Способ получения 5-бензоилаценафтена

)М, Ел,49/76 7 исоединениеы аалвк судврствеииыи ивмит оветв Мииистров ССС по делам иввбретеиийи отирьпий(45) Дата опубликования описания 13,.,2., 77Д 1( 547.678. тори брет В, Л. Плакидик, Т, Н, Подрезоваи А. М. Петренко И, Бондарев 73) Заявител 54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 5 БЕНЗОИЛХИГРАФТЕНА е относится к обла зоб орган лвллетсл то 5-бен ческой нию из илацен сителеУ 3 У нство к усове олучен ии, а именно 5-бензоезе краспособаримек кемиафиров3 дл ного хлористствор ого в син (дисперснь полиафир д при 3-5оцной смвыделеккЯ 1.пл.такого сп в) текил 5 Известен способ полунафтенв из ацекафтена,и хлористого алюминияда (ревкция Фриделя-краличные варианты реакций ензоила де бензоила хлористог в среде с фтсв). С роуг исань левого пр смолообрвэоввнибензокпкооввция, Цель кзобрет ,бецзоплвцеквф реакций,аценайте-бенхлсят й бекЫ.цечвфатуре/о. Т пл ристого хпористь ыщец е выходаваленке побочных 01 ил Дпл этого хлорстый =,екзоцл и хлористый влюмицивыдерживают прк темгзратуоре 20-30 С в сгеде органического растворителя, получегпп,й прп атом продукт реакции подвергают взакмодействио с вцеквфтсном при температуре 20-30 С,Техцопогил способа состоит в следующем. Е суспецзпп хлористого влюмкчил в хлорбецзоле приливают рвствохлорстого бецзоозо в в хообекзопе и Г. .1 ОСмес. темпер 60-70 ска при ла при т 40-45 С гоцк Нзобтигае,Ой ЙС КЗОБ И АВУОРСИОМ Например,для получения 5 ча в раствор вценвфтека и минкя в сероуглеподе ввод зоил. Выход 36%, Т.пл. 100 При проведении бецзоилиро тена аналогичным образом при о 20-25 С выход повьпцаетсл д 100-101 С 2./ Ры код 27;6после ва куум Тп . 9(-98 С вкболее близким и опкспввемому еки 1 о по технической супгпостп и дмому результатущкйся в том, цлучвют действиеьхлорбензопькьй рристого бекзолввыдержкой ревкцотуре 18-22 С идуктвход 66Недостаткомизкий выход це спсзвкгючвюзокпвценафтек ао ого вмккк" нв цецвфтенв и хло- С с последующей еси при темпервем целевого пв- особа лвпяетсл сдуктв вследствие в;ющсо гоцессуперемешива)от до полного растворения Х 11 ористого ял)омиция и полу чецный раство 1 коььплекса хлористого бецзОцла с хлористымал 1 оми и и ем при ба Вля 1 от к яценафте ну при20-30 1 Темпе)атурць)й режим регулцру)отскоростью подачи комплекса и Внешнмохлакдецием реакционной массы холоднойВодой, ЕЬ)ход целевого продукта - 899;),5% теоретического в расчете на ацецафтен, Т,пл, 99-100 С 10Пред)1 агаемый способ позволяет повыситьвыход целевого продукт" ца 22% известногопри том ие качестве продукта.Зто можно обьяснить тем, что в предлагаемом способе используется предварительцо приготовленный комплекс хлористого ал)омиция с хлористым бензоилом и, таким Об.1 азом, яцецафтец пэ соприкасается со сВОбодным хлористым алюминием, что уменьшает Вероятность протекания побочных реак 2 Оций,П р и м е р 1, Б суспенции 7,12 кг(О,О,3 кг/моль) хлористого алюминия в18 Ог (0,161 кг/моль) хлорбензола в течецие 1 часа раствор 9,7 кг (0,07 кг/моль)5хлористого бензоила в 9 кг (0,08 кг-моль)О.