Способ получения замещенных 1-сульфонилбензимидазолов

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ Союз Советских Социалистических Республик(23) Приоритет 26,0876(32) 28,08, 75 С 07 Р 235/ЗОЮА 61 К 31/415 Государствеииый комитет СССР по делам изобретеиий и открытий2) Авторы изобретения Весли Чамберлинкл рмаомпайи ИностраннаяЭли Лилли энд 1 Заявитель 54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЗАМЕЩЕННЫ 1-СУЛЬФОНИЛБЕНЗИМИДАЗОЛОВ о о вестным способомнений бенэимида Изобретение относится к способу п лучения химических соединений произв дных бензимидазола, в частности к способу получения замещенных 1-сульфонилбензимидазолов общей формулыгя,е(Ю02где В обозначает С-С в -.алкил или МВзВц-группу, в которой ВЗ и В 4 независимо друг от друга, обозначают С -Сз-алкил; В-обозначает 1,3-дитио лан -2-ил или 1, З-дитиен-ил, находящийся в положениях 5 или б бензимидазольного кольца, которые могут найти применение в качестве бнологическиактивных соединений, ЯЭИзвестно взаимодействие альдегидов и кетонов с дитиолами в присутствии эфирата трифторида бора 1,Цель изобретения - получение новых соединений эамещенных 1-сульфо нилбензимидазолов, которые расширяют аресенал средств взаимодействия на живой организм.Это достигается иэполучения новых соеди эола, который заключается в том, чтосоединение общей формулы оРайподвергают взаимодействию с этандитиолом или 1,3-пропандитиолом в присутствии эфирата трифторида брома, всреде органического растворителя; споследующим выделением целевого продукта.В качестве органического растворителя для проведения реакции применяют,например, ацетон, тетрагидрофуран,диметилформамид, дихлорметан, дихлорэтан, хлороформ и другие инертныерастворители.Целевые продукты выделяют в видетаутомерной смеси 5 - или б замещенных бенэимидазола.П р и м е р 1, 1-диметиламнносульфонил-амино(б) в (1,3-дитиолан-ил)-бензимидазол,Смешивают 1 ммоль, 268 мг, 1-диКетиламиносульфонил-амино(б)-формилбензимидаэола, 5 мл метайола,0,2 мл зтандитиола и 0,2 мл зфиратаЗаказ 1345/57 Тираж 495 Подписное ЦНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий 113035, Москва, Ж, Раушская набд.4/5Филиал ППП Патент, г.ужгород, ул.Проектная,4 трехфтористого бора при комнатнойтемпературе, и реакцию ведут 2 ч,Выпавший осадок промывают холоднымметанолом и получают 65 мг циклического тиоацеталя 1-диметиламиносульфонил-амино(6) в (дитиолан-ил) --бензимидазола. Промывные воды ифильтраты соединяют и смешивают с20 мл насыщенного раствора карбоната натрия, Водный раствор экстрагируют этилацетатом. Экстракт промывают насыщенным раствором хлористого натрия и сушат над сульфатом магния, Этилацетат отгоняютдосуха в вакууме. Твердый остатокобрабатывают метанолом и нерастворимый в метаноле осадок собирают. Выход 155 мг. Метанольный фильтрат выпаривают досуха в вакууме и получаот еще 55 мг целевого продукта,м/е 344,П р и м е р 2, 1-диметиламиносульфонил-амино(б) в (1,5-дитиолан-ил)-бензимидазол.220 мг (0,6 ммоля) 1-диметиламиносульфонил-амино(6)-формилбензимидазола, 2 мл метанола, 0,15 мл(1,6 ммоля) 1,3-пропандитиола и0,75 мл эфирата трехфтористого борасмешивают при комнатной температуре.К смеси прибавляют примерно б млдиэтилового эфира, проводят реакцию2 ч, Реакционную смесь разбавляютдо объема 12 мл диэтиловым эфироми выпаривают осадок, центрифугируюти верхний слой жидкости декантируют,Осадок суспендируют в диэтиловомэфире и смесь снова центрифугируют.Верхний слой жидкости декантируюти твердый продукт сушат в вакууме.-бензимидазола, п/е. 358,Формула изобретения 5Способ получения замещенных 1- -сульфонилбензимидазолов общей форму- лы где В обозначает С -СЧ-алкил илиВЗВЧ - группую В которой Вз и ВЦг ,независимо друг от друга, обозначают С -Сз-алкил; В обозначает 1,3- ;дитиолан-ил или 1,3-дитиен-ил, находящийся в положениях 5 или б бензимидазольного кольца, о т л и ч а ющ и й с я тем, что соединение общей формулы в которой В имеет значения, указанныеЗО выше, подвергают взаимодействиюэтандитиолом или 1,3-пропандитиоломв присутствии эфирата трифторида борав среде органического растворителя,с последующим выделением целевого35 продукта,Источники информации,принятые во внимание при экспертизе1. Г 1 еэег Ь,Е . З,Агп Сажею РосРгерага 1 оп оЙ ЕгЬу 1 епеЮ)1 о)ега 1 з1954, 76, 1945,