Способ получения 6-арил-1, 3-оксазин-2, 4-дионов
Похожие патенты | МПК / Метки | Текст | Заявка | Код ссылки
Номер патента: 1165681
Авторы: Андрейчиков, Винокурова, Гейн
Текст
СОЮЗ СОВЕТСНИХСОЦИДЛИСТИЧЕСНРЕСПУБЛИН ЯО ГОСУДАРСТВЕННЫЙ НОМИТЕТ СССР ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТНРЫТИ ЗОБРЕТЕН ТОРСКОМУ У ЕТЕЛ 54) (57) СПОСОБ ПОЛУЧЕ КСАЗИН,4-ДИОНОВ общ 06-АРКП, 3 ор мулы Винокуро ный фарма 8 децпз,где К - меотлич л или ющи ий И-а 185-1 хазп тветствуюревают п о и др.мия гет975, У(71) Пермский государствецевтический институт-ак- айти ся предлагаемымединений общейключается в том,.45-араилацетилуреС. Строение пдоказано ПМРТак, в З-аксазин,ученных соединенийИК-спектрами. пектре 6-(П-толил)- иона, кроме мультиских протонов с ц м,д , присутствует метильной группы синглет метинового ПМР-с 4-дплета ароматич ром при 3 7,55 сигнал протона при 2,31 м.д.,протона при 6,тона МН-группы(И-то -55 Изобретение относится к способуполучения новых производных б-арил,З-оксазин,4-диона общей формулы где К - метил или атом хлора, 1 О которые могут найти применение в синтезе биологически активных соединений - производных 1,3-оксазин,4- -диона. - обладающих транквилиэирующей активностью. 15Известен способ получения 6-фенил- -1,3-оксаэин,4-диона, который заключается в том, что этиловый эфир бенэо. илуксусной кислоты подвергают взаимодействию с диметилмочевиной в среде 2 О уксусной кислоты. Выход продукта 10- ;д И.Недостатком указанного способа является низкий выход целевого продук та. 25Известен способ получения 3-фенил-б-фенил,3-оксаэин,4-диона, кототый заключается в там, что 5-фенил, З-дигидрафуран,3-диан подвергают взаимодействию с фенилизоцианатом в среде органического растворителя. Выход продукта 75% 2.Однако известным способом нельзя получить незамещенные в положении 3 1,3-диоксазин,4-дианы ввиду легкой полимеризации изоциановой кислоты.Целью изобретения является получение новых производных б-арил,3 саэин,4-диона, которые могут н применение в синтезе биологически активных веществ с транквилизирующей ,активностью. Эта цель достигае способом получения с формулы 1, который з что соответствующий тан нагревают при 18 При проведении процесса при темпеоратуре выше 190 С происходит осмоление целевого продукта. При температу.5оре ниже 185 С снижается выход целе-. вого продукта из-эа образования побочных соединений.П р и м е р 1. Получение 6- лил)-1,3-оксаэин,4-диона.0,744 г (0,003 моль) Б-(и-метилбенэоилацетил)уретана выдерживают. при 185 С в течение 15 мин, Затем добавляют 20 мл спирта и выпавшие кристаллы отфильтровывают. Получают 0,43 г (70%) продукта. Т,пл, 258-260 С (из спирта).Вычислена, %: С 65,02; Н 4,43И 6,89. СНэЮ 5.Найдено, %: С 65,61 Н 4,58;И 6,39.П р и м е р 2. Получение 6-(б-хлорфенил)-1,3-оксазин,4-диона.1,3 г (0,005 моль) Н-(й-хлорбенэоилацетил)уретана выдерживают при 190 С в течение 10 мин, Затем добаволяют 50 мл спирта и выпавшие кристаллы отфильтровывают. Получают 1,03 г (99%) продукта Т.пл, 244- 245 С (иэ спирта).Вычислено, %: С 53,81 ф Н 2,63С 15,88, М 6,26. С Н С 1105.Найдено, %: С 53,14; Н 2,82,"С 16,124 Н 6,31.П р и м е р 3. Получение 6-(П- -талил)-1,3-оксазин,4-диона.0,744 г (0,003 моль) Н-(П-метилбенэоилацетил)уретана выдерживают .опри 195 С в течение 30 мин. Затем добавляют 20 мл спирта и выпавшие кристаллы отфильтровывают. Получают 0,3 г (49%) продукта. Т,пл. 258-260 С (из спирта). Увеличение времени реакции более 15 мин не приводит к уве личению выхода, кроме того, усложняет очистку целевого продукта от смолы.П р и м е р 4. Получение 6-(б-хлорфенил)-1,3-оксаэин,4-диона.1,3 г (0,0005 моль) Н-(И-хлорбенэоилацетил)уретана выдерживают прио170 С в течение 1 О мин, затем добавляют 50 мл спирта и выпавшие кристаллы отфильтровывают. Получают 0,7 гЗаказ 4282/22 Тираж 384 Подписное ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий 113035,Москва, Ж, Раушская наб д.4/5филиал ППП "Патент", г.Ужгород, ул.Проектная, 4 В ИК-спектре этого соединения присутствуют полосы поглощения лак.тонного и лактамного карбонила при 1165681 41780 и 1705 см 1 соответственно иполосы поглощения двойной связи при1630 см
СмотретьЗаявка
3645366, 28.06.1983
ПЕРМСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ ФАРМАЦЕВТИЧЕСКИЙ ИНСТИТУТ
АНДРЕЙЧИКОВ ЮРИЙ СЕРГЕЕВИЧ, ВИНОКУРОВА ОЛЬГА ВИКТОРОВНА, ГЕЙН ВЛАДИМИР ЛЕОНИДОВИЧ
МПК / Метки
МПК: C07D 265/10
Метки: 3-оксазин-2, 4-дионов, 6-арил-1
Опубликовано: 07.07.1985
Код ссылки
<a href="https://patents.su/3-1165681-sposob-polucheniya-6-aril-1-3-oksazin-2-4-dionov.html" target="_blank" rel="follow" title="База патентов СССР">Способ получения 6-арил-1, 3-оксазин-2, 4-дионов</a>
Предыдущий патент: Непланоцин или его производные в качестве промежуточных продуктов в синтезе непланоцина
Следующий патент: Способ получения 2, 2-диэтил-1, 3-диокса-2-силациклогексанов
Случайный патент: Способ получения циклогексанона