Способ получения 1-аминоэтил-2-алкил -2-имидазолинов

О П И С А Н И Е р) 870604ИЗОБРЕТЕНИЯ К АВУОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬОВУ Союз Советских Социалистических Ресоублик(22) Заявлено 17,03.7 вкис присоединением ударственный комитет 3) Приоритет Совета Министров СССРпо делам изобретенийи открытии, Коломиец,. Курьянинова и В. Д ы о ьский филиал Всесоюзного научно-исследовательскопроектного института химической промышленности(71) Заявнтел 2-АЛ КИ ОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-АМИНОИМИДАЗОЛ И НОВ(54 2 ЭТА под- карбонораметрах мпературе ИНз 1 т 1.м - сн ость жидостояннойОтклонеза привода АЭАИ Скорость аргона, лР/ на 1,из смесиСолертканне АЭАИ, 9 О о 6,0 72,5 76 5 93,7 0,0 акционнои массы осущегаза через жидкую фазу. ртного газа приводит к уносу реакционной воды ряет процесс. Перемешивание ре ствляют барботажемИспользование ин более интенсивному и соответственно уск Изобретение относится к области бытовойимии, а именно к 1-аминоэтил-алкил-имиазолинам (АЭАИ) общей формулы (1) где К=С,Нз.т,9-. г(17, 10 Соединения формулы 1 могут быть использованы в качестве ингибиторов коррозии, антистатиков пластмасс и являются полупродуктами для получения гербицидов, инсектицидов, отвердителей эпоксидных смол, детерген тов и различных поверхностно-активных веществ.Известен способ получения АЭАИ взаимодействием диэтилентриамина (ДЭТА) с высшими карбоновыми кислотами. Процесс ведут 20 при постоянном повышении температуры с 130 до 200 С и понижении остаточного давления с 200 до 25 - 30 мм рт, ст. 11.Однако поддержка меняющихся во времени параметров остаточното давления и темпера туры усложняет технологию процесса. Кроме того, полученный целевой продукт содержит более 20, примеси моноамида 1 Х-ацилч- (р-аминоэтил) -этилендиамина. Выход целевого продукта составляет 80%. 30 Целью изобретения является упрощенитехнологии процесса, увеличение выходаулучшение качества АЭАИ.Эта цель достигается тем, что Двергают взаимодействию с высшимивыми кислотами при постоянных падавления 80 - 65 мм рт. ст. и те170 в 1 С в среде инертного газа,Инертный газ подают под поверхнкой фазы реакционной массы с пскоростью 5 - б м/ч на 1 м смеси.ние от указанной скорости подачи гадит к ухудшению качества и выхо/Ь 1 НРН3,Составитель И, Степанова корректор Л Брахнина И, Карандашова Полписпос Заказ 2278/5 Изд Ю 838 Тираж 563 11 ПО Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий 113035, Москва, Ж, Раушская иаб., д. 4,5пр, Сапунова, 2 Типография,3Конденсацию ДЭТА с монокар боновыми кислотами проводят в 15 - 20/,-ном избытке ДЭТА, который в конце синтеза отгоняется при вакууме 15 - 10 мм рт. ст.П р и м е р 1. В 3-горлую колбу емкостью 300 мл, снабженную термометром, капилляром для вакуумной перегонки и насадкой Клайзена с прямым холодильником водяного охлаждения, загружают 84,3 г (0,49 моль) каприновой кислоты и при 160 С приливают 62,8 г технического 93%-ного ДЭТА (0,55 моль), Включают вакуум и осторожно создают разрежение в системе, равное 66 мм рт. ст., устанавливая по реометру скорость аргона 0,8 л/ч (7 м/ч на 1 м смеси), Затем повышают температуру реакционной смеси до 190 С.При 65 мм рт. ст. и 190 С реакционную смесь выдерживают в среде аргона, подаваемого в жидкую фазу со скоростью 0,8 л/ч в течение 4,5 ч, Для отгонки избытка ДЭТА вакуум в системе снижают до 15 мм рт. ст, и ведут отгонку ДЭТА, Получают 116,8 г 1-аминоэтил-нонил-имидазолина с содержанием целевого вещества в образце 93,7% Выход АЭАИ 99,8%. Продукт представляет собой жидкость светло-соломенного цвета с удельным весом 0,902 г/см (при 21 С), хорошо растворимую в этиловом спирте, хлороформе, бензоле, эфире, керосине, но плохо растворимую в ацетоне.П р им ер 2, В системе и условиях, приведенных в примере 1, подвергают взаимодействию 102 г (0,51 моль) лауриновой кислоты и 65,5 г (0,61 моль) технического ДЭТА. По окончании реакции получают 136 г (0,51 моль) 1-амико-этил-ундецил-имидазолина с количественным выходом и содержанием основного вещества в образце, равном 96,5%, Продукт представляет собой светло-желтое подвижное вещество с легким аминным запахом, хорошо растворимое в спирте, хлороформе, эфире, керосине и других органических растворителях.П р и м е р 3. В системе и условиях, приведенных в примере 1, подвергают взаимодействию 111 г (0,428 моль) пальмитиновой кислоты и 57 г (0,515оль) технического ДЭТА. По окончании реакции получают 140 г 1-аминоэтил-пентадецил-имидазолина с количественным выходом и содержанием целевого вещества в образце 93,8/о. Продукт представляет собой пасту бледно-желтого цвета с т. заст. 32 С, хорошо растворимую в эфире, хлоРс 1 актор В, Мирзаджанова Тскрсд роформе и других органических растворителях, умеренно в этиловом спирте, нерастворимую в ацетоне.П р и м е р 4. В системе и условиях, приве денных в примере 1, подвергают взаимодействию 130 г (0,705 моль) смеси синтетических жирных кислот фракции Сго - Сз н 93 г (0,845 моль) технического ДЭТА. По окончании реакции получают 142 г АЭАИ с содер жанием целевого вещества в образце 96%,Продукт представляет собой жидкость вишневого цвета, хорошо растворимую в спирте, эфире, хлороформе и других органических растворителях.15 Синтезированные АЭАИ изучают методамиультрафиолетовой и инфракрасной спектроскопии.Проведение синтеза в предлагаемых условиях со строгой дозировкой инертного газа 20 позволяет получать АЭАИ практически с количественным выходом в пересчете на загруженную кислоту и с содержанием целевого образца 93,7 - 96,5%.Кроме того, способ позволяет снизить со держание монамида до 6,3 - 4,5/о. 1. Способ получения 1-аминоэтил-алкил 30 2-имидазолинов общей формулы (1) 35где К=С Н 2 п+,9(а(17.взаимодействием диэтилентриамина с высшими карбоновыми кислотами при нагревании и40 пониженном давлении, отличающийсятем, что, с целью упрощения технологии процесса, увеличения выхода и улучшения качества целевого продукта, процесс ведут придавлении 80 - 65 мм рт. ст. и температуре15 170 в 1 С в среде инертного газа, подаваемого под поверхность жидкой фазы со скоростью, равной 5 - 6 м/ч на 1 м смеси.2, Способ по п. 1, отличающийся тем,что процесс проводят в 15 - 20%-ном избыткео 0 ДиэтилентРиамина.Источники информации,принятые во внимание при экспертизе1. Патент Англии М 1084232, кл. С 2 С, 1967.