Способ получения n-изопропил-n -о карбометоксифенилсульфамида

(21 ) 3940049/23.-04 (62) 3477064/23-04 (22) 16,08,85 (23) 16.07.82 (31) 23001-А/81 (32) 17.07.81 (33) Мотта езжаяЫез2. ОПИЛмида ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ ССС ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТКРЫ(72) Николо Стабиле, Раймондои Джанкарло Госсо (1 Т)(57) Изобретение относится калифатических аминосульфокисл частности к получению Б-изопропил-И о-карбометоксифенилсульфамида. С целью повышения выхода и качества целевого продукта, упрощения процесса, хлоргидрин НБО подвергают взаи модействию с Ы -пиколином или пири- дином при (-10)-(+30) С. Добавляют сначала метиловый эфир антраниловой кислоты, а затем изопропиламин прио20-50 С. Добавляют дегидратирующий агент - фосфорный ангидрид при 20 -о80 С. Полученный продукт осаждают путем разбавления водой и выделяют целевой продукт фильтрованием. Выход 83,35-95,8 Х с чистотой продукта 97-981, Способ обеспечивает упрощение процесса за счет проведения его в одну стадию (против 4 стадий в известном способе).Изобретение относится к областисульфамидов, в частности к усовершенствованному способу получения Лизопропил-Б -о-карбометоксифенил 5сульфамина,И-изопропил-Б -о-карбометоксифенилсульфамид известен как промежуточное вещество, из которого можетбыть синтезирован важный селективный 1 Огербицид, а именно бензазон,Целью изобретения является повышение выхода и качества целевого продукта, упрощение процесса.Предлагаемый способ по сравнению 15с известным прост в эксплуатации(фактически проводится при низкихтемпературах без большого давленияи коррозии при использовании абсолют.но нормального оборудования),и, та. - 20ким образом, легко реализуем н промышленном масштабе,П р и м е р 1. Загружают в колбу141 г безводного о -пиколина, затем17,5 г хлоргидрина серной кислоты 25в течение приблизительно 30 мин при(-10) и (О) С. Смесь перемешиваютв течение 30 мин, давая температуреповыситься до +10 С. Загружают 15,1 гметилантранилата в течение 15 мин,давая температуре повыситься до 20 -25 С. После этого загружают 19,3 г100/-ного изопропиламина в течение30 мин, давая температуре повыситьсядо 30"35 С.Смесь нагревают до 50-55 С в течеоние 30 мин, охлаждают до 20 С и добавляют 49 г фосфорного ангидрида,опосле чего нагревают до 70-80 С н течение 30 мин. Смесь охлаждают и разбавляют 900 мл воды при 0 С, Осадокотфильтровывают., промывают и сушат.Получают 22,5-23,0 г Б-изопропилИ -о-карбометоксифенилсульфамида,т.пл. 106-108 С, Выход 95,8/, чистота 97 ,П р и м е р 2, Загружают в колбу158 г безводного пиридина, затем23,3 г хлоргидрииа серной кислотыпри (-1 О) (О) С н течение 45 мин,о 50оСмесь нагревают до 50 С в течение15 мин. Загружают при 50 С в течение15 мин 15,1 г метилантранилата, затем в течение 5 мин 27,8 г 100/-ноо,го изопропиламина при 48-50 С. Смесь,.перемешивают в течение 15 мин прио,48-50 С, Добавляют 50 г фосфорногоангидрида, дают температуре повыситься за счет выделяющегося теплареакции до 70-.75 С.о,Смесь перемешивают при 70-75 С втечение 30-600 мин, охлаждают и разбавляют 1500 мл воды. Осадок отфильтровывают, промывают и сушат.Получают 20,5-21 г белого кристаллического Б-изопропил-И -о-карбометоксифенилсульфамида, т.пл. 107,0 -108,5 С. Выход 87,5 , чистота 98 .П р и м е р 3. 158 г безводногопиридина загружают в колбу, добавляют23 3 г серного хлоргидрина при 20 -3,30 С, а затем 5,1 г метилантранилата при 20-30 С в течение 20 мин ио27,8 г изопропиламина при 20-30 С.Смесь подогревают до 80 С и при этойтемпературе добавляют 50 г фосфорноого ангидрида, При 80 С держат в течение 1 ч.Смесь охлаждают и разбавляют н1500 мл воды. Осадок отфильтровывают,промывают и сушат,Получают 20 г И-изопропил-о/карбометоксифенилсульфамида, т,пл.107-108 С, Выход 8335 , чистота97,5/.Таким образом получают продукт ст.пл. по примеру 1 106-108 С, по примеру 2 107,0-108,5 С, по примеру 3107-108 С, что показывает болеевысокую степень чистоты, выход 85 ,чистота 97, 98 и 97,5 .Предлагаемый способ позволяет повысить выход целевого продукта до83,35-95,8 К против 62/ н известномспособе, получить целевой продуктчистотой 97-98 , упростить процессза счет ведения процесса в одну стадию против 4 стадий в известном способе. Формула изобретения/Способ получения И-изопропил-И - о-карбометоксифенилсульфамида с использованием метилового эфира антраниловой кислоты и изопропиламина, о т л и ч а ю щ и й с я тем, что, с целью повышения выхода и качества целевого продукта, упрощения процесса, хлоргидрин серной кислоты подвергают взаимодействию с о/, -пиколином или пиридином при (-0)(+30) С, добавляют сначала метиловый эфир антранилоной кислоты, а затем изопроапиламин при 20-50 С, добавляют дегидратирующий агент - фосфорный ангид3 142554орид при 20-80 С, полученный при этом водой и выделяют нелевой продуктпродукт осаждают путем разбавления фильтрованием. Составитель Н.КуликоваТехред А.Кравчук Корректор М.Пожо Редактор Н.Гунько Подписное Заказ 2796/58 Тираж 370ВНИИПИ Государственного комитета СССРпо делам изобретений и открытий13035, Москва, Ж, Раушская наб д, 4/5 Производственно-полиграфическое предприятие, г. Ужгород, ул. Проектная, 4