Способ получения 3, 3, 5-триарил-4-бром-или 3, 3, 5-триарил-2, 3 дигидрофуран-2-онов
Похожие патенты | МПК / Метки | Текст | Заявка | Код ссылки
Номер патента: 1018943
Авторы: Андрейчиков, Берестова, Гельт, Шапетько
Текст
,.ЯО ,10 8943 А ГОСУДЮфСТВЕННЫЙ КОМИТЕТПОДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИИ И ОТКРЬОПИСАНИЕ И ЕЛЬСТВУ РСНОМУ С 3400243/23-0424.02.82 .23,05.83. Бюл. В 19Ю,С. Андрейчиков, НШааетько и С.С. Бер547.722,07(088,8)1. Чапаев Р ет. а 1,еахгапдеаепй ой у-РСЬей., 1971 с 49 ю57):СПОСОБ ПОЛУЧЕНИИЛ-БРОМ-ИЛИ 33,5ИГИДРОФУРАН-ОНОВ В=И,о т л и ч а5-арил-бромгидрофуранВг и В =В =С Н3 4щ ий с я тем, что.Б. Гельестова азепйцЕеопез. -17,с.2850;, 3,3,5- ТРИАРИЛ- общей; и В 2 имеЮтают вэаимодбщей формулы где В нодве каном й й)ффСЬН 5 ил или(54).ТРИАР 2,3-Д форму СОЮЗ СОВЮСНИХСВВЧЛЕЮапекРЕСПУБЛИК 3.ЩС 07 Р 307 5 В В СИ 2,где ВЭ и В 4 имеют укв среде безводного.ченни. азанные значения ствию с диазоал(1 Е 1)л ванные значения,ф нэола при кипя1018943 4 О блюдается интенсивная полоса погло щения, характерная для валентныхК 2Ь О Изобретение относится к получению новых соединений - 3,3,5-триарил-. бром-или 3,3,5-триарил,3-дигидрофураи-онов общей формулы 1 10 где Вффс 1 р В 2 Н и Вз В 4 дСНу илиВ В Н и В +В 4 щС.ЯНу или1 2 . 3В Н В Вк и В В 4 сциц.1 2 Ф 15 которые. являются промежуточныйи прое дуктами в синтезе биологически активных соединений.Известен способ получения 3,3,5- трифенил,3-дигидрофуран-она, заключающийся в том, что 2-диазоацетофенон подвергают взаимодействию с дифенилкетоном в среде абсолютного . эфира в токе азота при температуре окружающей среды с последующим кипячением Г 13.Однако этим способом нельзя получить 4-бром,3-дигидрофуран-оны, кроме того, при получении указанного соединения используют. ядовитые кето-, ны и диазокетоны.30Цель изобретения .- получение новых ,соединений формулы 1, которые могут быть использованы в синтезе биологически активных соединений.35Эта цель достигается предлагаемым . способом, который. заключается в том, что 5-арил 4 бром-или 5-арил,3- дигидрофуран,3-дион формулы 11: 1 45где В., и В имеют указанные значения,подвергают взаимодействию с диазоалканом общей формулу,ВЗВ,СН 2 (111),50где В и В 4 имеют указанные значения,в среде безводного бензола при кипячении.П р и и е р 1. 5",(и-Хлорфенил)- 3, З-дифенил, З-дигидрофуран-он,1 г (0,0048 моль,) 5-(и-хлорфенил)2,3-дигидрофуран,3-диона и 0,93 г(0,0048 моль) дифенилдиазометана в5 О мл сухого беизола нагревают приКипении в течение 1 ч. После удаления растворителя кристаллизуют из60спирта и получают 0,83 г (50) вещества с т.пл.; 168-169 фс.Найдено, Фи С 76,101 Н 4,421,С 1 10,41;СУН С 202 .65 Вычислено, И С 76,22 Н 4,36; .Сй.10,23,П р и м е р 25-фенил-З,.З-бифенилен,3-дигидрофуран-он,Аналогично, 1 г (0,0058 моль) 5-фенил,3-дигидрофуран,3-диона и 1,11 г (0,0058 моль). 