Способ получения 2, 2, 6, 6-тетраметил-4-пиперидил, дифенил -цианакрилата

,р дифенип- Ж -цианакрилата которыйявляется эффективным светостабилиэатором попимернчх материалов, 5Известен способ получения 2,2,66 тетраметип 4-пиперидил-, -дифенилл /цианакрилата путем аципирования 2,2,6,б,-тетраме тил-оксипиперидина хлорангидридом Ю -циан- , -дифенилакриловой 10кислоты в среде вбсопютного диоксанвв присутствии триэтиламина в качествеакцептора выделяющегося в процессереакции хлористого водорода, Выход продукта составпяетл 70% 116Недостатками известного способа являются относительно низкий выход целевого продукта испопьэование в качествеисходного сырья хлорангидрида 0(,. -цианР( -дифенипакриповой кислоты, высокая 20корродирующая способность этого реагента, требующая коррозионностойких материмов дпя изготовления оборудования,необходимость связывания выделяющегося в ходе реакции хлористого водорода, 25дпя чего,используется триэтиламин, напичие значительного количества сопевыхотходов, возможность протекания побочныхреакций по вторичной экранированнойаминогруппе, что усложняет выделени е ЗОн очистку готового продукта, Кроме того, процесс требует применения абсопютироввнных растворителей,Исходный хпорангидрид / -циан,/3/ дифеннпакриловой кислоты получают путем омыпения этилового эфира Ж -циан- Цф.дефинипакриповой кислоты едким натрм в спирто-водной среде с последующим взаимодействием выделенной О/ -циан/дифенипнкриловой кислоты с хлористымтнонипомБель изобретения - повышение выхо,да целевого продукта и упрощение технопогического и аппарагурного оформления процесса,Поставленная цель достигается тем,что согласно способу попучения 2,2,6,6-ге грамв тип-пиперидил, /) -дифегнл- К -цианакрнлатв путем взаимодейсгсвия 2,2,6,6-геграметип-оксипиперндя/на с производным К -циан, -днфеннпакрнлоиой кислоты, в качестве пронзводногою -циан-Я /-дифенипвкриповой кисдола нспспьзуюг еб эфиры, процесс веду 1 прн 125-140 С в присутствии катаОпнзагора гегравпкнпоргогнтанага,Предпочительно процесс ведут в присутствии инертного органЯческого растворителя,Процесс осуществляют следующимобразом,В трехгорпую колбу, снабженную мешалкой, термометром, насадкой Вюрцас нисходящим холодильником, влонжеми приемником, загружают эквимопекупярные количества низшего эфира О -циан,р -дифенилакриповой кислоты, 2,2,6,6 тетраметил-оксипиперидина и тетраапкилортотитаната в количестве 1,0% отзагружаемого 2,2,6,6-те траме тип-окси-пиперидина.В качестве низших эфиров Ы, -цианр 3фа /дифенилакриловой кислоты применяютметиловый, этиловый иэо-пропиловыйэфиры, в качестве тетравпкилортотитанвта - тетраизопропипортотитанат и тетрабутилортотитанат. Реакцию проводят всреде органического растворителя (ксипоп) или без него, Содержимое колбынагревают до 125-140 С, при которойотгоняется выделяющийся по реакции низший спирт, Конец реакции определяютпо лрекращению отгонки низшегоспирта, После удаления в вакууме растворителя твердый остаток перекрисгвлпиэовывают иэ э твнопафВыход целевого продукта составляет76-80,2%,П р и м е р 1, В трехгорпую колбуемкостью 025 и, снабженную мешалкой,термометром насадкой Вюрца с нисходящим холодильником, впонжем и приемником загружают 27,73 г (0,1 г-копь)этилового эфира К -циан-Р Р-дифеннпакриновой киспоты 15,12 г (0,1 г-мопь)2,2,6,6-те трвме тил-оксипиперидина150 мп нсипопв 0,7 г тетрабутипортотитанам и нагревают до 125-140 С,дпри которой начинаег отгонягься выделяющийся по реакции этаноп. Конец реакции определяют по прекращению оггонкиэтан опа. После удвпения в вакуумерастворителя твердый остаток перекриствллиэовываюг иэ эганопа.Получают 31, 16 г (80,2% ог теоретического) продукта в виде бепого кристаллического,порошка с г.пп, 106,3 фС,ВычиспенЬ %: С 77,29, Н 7,26.;К 7,21,С 2 Н,28 К 02(ма.масса 388,51),Найдено, %: С 77,40, Н 7,15;К 718 (моп,масса 386,20 ),П р и м е р 2. Процесс ведут в условиях примера 1 с тем отличием, что3 1051075 4 в качестве исходного эфира М, -циан- дифенилакриловой кислоты 2,2,66-тетрадифенилакриловой кислоты берут ее мети- метил-оксипиперидином проводят в ппаве повый эфир в количестве 16,33 г реагирующих веществ без растворитепя. (0 1 г мопь)Получают 29,53 г (76,0% от теоре-Получают 30,5 г (78,5% от теорети тического) целевого продукта с т,пл. ческого) целевого продукта с т.пл,106,2 С,0 106,5 С, Преимуществом изобретения явпяетсяП р и м е р 3, Процесс ведут в ус- повышение выхода. цепевого продукта, ловиях примера 1 с тем отличием, что упрощение технологического и аппаратур- в качестве катапизатора берут тетраизо ного оформпения процесса, так как отп 6 пропилортотитанат в копичестве 0,7 г. дает необходимость связываниявыдепяюПолучают 30,77 г (79,2% от теоре- щегося хлористого водорода и удапетического) целевого продукта с т.пл. ния солевых отходов производства, Пред,0 С, лагаемый способ позвопяет применять.П р и м е р 4, Процесс ведут в . 1 Б сталь лпя оборудования, изготовпенного условиях примера 1 с тем отличием, что из обычной углеродистой стели вместо алкогопиз этилового эфира М циан-Д - коррозионно- стойких материапов. гСоставитель Ж,СергееваРедактор Н.Кешеля Техред СЛегеэа Корректор В.Бутяга8595/25 Тираж 418 ПодписноеВНИИПИ Государственного комитета СССРпо делам изобретений и открытий113035, Москва, Ж 35, Раушская наб., д. 4/5Фипиап ППП фПатентф, г. Ужгород, ул. Проектная, 4