Способ получения 2, 5-диацетилфурана
Похожие патенты | МПК / Метки | Текст | Заявка | Код ссылки
Текст
ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ Союз Советских Социалистических Реслублик(51)М. Кл с присоединением заявки йо С 07 0 307/46 Государственный комитет СССР по дедам изобретений и открытий(53) УДК 547.724. . 07 (088. 8) Дата опубликования описания 1702,81(72) Авторы изобретения В. Г. Кульневич 1) Заявите Краснодарск ЕНИЯ 2,5-ДИАЦЕТИЛФУРАНА СПОСОБ Изобретение относится к усовствованному способу получения 2ацетилфурана, который может бытпользован для синтеза биологичеактивных соединений.Известен способ получения 2,5-диацетилфураназаключающийся в том,что к раствору 2-ацетилфурана в третбутиловом спирте и воде добавляютацетальдегид в среде трет,бутиловогоспирта и процесс проводят при +5 С с одновременным постепенным добавле.нием гидроперекиси трет.бутила и раствора Ре 504 7 НО в серной кислотес последующим охлаждением реакционно .смеси и выдержкой ее при комнатнойтемпературе 11 .Недостатком этого способа явлнизкий выход целевого продукта ю 6. ершен,5-диь исски б 0-ной м аген- ческого яетЬя ы твор25 ук ла, лая дят тил ЗО то ра обавл ей из бенэ хлор пров 2-ац Цель изобретения - увеличенихода целевого продукта,Цель достигается тем, ч2-ацетилфурана в бензоле дацилирующей смеси, состоящсусного ангидрида, НСУО 4 ипри молярном соотношении 2"ацетфуран, уксусный ангидрид икислота 1:3;0,03 и процесспри 50-80 ОС и концентрации фурана в реакционной смеси 0,1- 0,5 моль/л.Каталитическое количество НСс 04 растворяют в ацилирующе те, смешивают с частью органи растворителя и нагревают до 50 С.о Остальную часть растворителя подогре вают вместе с ацетилфураном и при перемешивании медленно приливают в смеси реагента и катализатора. Процесс проводят при 50 С в течениеоо 4 ч. Повьхаение температуры до 80 С уменьшает время реакции.П р и м е р. 2,5-Диацетилфуран. Смешивают 61,2 мл (0,03 М) уксусного ангидрида и 0,04 мл (0,008 М) 60-но НС.т 04 в 100 мл (1,12 М) бензола,. нагревают до 50 С и выдерживают при эт температуре 15 мин, 11,0 г 0,1 М) 2-ацетилфурана растворяют в 40 мл (0,45 М) бензола, подогревают и приливают при перемешивании к ацилирующей смеси в течение 15 минРеакционную смесь выдерживают 4 ч при 50 С и перемешивании, после чего оставляют на 12 ч при комнатной температуре Выливают в 200 мл воды и.обрабатыва" ют известным способом. В вакууме отгоняют 4,4 г непрореагировавшего 2-ацетилфурана (до 70 оС/9 мм ). Крис804639 Формула изобретения Составитель И. ДьяченкоРедакто гН.Минко Тех е С. г нона Ко кт С Шекмар Заказ 10810/38 Тираж 454Подписное ВНИИПИ Государственногб комитета СССР по делам изобретений и открытий 113035, Москва, Ж, Раушская наб., д. 4/5Филиал ППП "Патент", г. Ужгород, ул. Проектная, 4 таллизацией остатка из гептана выделено 6,3 г 2,5-диацетилфурана, т.кип, 133"135 ОС/7 мм, т.пл. 134-135 ОС. Выход 68,3 на прореагировавший 2-ацетилфуран с 2,4-динитрофенилгидразином образует обильный гидразон яркорасного цвета,т.пл. 209-210 С, 1 р,ц 98 нм ( Ц . 4,69) в уксусной кислотр. В ИК-спектре имеются полосы. поглощения характерные для 2,5-замещенных фуранов. Первая полоса 1 с-с возросла до 1645 см , вторая - 1570 см и отсутствует полоса при 770 .см ,характерная для монозамещенных фуранов, в частности для ацетилфурана. Полоса очень сильной интенсивности, узкая, характерная для дикетона,существую щего в индивидуальной форме, имеется при 1678 сми смещена относительно ацетилфурана на 12 смМ (масс-спектрометрически) 152. Спектр ПМР в СС 2синглеты СН 2 О 2,57 м.д. и протона ядра 7,46 м.д.Элементный анализ С 8 НйОЗ.Найдено,Ъ: С 52,9, Н 5,23.ВычисленоЪ: С 53,1, Н 5,26.Реакцияпроходит в мягких услови ях. Растворитель полностью регенерируется и может применяться в следующих синтезах.Этот способ позволяет получить.2,5-диацетилфуран с гораздо более высоким выходом ъ 68. Способ получения 2,5-диацетилфурана ацилированием 2-ацетилфурана всреде органического растворителя,о т л и ч а ю щ и й с я тем, что,с целью увеличения выхода целевогопродукта, раствор 2-ацетилфуранав бензоле добавляют к ацилирующейсмеси, состоящей из уксусного ангидрида, хлорной кислоты и бензола, примолярном соотношении 2-ацетилфуран,уксусной ангидрид и хлорная кислота,равном 1:3:0,03 и процесс проводятпри 50-80 ОС и концентрации 2-ацетилфурана 0,1-0,5 моль/л.Источники информации,принятые во внимание при экспертизе1, Беленький Л. И., Громова Г, П.и Гольдфарб Я. Л. Алкилирсвание иацилирование фурфурола, ХГС, 1972,Р 5, с, 595 (прототип).
СмотретьЗаявка
2705471, 02.01.1979
КРАСНОДАРСКИЙ ПОЛИТЕХНИЧЕСКИЙИНСТИТУТ
КУЛЬНЕВИЧ ВЛАДИМИР ГРИГОРЬЕВИЧ, СОЛОНЕНКО ЛЮДМИЛА АЛЕКСАНДРОВНА
МПК / Метки
МПК: C07D 307/46
Метки: 5-диацетилфурана
Опубликовано: 15.02.1981
Код ссылки
<a href="https://patents.su/2-804639-sposob-polucheniya-2-5-diacetilfurana.html" target="_blank" rel="follow" title="База патентов СССР">Способ получения 2, 5-диацетилфурана</a>
Предыдущий патент: Способ получения циклоалифатическихили полициклических диокисей
Следующий патент: 4-замещенные нафталевого ангидридав качестве люминофоров и способих получения
Случайный патент: Устройство для ориентации и подачи заготовок