Производные диалкиламиноэтилметакрилатов и эфиров бромкарбоновых кислот в качестве стабилизаторов эмульсий

(51)4 С 07 С 101 О 1 Р 17 18 ПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИ ЙСЕСОИВР)Ц.яр , ,ВИВЯн,"1 тру ТВУ с.193 ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ СССРПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТНРЬ АВТОРСКОМУ СВИДЕ(71) МГУ им.М.В.Ломоносова и Мос-ковский ордена Трудового КрасногоЗнамени институт тонкой химическойтехнологии им.М.В.Ломоносова(57) Производные диалкиламиноэтилметакрилатов и эфиров о-бромкарбоновж кислот общей формулыСН 2- С (СН 5)-СООСН 41 (В. )СН (В ) СООС 1 Н 25 Вггде В 1 СНЗВ С 2 Н 5В 2 - Н, СН 5, С 2 Н,в качестве стабилизаторов эмульсий.1174 Соединение По примеру1234Известное 39,8 40,0 42,0 44,3 37,6 Изобретение относится к новым производным диалкиламиноэтилметакрилатов и эфиров бромкарбоновых кислот общей формулы+СН 2-С(Сн )-СООС,Н, М(04 СН(й,)СООСН,Вг,где я - СН 3, СРв качестве стабилизаторов эмульсий, 1 Окоторые могут найти применение дляочистки сточных вод.Целью изобретения является выявление новых соединений в ряду четвер-тичных аммониевых соединений, используемых в качестве стабилизаторов эмульсий с улучшенными свойствами.П р и м е р 1. И 14-диметил- И-,додецилоксикарбонил-метил - ( 2 метакрилоилоксиэтил);аммоний бромид. 20К 0,01 М диметиламинаэтилметакрилата в 10 мл ацетона при 3 С прибавляют 0,01 М додецилового эфирабромуксусной кислоты. Раствор оставляют в холодильнике до полного 25выпадения продукта в виде кристаллического осадка (1-2 дня ). Продуктотделяют и перекристаллизовывают изацетона. Выход 0,0092 М (92 Х оттеоретического). 30Найдено,Х: С 57,7 ф, Н 9,4; М 3,1;Вг 18,8,Вычислено,7: С 57,0, Н 9,1,Й 3,0; Вг 17,3.ИК-спектроскопия, см : с с 1640; 35с:о 1720 и 1760.ПМР-спектроскопия,Гц; (Гс с 461,0;4 сн,93 ф 6П р и м е р 2, М, К -диэтил- )1 додецилоксикарбонилметил- М -( 2-метакрилоилоксиэтил )-аммоний бромид.К 0,01 М диэтиламииоэтилметакрилата в 10 мл ацетона при комнатной.температуре прибавляют 0,01 М додецилового эфира бромуксусной кислоты. 45оРаствор оставляют при 3 С до полноговыпадения продукта в виде кристаллического осадка (2-3 дня). Осадокотделяют и перекристаллизовывают изацетона. Выход 0,009 М (90 Х от теоре тического ).Найдено Х: С 58,4 Н 9 5, М 2,7 1Вг 17,4.Вычислено,Х: С 58,5; Н 9,4;М 2,8; Вг 16 3. ИК-спектроскопия, см-":4 1640,+-о 1720 и 1760. 428 сПМР спектроскопия, Гц с 461О(йцд 93,6,П р и м е р 3. й, й-диметил- ф(1-додецилоксикарбонилэтил) - М - ( 2 метакрилоилоксиэтил )-аммоний бромид.К 0,01 М диметиламиноэтилметакрилата в 10 мл ацетона при комнатнойтемпературе прибавляют 0,01 М додецилового эфира о -бромпропионовой кислоты. Раствор оставляют при ЗС дополного выпадения осадка конечногопродукта ( 5-7 дней ), Осадок оТделяюти перекристаллизовывают из ацетона.Выход 0,0086 М (86 Х от теоретического ).Найдено,Х: С 57,2, Н 9,1 фН 2,8,Вг 17,7Вычислено,Х: С 57,8; Н 9,2,8 2,9; Вг 16,7.ИК-спектроскопия, см ": 1 с-с 1640;4 со 1720.и 1760ПМР-спектроскопия, Гц: ссс 461 рО;сн)90,6,П р и м е р 4 й, И -диметил- й -(1-додецилоксикарбонилпропил )- М- (2 метакрилоилоксиэтил )-аммоний бромид.К 0,01 М диметиламиноэтилметакрилата прибавляют 0,01 М додециловогоброммасляной кислоты. Продукт перекристаллизовывают из ацетона. Выход0,008 М (80 Х от теоретического ).Найдено,Х: С 58,1, Н 9,5, й 2,6,Вг 17,7.Вычислено,Х: С 58,5, Н 9,4,Н 2,8 Вг 16,3.ИК-спектроскопия,см ": 1 с г 1640;1 со 1720 и 1760.ПМР-спектроскопия, Гц: сс:с 4610"(сн 193, 6.Спектры ПМР записаны при рабочейчастоте 80 МГцПоверхностная активность предлагаемых и известного соединенийопределена по снижению поверхностного натяжения на границе вода -воздух,Данные приведены в табл.1.Т а б л и ц а 1 Снижение поверхностного натяжения, эрг/см4 Таблица 2 174428 Время полного разрушения ч Соединение По примеру 1 2 3 4 ЦТАБ4,1 5,8 0 85 0,8, 0 7 це. Составитель Л.ИоффеРедактор О.Юрковецкая Техред И.Асталош Корректор С.Черни Заказ 5136/25 Тираж 384 ПодписноеВНИИПИ Государственного комитета СССРпо делам изобретенийи открытий113035,Москва,Ж,Раушская набд.4/5 Филиал ППП "Патент",г.Ужгород, ул.Проектная,4 3 1Испытание предлагаемых соединений в качестве стабилизаторов эмульсий масла в воде проводят в сравне-. нии с известным эмульгатором цетилтриметиламмоний бромидом ЦТАБ ), являющимся аналогом предлагаемых( соединений по структуре и действию.Устойчивость эмульсии определяют следующим образом: 2 мл стирола помещают в 4 мл 0,05 М водного раствора эмульгатора, смесь перемешивают 20 мин и определяют время разрушения эмульсии в центробежном поле .1= 3000 об/мин ).Результаты представлены в табли-1 О Предлагаемые соединения в сравнении с промышленным эмульгатором цетилтриметиламмоний бромидом сильнее. снижают поверхностное натяжение на границе фаз и образуют значитель но более устойчивые эмульсии маслав воде.