Способ получения -замещенных малеимидов

Союз Соеетскик Соцнаямстмческик фесиубпнкОП ИКАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ Н АВТОРСКОМУ СВИДЮТВДЬСТВУ.793 эюллетень М 2 иновано Дата опубляковання описания 18,06,7(72) Авторы изобретен нститут теоретических проблем химической технологии АН Азербайджанской ССР Ц Заявит(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ М -ЗА 1 ЕННьХ МАЛЕИМШОВ ии после соо двергаюг дени агадизаторсразованием 00 С, выходсоставдяег 20 жног ся упроше Изобретение относится к обпасти оргаческой химии, а именно к способу получения М -замешенных мапеимидов,Й -Замешенные мапеимиды находят широкое применение как присадки к маслам,красители и ппастификаторы. Они могутбыть использованы также в качестве инсекгицнаов,Известен способ получения К -замешенных имндов мапеиновой киспогы путем конденсации мапеннового ангидрида и адифатнческого амина с поспедуюшим нагреванием полученных Й -амндов мадеиновойкиспоты до 80-200 С в присутствии кисдых кагапизагоров (серная, хпорсудьфоновая, фосфорные и органофосфорные кислоты) в среде инертного органического растворитепя (бензоп, гопуоп, ксипод ) 11,Процесс осушествляюг в несколько стадий. В первой стадии взаимодействиемапифатического амина общей формулыКЯ Н (где Г-аппидьный, бугиловый, изопропиповый радикал) с мадеиновым ангидридом получают Я -мадеаминовые киспогы, которые во второй ста негствуюшего выделения по гидрагации в присутствии к кислотного характера с об девого продукта,Процесс ведут при 80-2 К -замешенного мапеимида 40% ог теоретически возм Целью изобретения явля ние процесса, Указанная цель достигается тем, чтов качестве органического растворитедя и катализатора используют ледяную уксусную кисдогу и процесс ведут при соогно- шенин уксусной кислоты, мапеинового ангидрида и адифагического амина 27,6:1,7 :1. Уксусная кислота образует с адифаги ческим амином, например изопропидами ном, содь - ацегат изопропидамина, кото зрый блокирует активную аминную группу и препятствует протеканию побочной реакции попимеризации. При 80 С и выше эта содь частично разлагается, выделяя иэо675прэиил амину который тут ж В.3 еимодейст 3вует с малеиновым ангидридг. м, образуя амидокислоту; затем вследствие внутримолекулярной дегидратации замыкается цикл и образуется Я -замешенный изопропилмалеимид. Процесс проводят в олну стадию.Способ согласно изобретению осуществляют следующим образом.Малеиновый ангидрид растворяют в ле дяной уксусной кислоте и при постоянном перемешивании постепенно добавляют алифатический амин, изопропиламин (малеиновый ангидрид и иэопропиламин берут в мольном соотношении 1:1). При подаче 15 иэопропиламина реакционную смесь охлажодают до 10-15 С во избежание потерьоизопропиламина (т.кип. 38 С) вследствие экзотермического характера реакции. В этих условиях реакционную смесь переме шивают 1 ч для завершения реакции, после чего температуру повышают до 80 о118 С и отгоняют уксусную кислоту вместе с выделившейся реакционной водой.П р и м е р 1. Смешивают 9,8 г ма леинового ангидрида, 150 мл ледяной уксусной кислоты, 5,7 г изопропиламина. Температура реакции 80 С, Продолжительность реакции 2 ч. Выход целевого продукта 8,5 г (61% от теоретически возможного),П р и м е р 2. Смешивают 9,8 г малеинового ангидрида, 150 мл ледяной ук" сусной кислоты,5,7 г изопропиламина. Температура реакции 100 С. Продолжи тельность реакции 2 ч. Выход И -изопропилмалеимида 9,3 г (66,9% от теоретического ).П р и м е р 3, Смешивают 9,8 г малеинового ангидрида, 150 мл ледяной ук в сусной кислоп 5,7 г иэопропиламина. Тем 51 4лература реакции 118 С, Продолжительность реакции 1 ч. Выход И -изопропилмалеимида составляет 11,5 г (80,2% от теоретического ).П р и м е р 4, Смешивают 98 г малеинового ангидрида, 125 мл ледяной уксусной кислоты, 5,7 г иэопропиламииа.оТемпература реакции 118 С. Продолжительность реакции 1 ч. Выход И -изопропилмалеимида 54% от теоретически возможного,Таким образом, изобретение при хороших выходах целевого продукта позволяет сушественно упростить технологию процесса за счет проведения синтеза в одну стадию и использования ледяной уксусной кислоты, которая в данном способе является одновременно и катализатором и, кроме гого, защищает водороды аминогруппы, препятствуя течению побочных реакций.формула изобретенияСпособ получения Ю -замешенных малеимидов конденсацией малеинового ангидрида с алифатическим амином при 80 о118 С в среде органического растворителя и катализатора кислотного характера,отличающийся тем,что,сцелью упрощения процесса, последний ведутв присутствии ледяной уксусной кислотыпри соотношении ледяной уксусной кислоты, малеинового ангидрида и алифатическсго амина 27,6: 1,7: 1.Источники информации, принятые вовнимание при экспертизе1. Патент СССР Мо 212158,кл, С 07 0 207/44, 1968.Составитель Н. БерезневаРедактор Е, Корица Техред Н, Бабурка Корректор М. ЙемчвкЗаказ 3381/21 Тираж 512 ПодписноеЦНИИ 1 И Государственного комитета СССРпо делам изобретений и открытий113035 Москва, Ж, Раушская набд, 4/5Филиал ПЗИ 1 Патент", г, Ужгород, ул. Проектная, 4