Способ получения 4-цианметил-2-ацетотиенона

ZIP архив

Текст

Союз СфеетсиниСоцнадистичесинкРеспубпни ОП ИСАНИЕИЗОБРЕТЕН ИЯК АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬС 7 ВУ(5 )М, Кл. С 07 О 333/24 ИА 61 К 31/38 Ьоударстюай комитвт СССР ао доязи вобрвтвккй и открытий(7,1 ) Заявитель итут органической химии АН СССР. Д. Зелин СОБ ПОЛУЧЕНИЯ 4-ЦИАНМЕТИЛ- -АЦЕТОТИЕНОНА 54 тил 4-хлор тил-ацетотиенон алием цианистыме при 70 родукта 7 водиоацетоновом раствоние 20 ч, с выходом п 43 - 44,5 С 111 Недостатками извести в т,пл.1 О го способа являют. стый кататочно ся применение сильно яда, (циан сса и нед лии), длительность про высокий выход целево продукт повыш новыПос получ чающ Изобретение относится к способу получния 4-цианметил.2-ацетотиенона, которыйжет служить промежуточным продуктомсинтезе различных биологически активныхсоединений.Известен способ получения 4-цианмс-2-ацетотиенона путем взаимодействия ь изобретения - интенсификация и ение безопасности процесса, а также ление выхода целевого продукта.тавленная цель достигается способом ния 4 цианметил-ацетотиенона, заклю. мся в том, что 4-хлорметил.2.ацстотие одвергают взаимодействию с ацетонциином и процесс ведут в водно-спиртовой среде в присутствии основания при 50 - 65 С.Процесс протекает не более 3 ч; выход 85%. В качестве основания используют поташ.Способ осуществляют следующим образом.К смеси 4.хлорметил.ацетотиснона, поташа, мстанола и воды при интенсивном перемешивании и 50 - 55 С прибавляют ацетонциантидрин, а затем перемешивают при 60- 65 С в течение 2 ч. Выход 4.цианметил- -ацетотиенона при этом составляет 85% на взятый в реакцию 4-хлорметил 2.ацетс-.иенон.Исходный 4-хлорметил.ацетотиенон получают путем взаимодействия 2-ацетотиенона и параформа в присутствии избытка безводно. го хлористого алюминия.П р и м е р. В трехгорлую колбу с мешалкой, термометром и капельной воронкой помещают 10 г 4-хлорметил.2.ацетотиенона в 10 мл метанола и 10,4 г поташа в 10 мл воды. Полученную смесь нагревают до 50 С при интенсивном перемешивании и при этой температуре в течение 45 мин прибавляют 13,6 г свсжспсрсгнанного ацетонциан3гидрина, По окончании добавления температу. ру реакционной массы повышают до 60 - 65 С и выдерживают смесь в течение 2 ч, Затем реакционную массу сливают с образо. вавшегося осадка, который растворяют в во. де, и водный раствор дважды экстрагируют хлористым метиленом, Объединешгые с основным количеством органические экстракты промывают водой и сушат над сульфатом маг ния. Растворитель отгоняют. Остаток (9,2 г) перегоняют в вакууме, Получают 8 г 4-цианметил.ацетотиенона, т, кип, 138 - 140 С (0,2 мм рт. ст.), т. пл. 43 - 44 С, вьход 84,6%. Проба смешения с образцом, полученным ранее (т, пл. 43-44,5), не дает де. дрессии температуры плавления.Изобретение обеспечивает высокий вы. ход продукта (85%), исключение необходимости использования сильного яда - цианида щелочного металла, что повышает безопасность процесса, а также значительное сокраФ ),Составитель Т, ВласоваТехред Ж,Кастелевич Корректор М, Пожо Редактор Г. Кацалан Подписное Тираж 448 ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий 113035, Москва, Ж-.35, Раушская наб., д, 4/5Заказ 510/30 Фипиал ППП "Патент", г. Ужгород, ул, Проектная, 4 906996 4щение длительности процесса (приблизительно в 10 раз),Формула изобретенияСпособ получения 4.цианметил.2-ацетотиено 5 на взаимодействием 4-хлорметил.2-ацетотиенонас цианирующим агентом в среде растворителяпри нагревании, о т л и ч а ю щ и й с ятем, что, с целью интенсификации и повышения безопасности процесса и увеличения6 выхода целевого продукта, в качестве циани.рующего агента используют ацетонциангидрич,в качестве растворителя - водно-спиртовуюсмесь, и процесс проводят в присутствии ос.нования при 50 - 65 С,15 Источники информации,принятые во внимание при экспертизе1. Карманова И. Б, и др, Синтез некоторых 2,4.дизамещенных ряда тиофена на основе 4-хлорметил 2-ацетотиенона и 4-хлорметилщ -2-тиофенальдегида. - ХГС, 1973, Мф 4, с. 490492 (прототип).

Смотреть

Заявка

2904981, 04.04.1980

ИНСТИТУТ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ ИМ. Н. Д. ЗЕЛИНСКОГО АН СССР

БЕЛЕНЬКИЙ ЛЕОНИД ИСААКОВИЧ, КАРМАНОВА ИРИНА БОРИСОВНА, ВОЛЬКЕНШТЕЙН ЮРИЙ БОРИСОВИЧ, ГАГИЕВА ЕЛЕНА СУЛТАНБЕКОВНА, ГОЛЬДФАРБ ЯКОВ ЛАЗАРЕВИЧ

МПК / Метки

МПК: A61K 31/381, C07D 333/24

Метки: 4-цианметил-2-ацетотиенона

Опубликовано: 23.02.1982

Код ссылки

<a href="https://patents.su/2-906996-sposob-polucheniya-4-cianmetil-2-acetotienona.html" target="_blank" rel="follow" title="База патентов СССР">Способ получения 4-цианметил-2-ацетотиенона</a>

Похожие патенты