Способ получения -изопропил-хлорацетанилида

(51) М. Кл,С 07 С 103/3 Гааудврствеииый комитат ьоевтв Мииистров Сир оо делам изооротвиий и открытий(33) ВН 43) Опубликовано 30.09.77, Бвллете45) Лата опубликования описания 3) УЛК 36 47,551,42 (088,8) 1 а 7 Иностранцы Зрдельи, Зидре Шю Имре Рожа, Бела Кэ(ВНР) Иностранное пред кемия Ипартелепек-а - ХЛОРА ЦЕТАН ИЛИ ИЗОП) Авторыизобретения Ене Пельва, АрпадРеже Ленче Изобретение относится к способу получения йизопропил - а - хлорацетанилида, который представляет собой гербицид и применяется для защиты растений,Известен способ получения й . изопропил . а . клорацетанилида путем взаимодействия й . изопро. пиланилина с хлорацетилирующим средством в среде органического растворителя 11, Однако выход целевого продукта по известному способу не превышает 79%, а чистота получаемого анилида не выше 93%,С целью увеличения выхода и повьшения чистоты целевого продукта предлагают процесс хлорацетилнровзния вести в присутствии диизопро. пилаиилина, взятого в количестве 20 - 50% от веса реакционной смеси,В качестве хлорацетилнрующего средства целе.сообразно применять хлорангидрид монохлоруксусной кислоты или смесь монохлоруксусной кислоты с треххлористым фосфором.В качестве растворителя желательно испольэовать неполярные растворители, являющиеся инертными по отношению к участвующим в реак цни компонентам. меп, Иозеф Вигвари, Андраш Чуррачоньи и Дьюла Ыиглер Диизопропиланилии применяют в количестве,достаточном для связывания кислоты остающейсяв реакционной смеси.Реакционную смесь разделяют, выливая ее вводу, причем й - изопропил - а хлорацетаннлид отслаивается от водной фазы. Загрязнения кислот.ного характера могут быть удалены из й . иэопропил а - хлорацетанилида путем промывки водой, и обработки содой, Водная фаза может быть нейтрал лизована щелочью, после чего й . изопропиланилиносаждается и может быть использован вновь либо уничтожен путем сжигания.Согласно предлагаемому способу получают йазопропил - а . хлорацетанилнд с выходом до 91% 15 при чистоте продукта до 96%.П р и и е р 1. 135 г (1 моль) й - иэопропил.акилина и 177 г (1 моль), й,й . дииэопропилани.лина помещают в колбу, снабженную мешалкой, термометром, подводящим штуцером и обратным 20 холодильником, и смешнвают с 200 мл бенэола,При постоянном перемешнванин н охлаждении при температуре 30 С добавляют 150 г (1,33 моль) хлорацетилхлорида. По окончании добавления температуру реакционной смеси медленно повы.25 шают цо температуры кипения и при этой темпера.575023 Составитель С. МясноеТехред Н, Андрейчук Корректор Н, Ковалева Редактор Т. Никольская Тираж 553 Подписное ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений я открытий 113 О 35, Москва, Ж, Раущская ваб., д, 4/5Заказ 2776/698 Филиал ППП "Патент", г. Ужгород, ул. Проектная, 4 3туре в течение 2 ч кипятят с обратным холодильником, После этого реакционную смесь охлаждают.После охлаждения реакционную смесь смеши.вают с 600 мл воды, после чего образуются двефазы. Верхняя фаза содержит й . изопропил - а-хлорацетанилцд, а нижняя, водная фаза - гндрохлорнд й,й . диизопропнланилина. Из верхней фазыпосредством промывки водой удаляют загрязнениякислотного характера,После отгонки бензола получают 192 г й;изопропил - а. хлорацетаннлнда.Выход 90,9%, Степень чистоты,96%. Теьптература пл. 78 - 80 С.Нижнюю вццную фазу нейтрализуют 40%-нымраствором едкого патра, после чего высвобожденный й,й " дяезопропнланилнн отделяют, и случ 84необходимости он может быть уничтожен лосредством сжигания,П р н и е р 2, 135 г (1 моль) й . изопропил 177 ( )ииРпомещают в колбу, снабженную мещанкой, подводящнм щтуцером, обратным холодильником нтермометром. При температуре 40 С ири переме.шиванвн и охлажде 1 пщ добавляют ЮО г(0,4 моль) РСс 3 с такой . скоростью, чтобы температура оставалась иа уровне 40 С. После иаремантащяв течение 1 ч смесь нагревают до теьнтературы110 С н реакционную смесь в течение 2 ч выдерживана прн этой температуре. После охлаждения дотемпературы 80 С реакцнонную смесь смеиивают с 4600 мл воды, й . нэопропнл - а . хлорацетвннлндосаждают в виде маслянистой ннжней фазы, аводный раствор й, й - дниэопропнланнлнна образуетверхнюю фазу,После разделения фаз нижнюю фазу растворяютв бенэоле, промывают водой до нейтральной реакции и бензол отгоняют.Получают 190 г й . нэопропил - а . хлораце.танилнда, Выход 90%. Температура пл, 78 - 80 С,1 О П р н м е р 3, Процесс проводят по примеру 2,исходя из смеси 135 г (1 моль) й - изопропнаннлнна н 88 г (0,5 моль) й,й . дннзопропнланилина и реакционную смесь в течение 6 ч выдерживают прн температуре 110 С.И Выход и степень чистого продукта соответ.ствуют значениям указанным в примере 2. Формула изобретения 20Способ получения й - изопропнл - а . хлораце.таиилнда путем обработки й - нзопропиланилннахлорацетнлируинцнм агентом в среде органическогорастворителя при темаратуре 20-110 С, отлн.2 ч а ю п 1 и й с я тем, что, с целью увеличения выходаи повышения чистоты целевого продукта, процессД ЩЦколичестве 20-Ю% от веса реакционной сс.,Источщви информации, принятые во вниманиеЗО при экспертизе:1. Патент СЮА Иа 2863752, кл. 71-118, 1961,