ацетонитрила с последующей обработкой реакционной смеси водой,Изобретение иллюстрируется слеДующими примерами.П р и м е р 1, К 8 мл Н БО, ох лажденной до 0 С, прибавляют при перемешивании 1,18 г (0,01 моль) фенилциклопропана в 5,1 мл ацетонитрила, перемешивают реакционную смесь при комнатной температуре 1,5 ч, выливают ее в 100 мл воды и нейтрализуют содой. Продукт. реакции экстрагируют хлороформом (Зх 50 мл), хлороформенные вытяжки сушат сульфатом магния и упаривают растворитель. Остаток перекристаллизовывают из смеси гексана и эфира35 (3;1). Получают 1,22 г (68,9%)Ф. -этилбензилацетамида, белые кристаллы, т, пл, 48-48,5 С, Спектр ПМР, Р м,д,: . 0,8 т (ЗН), 1,33-2,08 м. (5 Н), 4,73 м, ,(1 Н) 6,8-7,33 м, (4 Н), 7,95 д. (1 Н), ИК-спектр, 1 см: 1650 (С=О), 3290 (ИН).Найдено, %: С 74,85; Н 8,66; И 8,00.45Вычислено, %: С 74,54; Н 8,53; И 7,90, П р и м е р 2. Процесс проводят50 аналогично примеру 1, но в качестве исходного вещества берут 1,97 г (0,01 моль) и -бромфенилциклопропана, Получают 1, 81 г (70, 7%)о -этил-(4- -бромбенэнл)ацетамида, белые кристаллы, т, пл, 108 С, Спектр ПМР,55 м,д.: 0,84 т, (ЗН), 1,47-2,0 м (5 Н), 4,72 кв, (1 Н), 6,95-7,55.м, (4 Н), ИК- спектр, , см ; 1650 (С=О), 3310 (ИН). Найдено, %; С 51,34; Н 5,52;И 5,50; Вг 30,31,С и Н ,ИОВг.Вычислено, %: С 51,58; Н 5,51;И 5,47," Вг 31,20,П р и м е р 3, Процесс проводятаналогично примеру 1, но в качествеисходного вещества берут 1,62 г(0,0 моль) и-ацетилфенилциклопропана. Получают 1,52 г (69,3%)сС -этил-(4-ацетилбензил)ацетамида, белыекристаллы, т. пл. 101-102 С. СпектрПМР, 0 , м.д.: 0,85 т, (ЗН), 1,52,23 м. (5 Н), 4,92 кв, (Н), 7,0 - ,7,68 м. (4 Н), 7,98 д, (1 Н), ИК-спектрсм : 1660, 1680 (С =0), 3460 (ИН).Найдено, %: С 71,15; Н 7,86;И 6,43.Вычислено, %: С 71,20; Н 7,82;И 6,39.П р и м е р 4, Процесс проводятаналогично примеру 1, но в качествеисходного вещества берут 1,94 г(С=О), 3320 (ИН).Найдено,: С 80,631 Н 7,67;И 5,48.С,НКОВычислено, %: С 80,59; Н 7,56;И 5 у 53П р и м е р 5. Процесс проводятаналогично примеру 1, но в качествеисходного вещества берут 2,44 г(0,01 моль) о -иодфенилциклопропана.Получают 2,92 г (96,4%)о -этил-(2-иодбензил)ацетамида, желтые к", исталлы, т. пл. 104 С. Спектр ПМР, 0м,д. 0,9 т. (ЗН), 1,33-2,14 м. (5 Н),.5,0 кв, (1 Н), 6,65-7 ф 41 м, (4 Н) .777 д, (1 Н). ИК-спектр, 4 , см1650 (С=О), 3275 (ИН).Найдено, %: С 43,50; П 4,63;И 4,55.Вычислено, %: С 43,58; Н 4,65;И 4,62.П р и м е р 6, Процесс проводятаналогично примеру 1, но в качествеисходного вещества берут 2,44 г1416486 КИС 0 СН 30где К и К имеют указанные значения,подвергают действию концентрированносерной кислоты и ацетонитрила прикомнатной температуре с последующейобработкой реакционной смеси. 1, но овыша %) м, -Составитель В, Мякушева Лазоренко Техред А.Кравчук Корректор М. ПоРедактоТираж 37 Государствен лам изобрете осква, Ж,дписн СССР аказ 4031/22 ВНИИПИ по дго комитеий и откры аушская н 303 у Дф венно-полиграфическое предприятие, г. Ужгород, ул Произ ктная Получают 2,45 г (80,86%) ь. -этил-(4-иодбензил)ацетамида, белые кристаллы, т. пл, 150-151 С. Спектр ПИР,м.д. 0,83 т. (ЗЦ), 1,58-2,05 м. (5 Н),4,75 кв. (1 Н), 5,84 м, (1 Н), 6,9 с,7,02 с, 7,51 с, 7,78 с, (4 Н). ИКспектр,, см ": 1645 (С=О), 3300(Ын).Найдено,7.; С 43,45; Н 4,58;Н 4,56С и Н и 110Вычислено, %; С 43,58; Н 4,65;Ю 4,62.П р и м е р 7. Процесс проводят 15аналогично примеру 1, но в качествеисходного вещества берут 0,7 г ф -циклопропилбензойной кислоты нитрил. Получают 0,68 г (68,76%) о 1,-этил-(2-цианобензил)ацетамида, белые кристаллы, 20т. пл. 133,5-134 С. Спектр ПМР, 8м.д. 0,9 т. (ЗН), 1,68-2,09 м. (5 Н),5,04 кв. (1 Н), 6,8-7,7 м. (5 Н). ИКспектр, 1 , см : 1650 (С=О), 2230(С=И), 3300 (ИН).Найдено, %: С 71,26; Н 6,92;Б 13,83.Сим аВычислено, %: С 71,26; Н 6,98;Ы 13,85,П р и м е р 8. Процесс проводятаналогично примеру температуруреакционной смеси п ют до 50 С иполучают 0,89 г(50 этилбензилацетамида,П р и м е р 9, Процесс проводят аналогично примеру 1, но температуруОреакционной смеси держат - 20 С. После соответствующей обработки реакционной смеси количественно возвращается исходное соединение.Данный способ позволяет получать Ы,-этилбензилацетамиды с функциональными группами в одну стадию без применения дорогостоящих катализаторов,Формула изобретения Способ получения Ы,-этилбензилацетамидов общей формулы где К - Н, Вг,1, СНСО, С 6 Н.;о т л и ч а ю щ и й с я тем, что,с целью упрощения способа и расширения ассортимента целевых продуктоварилциклопропан общей формулы