Способ получения 4-циклопропилметиленокси-3 хлорфенилуксусной кислоты или ее солей

ОП ИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ Союз Советсннк Соцналистнчесннх РеспубликК ПА 7 ЕН 7 У 1) Дополнительный к пат 2) ЗаявлЕно 13,01.75 (21) 2096344/23-0 23) Приоритет 07 С 65/О 07 С 51/О 31)19366 А/74 (33 Опубликовано 0506.79 л Государственный комите СССР по делам изобретений и открытий(72) Автор изобретен Иностранная ФирмаИ.С.Ф. С.п.А(Италия) 71 Заявител 4) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 4 - ЦИКЛОПРОПИЛ -ХЛОРФЕНИЛУКСУСНОЙ КИСЛОТЫ И ИЛЕНОКСИЕЕ СОЛЕЙ Изобретение относится к способу получения новых производных хлорфе нилуксусной кислоты, а именно 4-ци пропилметнленокси-хлорфенилуксус нойкислоты или ее солей, которые могут быть использованы в качестве физиологически активных веществ.Известны производные фенилуксус ной кислоты общей формулыВ гидролизом полученно клопропилметиленокситата и выделением цел а в свобо ном в е и л- енил м хл ог вое дукт д ид ли вид соли.выход целевого продукта около 5 Св.П р и м е р 1. Смесь 10,6 г метил- -3-хлор-оксифенилацетата 13,5 г циклопропилметиленбромида и 13,8 г безводногокарбоната калия кипятят 20 ч в 200 мл ацетона при перемешивании. Остаток, полученный после отгонки растворителя в вакууме, растворяют в 50 мл воды, затем экстрагируют дважды эфиром. Объединенные эфирные экстракты промывают охлажденным водным раствором едкого натра, затем водой, сушат над сульфатом магния,После удаления растворителя получают 12,7 г метил-циклопропилметилен окси-хлорфенилацетата в виде маслообраэного продукта соломенно-желтого цвета. Этот продукт добавляют к раствору 27,5 мл этилового спирта и 27,5 мл 2 н. едкого натра и кипятят 2 ч, реакционную смесь упаривают досуха в вакууме, остаток растворяют в воде, охлаждают, подкисляют 50-ной серной кислотой (до положительной реакции по конго красному), затем 10 о- )Н - 0 20 анальге ким дей естной реакции а с галоидалкимый способ полу ений заключаетметил-хлорс циклопропилслворителе при я с последяогде В - С - С = алкил;В и Вз- С, - С 1 -- алкил;В - Нр С.-С м= алкил,которые обладают сильнымтическим и антиспазматичесствием 1.Основанный на изввзаимодействия спиртлом 1,2, предлагаечения целевых соединся во взаимодействии-4-оксифенилацетатаметиленбромидом в ранагревании до кипени и 1667 28"-"- -Составитель Л.ГорбачеваТехред И. дсталош Корректор В, Синицкая Редактор Т.Шарганова Эаказ 3227/47 Тираж 512 Подписное ЦНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий 113035, Москва,. Ж, Раушская наб., д.4/5ЩфЩ 4 рс:Д и.р 1.щ 4 , Филиал ППП Патент, г.ужгород, ул. Проектная, 4 3 6671дважды экстрагируют эфиром, промываютводой и сушат над сульфатом магния,После отгонки растворителя остатокперекристаллизовывают изметиленокси-хлорфенилуксусной кислоты, т .пл .105 106 фС,Найдено,%: С 59,88; Н 5,44; 5СР 14,73.С, Н,ИОВычиспено, Ъ: С 59,83; Н 5,49;С 1 14,12 10П р и м .е р 2. 7,2 г 4-циклопропилметиленокси-хлорфенилуксусной кислоты растворяют в 30 мл растворабикарбоната натрия, по каплям приперемешивании добавляют раствор ацетата меди, перемешивают 30 мин, твер. дое вещество .отфильтровывают, промывают теплой водой до нейтральной реакции, суйат дб постоянного веса иполучают 4,5 г 4-циклопроййлйетйленокси-хлорфенилацетата меди, т.пл.198-200 С,Найдено, %: С 52,86; Н 4,21;С 1 13,78; Сц 11,63.С Нц СдСц О,Вычислено, Ъл С 53,17; Н 4,46;С 1 13,08; Си 11,72.П р и м е р 3. 2,4 г-циклопропилметиленокси-хлорфенилуксусной кислоты растворяют в 20 мл абсолютного спирта, добавляют 3 г 50-ного водного З 0 28 фраствора лизина. Через 0,5 ч образовавшийся желатинообразный белый осадок отфильтровывают, сушат в вакуумеи получают 3,80 г Ь-лизин-циклопропилметиленокси-хлорфенилацетата,т.пл. 175-176 С (этиловый спирт) .Найдено, %: С 54,71; Н 6,86;С 1 9,76; И 7,15.Си Н,С 1 Ид О,Вычислено, Ъ: С 55,85; Н 7,04;С 1 9,16; И 7 24,Формула изобретенияСпособ получения 4-циклопропилметиленокси-хлорфенилуксусной кислоты или ее солей, о т л и ч а ю -щ и й с ятем, что метил-хлор-оксифенилацетат подвергают взаимодействию с циклопропилметиленброми.дом в растворителе при нагревании докипения с последующим гидролиэом полученного метил-циклопропилметиленокси-хлорфенилацетата и выделениемцелевого продукта в свободном видеили в виде соли,ИсточниКи информации, принятыево внимание при экспертизе1, Препаративная органическая химия,М. Госхимиздат, 1959, с,341,2,Вейганд-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии, М.,Химия, 1968, с.336.