Способ получения четвертичных аммониевых солей диэтиламинопропил-(2 инданил) -анилина

ОП ИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ Союз Советских Социалистических республик(11) 575022 олиитель патенту аявлеио 09,04,75 (21) 2121143(23) Приорит 32) 12.04,733) США Гасударстеенньй неинтет Совета Инннстроа СССР ве делам наюбретеннй и Втнрютнй,77. Бюллетень Зб ия описания 07,10,77. 3) 233.07 (088 5) Дата опубликов(72) Авторы изобретения Иностранцы райан Барнет Моллой (Великобритания) н РональдРальф Твтт 1) Заявитель ЧЕНИЯ ЧЕТВЕРТИЧНЫХ АЮЮНИЕВЫХ СОЛЕ ИНОПРОПИЛ-И- (2-ИНДАНИЛ) -АНИЛИНА способу получения четвертичных ропил- й- (2. Х - гало генада ющих высок илн остаток й бнол известной окислоты ическон постыл, оатованнын нСоединения общ действием йинденил) . внял акц,ин.1 получаю мннопропил еи формулыдн этиланна формулы Н. ) у,а сн,снс соответствующим алк (ен) илгалоелк (еи) илсульфатом при температуреной до температуры кипения реакционнойПроцесс преимущественно проводят ворганическом, таком как бенэоп, ацеэтилкетон, диэтнловый эфир, днпроаиметанол, зтанол и нзопропанол. Реагенвают в эквимоляриых количествах, но мов избытке любой из реагентов.В качестве влкнлнрующего ревгента иметилйоднд, н-пропнлйоднд, аллнлбромнд+, СНвСНз г л; Изобретение относится кновыхр не описанных в литературеаммониавых солей И диэтиламиноннндвенцт) " внилнна, которые обладают биологической активностью и могут найти вриьееиемедицин,В литературе широко описано апкилщетрешчных аминов влющгвлогенндами или алксульфатами с получением четвертичепих аммвых солей (1 т.Цель изобретения - синтеранее четвертнчных аммониеаминопроал - И - (2 .формулы Юз новых, не описанныхвых солей И - дизтнл.инданил) . аннлнна обидней ш с 1.4 втомамн углерода или генидом нлн т комнат. среды. инертном тои) метил. ловый эфиру ты смеши. жю брать575022 где В - алкнл с 1 -аллнл; ,Х - галоген или остато отличающийся т пропил - й. (2- инданил) томами углерода нли сульфокнслоты,м, что Й - дизтиламнно.аннлин формулыен) илг темпера.я реакцнтем, что анического этиловый ринятые во внимание Вычнс Вг 18,02. Прн ннданнлмни. М, - Лып.1, кн. г,2- 66л с Д ИПИ Закат 2776/698 Подписное Тираж 553 лиан ППП "Патент", г. Ужгород, ул. Проектная, 4 3пилйодид, втор.бутнлбромид, метилсульфат, этнлсульфат, бутилсульфат.Чвтвертичные соли являются кристаллическимитвердыми веществами и могут быть выделеныфильтрованием реакциоцной.смеси. Можно такжепроизвести дальнейшую очистку соли перекристаллизацией из растворителей, например зтанола, водыили этилаце тата.Исходные вещества формулы В получаютобычными известными способами, например путемобработки 2 инданиланилнна галогеналкнлдиалкилаьеном в присутствии основания,П р и м е р 1. Раствор 6 г диэтил - 3й . (2.фадлии) - анилии 1 . пропиламииа в 100 мл диэти.лового эфира перемешивают при коьшатной темпе 15ратуре при однократном давлении 5 г метилйодида.Смесь перемешивают при комнатной температуре12 ч. Кристаллический продукт отфильтровывают иперекристаллизовывают из воды получая 5 г йоди.да дизтилметил - 3 . й - (2 - ннданилашцжнпропилвммония . в виде моногндрата,т,пл, 77-79 С.Найдено%: С 57,26;Н 7,37, К 5,95, О 3,02,СззйззйзНЗОВычислено, %: С 57,26; Н 7,31; й 5,81; 03,32 о 6П р и м е р 2, К раствору 3,22 г диэтнл. 3 - й-(2 - ащаиил) . аиилин . пропнламина в 50 млбензола добавляют 1 мл диметнлсульфата. Смесьперемешивают при комнатной температуре 12 ч,Растворитель удаляют. при пониженном давлении, и ЗОполученное вещество перекристаллнзовывают изэтилацетата, Бесцветные кристаллы отфильтровывают и получают 4,3 г метансульфата диэтилметил - 3 - й - (2 . инданнл - аннлнн 1-пропиламмония, т.пл. 60 - 80 С. 35Найдено,%: С 64,10; Н 7,80; й 6,30С НВычислено, %: С 64,25; Н 8,09; й 6,24,П р и м е р 3, Раствор 3,22 г диэтил . 3 . й . (2инданил) - анилнн 1 . пропнламина в 50 мл бензола 40перемешивают при комнатной температуре прноднократном добавлении 1,21 г аллилбромндамесь перемешивают при комнатной температуре3 суток, затем нагревают с обратным холодильником 18 ч, охлаждают до комнатной температуры, 45кристаллический продукт отфильтровывают, перекристаллизовывают нз ацетона н получают 3,54 гбромида аллнлдиэтнл . 3 . й(2 инданнл)-анилнн 1 - пропнламмония в виде бесцветных нголь.чатых кристаллов, т.лл. 151 - 152 С, - бОНайдено, %: С 67,43; Н 8,11; й 6,40; Вг 18,25С 1 а На а КВглено, %: С 67,71; Н 7,96; й 6,32; р 4. Раствор 3,22 г днэтнл - 3 - К акилина . пропиламина в 50 4н бутнлбромида нагревают с обратным холодиль. ником 12 ч, После охлаждения смеси до комнатной температуры кристаллический продукт фильтро. вывают, промывают бензолом н нерекрнсталлизовывают из ацетона, Бесцветные кристаллы бро. мида н . бутилднэтил . 3 . й - (2- инданнл)- аннлнн - пропиламмония отфильтровывают и высушивают, т.пл, 182-183 С.Найдено, %; С 67,90; Н 8,45; И 5,95; Вг 17,13 Ст 4 Нэа йг ВгВычислено, %: С 67,96; Н 8,56; И 6,10; В 17,39,Формула изобретения 1. Способ получения четвертичных аммониевыхсолей й. днэтиламинопропнл - й - (2- инданил )взаимодействует с соответствующим алклогенидом нли алк (ен) илсульфатом лритуре от комнатной до температуры кипенионной среды,2. Способ по п. 1, отличающнйспроцесс проводят в среде инертного орграстворителя, такого как бензол нли диэфир,Источники информации, ипрн экспертизе:1, Губен И. Методы органической хнХньыческая литература", 1949, т. Ч, в