9-диазофлуоре- . на в 50 мл сухого бензола кипятят в течение часа. После удаления растворителя кристаллиэуют из ацетонитрила и получают 0,8 г (45%) с т.пл.177- 178 е С.Найдено, %г С 84,95; Н 4,55.с,ИОВычисленЪ, 3: С 85,16; Н 4,52,П р и м е р 3, 3,3,5-Трифенил- бром,3-дигидрофуран"2-он.Фналогично, 1 г (0,004 моль) 5-фенил-бром,3-дигидрофуран,3- диона и 0,77 г (0,004 моль) дифенилдиазометана кипятят в течение 1 ч в 50 мл сухого бензола. После удаления растворителя кристаллизуют иэ четыреххлористого углерода и получают 1,24 г (80) вещества с т.пл. 153- 154 С. Найдено, ЪС .67, 541 Н 3,82; Вг 20,46.С 21 Н ,ВгО 2,Вычислено,Ъ: С 67,59; Н 3,88 ВГ 20,43.Полученные соединения представляют собой слегка желтоватые кристал.у лические соединения, раствориваюе в хлороформе, бенэоле, спирте, ацетонитриле. В ИК-спектрах полученных соединений в области 1835-1795 см- наколебаний сложнозфирного карбонила. По литературным данным для 3,3,5- трифенил,3-дигидрофуран-она полоса поглощения валентных колебаний карбонила находится в области 1802 см В ПМР-спектрах 3,3,5-триарил,3- дигидрофуран-онов присутствует сигнал метиновой группы при с 6,08- 6,23 м,д. в виде синглета и мультиплет.протонов фенильных колец прид 7,21-7,58 м,д.В спектрах ПМР 3,3,5-триарил- бром"2,3-дигндрофуранона присутствуют сигналы протонов феннльных колец при д" 7,53-7,65 м.д.В спектре ЯМР "зс для 5-(и-хлорфенил)-3,3-дифенил,3-дигидрофуран-она присутствует сигнал при с 176,6 м.д характерный для О-С:О группы, пик О."С-группы при д 126,4 М.д и пик п 1 и д" 108,4 м.д. С:С-группы.В спектре ЯМР "зс 3,3,5-трифенил-бром"2,3-дигидрофуран-она присутствует пик О-СаО-группы при д"167,4 м,д,1018943 Составитель И. ДьяченкоТехред Л.Пекарь . Корректор. А. Ференц Редактор Н. Егорова Заказ 3629/18 Тираж 418 . Подписное ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий 113035, Москва, Ж, Раушская наб., д. 4/5
СмотретьЗаявка
3400243, 24.02.1982
ПЕРМСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ ФАРМАЦЕВТИЧЕСКИЙ ИНСТИТУТ, ПРЕДПРИЯТИЕ ПЯ А-7629
АНДРЕЙЧИКОВ ЮРИЙ СЕРГЕЕВИЧ, ГЕЛЬТ НИНА ВАСИЛЬЕВНА, ШАПЕТЬКО НИКОЛАЙ НИКОЛАЕВИЧ, БЕРЕСТОВА СВЕТЛАНА САДОФИЕВНА
МПК / Метки
МПК: C07D 307/58
Метки: 5-триарил-2, 5-триарил-4-бром-или, дигидрофуран-2-онов
Опубликовано: 23.05.1983
Код ссылки
<a href="https://patents.su/3-1018943-sposob-polucheniya-3-3-5-triaril-4-brom-ili-3-3-5-triaril-2-3-digidrofuran-2-onov.html" target="_blank" rel="follow" title="База патентов СССР">Способ получения 3, 3, 5-триарил-4-бром-или 3, 3, 5-триарил-2, 3 дигидрофуран-2-онов</a>
Предыдущий патент: Способ получения 5-тетразолилкетонов
Следующий патент: Соли тиазоло3, 4-в1, 2, 4триазина и способ их получения
Случайный патент: Устройство для подачи охлаждающей жидкости в полые проводники обмотки ротора турбогенератора