хлорбецзола прц О 20-30 С. Смесь размешивают при 20 ЗО С до полного растворенияхлористого ялюмиция и получецць)й растворкомплекса хлористого бензоила с хлористь)м ал 1 омицпем прибавлчют к 7,4 кг(0,161 кг)моль) хлорбецзола при 20-30 С,Температурный режим регулиру)от как скоростью подачи ал)омициевого комплекса, таки вцецИим охлакдением массы холодной ВофдойПо окончании придачи комплекса массуовыдерживают при 20-30 С один час и прибавляют 70 л воды, хлорбецзол отгоняют спаром, а 5-бецзоилацецафтен в расплавлен.4 ОЦОМ СОСТОЯНИИ ОТДЕЛЯЮТ ОТ ВОДНОГО СЛОЯп ромы вают гОрячс 11 водойр Охлаждаот и полуфч,";ют 14 кг сероватой к)ассы . Т.пл, 91-92 С,Содержание 5-бензоцлаценафтена в техническом продукте равно 87%, Бес 100% продукта 12,2 кг, что составляет 98%тсоретического в расчете ца ацецафтец. Поо 1)ерееристяллизяц)п 1 из изопропилОВОГО6спирта получают 10 9 кг белья кристал.о 1. с т.пл. 98,5-99 С, что составляет 88%теоретического в расчете ца ацецафтеи,П р и м е р 2, Х суспензия 21,36 г(0,159 г/моль) хлористого алюмиция в72 г (0,397 г/моль) 1,2,4-трихлорбензола н течение 1 часа прида)от яствор29,.1 г0,208 г/моль) хлористого оецзоила ц 5 г 0.248 г/моль). 1,2,4-трихло 1- ецзолй е 1 и 20-25 1Смесь 1 азмешива)от 4Опри 20-25 С до полцого растворения хлористого алюминия и полученный раствор комплекса прибавлч 1 от к раствору 22,2 г (0,144 г/моль ) аценафтеца в 100 г (0551 г/моль) 1,2,4-трихлорбензола приф о20-25 С, размешивают 1 час и добавляют ЗОО мл Воды, отгоця)от растворитель с паром. Маслянистый слой 5 бензоилаценафтена отделяют, .охлаждают и перекристаллизовывают из изоп опилового спирта, Бы о ход 33,2 г (89,2%, Т.пл, 99-100 С.П р и мерЗ. К смеси 14,24 г (0,107 г/моль) хлористого алюминия в 42,5 г (0,29 г/моль) и-дих)1 србецзола приливают раствор 19,4 г (0,138 г/моль) хлористого бензоила в 20,2 г (0,137 гlмоль) н-дихлорбензола. Размец)ивают 1 час и подученный раствор комплекса хлористого бензоила с хлористым алюминием прибавляют к раствору 14,8 г (0,96 г/моль) аценафтека в 221 г (0,15 г/моль) и-дихлорбен зола, По окончании реакции смесь разлагают водой, отгоняют растворител с паром, отделяют маслянистый слой 5-бензоилаценафтеца, охлаждают и перекристаллизовывают из изопропилового спирта, Полчча 1 от 227 г (91,5%) продуктаТ.пл. 8,5-99,5 С,Формула изобретенияСпособ получения 5-бензоилаценафтена па основе ацецафтеца, хлористого бецзоила и хлористого алюминия в среде органического растворителя, о т л и ч а ю ш и йс я тем, что, с целью повышения выхода целевого продукта и подавления побочных реакцийхлористый бензоил и хлористый алюминий выдерживают при температурео20-30 С и полученный при этом продукт реакции подвергают взаимодействию со ацецафтеном при температуре 20-30 С.Источники ицформации, принятые во внимание при экспертизе:1 Я оЬет),Ноог, Синтез, -бе 11 зоилац цафтеца,21 еь, Лв), 327, 1903, с, 81-92,2,11 емоикк 1, 2 цсИ 1 к, 5-бензоилацецафтец,Ве),58,1925, с. 2239-2249.3,Чааоо Ча 1 т)огсА 1, Исследование температурцого режима синтеза 5-бензоилаценафтеца,УЬмХЬу Ьу 1% Оюп,Аарон,14 1959, с, с. 625-628.4. Красовицкий Б, М, и др. Поисковые исследогация ио синтезу и применению произволцых дц- и тетракарбоновых кислот для крашения каироца ь масле, Архив предприятия п/я Е, ББ.