Способ получения 4-оксиметил-1, 2-дигидро-1-фталазона

Своа Соеетсиин Сциалистических Республик(32) 05,08.71 есуднрстненны 9 ншатнтВювнта Мнннстрав СССнн днлни нзооретнннйн нтнрытнй ионин 53) У 5.0 юлл 47,852.088.8) сания 28.05,7 б ия 72) Авторы изобретения итихиро Й, Такаси Цути аюки ния) 1) Заявитель ПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 4-ОКСИМЕТИЛ-ДИГИДРО-фТАЛАЗОНА(5 способадро-фгаС целью упрощения технологии получе-, ния и повышения выхода целевого продукта по предлагаемому способу 4-оксиметил- -1,2-дигидро-фталазон получают с высоким выходом в одну стадию взаимодействием доступных производных 1,2-дигидро-,-фтвлвэон-карбоновой кислоты обшей Изобретенг касается ново получения 4-оксиметил-. 1,2-д лаэона формулы му 10 ЗН который может и применение в меолучения 4 азонов взв игрупп рода, и с производя превращением изохромвн- 4-оксиметилм лочног з чи в твори или п оль ращ и т вкого способа являются низкий выход целевого достаткам вми. астворителя можно испольнфатический спирт, имею,многоствдийност(45) Дата опубли 1 -оксиметилодействием ыми "гидраобразо-.онов под Ы 1,2-дигигде Ц - алкокс 5 атомов угле :, боргидридом органических р целевой продук обычными прие имеюшая от 1 ддатом гвлогенв,о металла в средеелей и выделяютФили его соли с кислотами, ощ"и й с я тем, что, с цельютехнологического процесса иХода целевого продукта, соединформулы ч аюовышения вьение общей ена,дридоми выдещелочного металла в рвстворителшпот целевой продукт или преврашсоль обычными приемами.2. Способ по и. 1, о т л ис я тем, что в качестве раствпользуют воду, алифатический спщий от 1 до 5 атомов углерода,пиридин, бензол, диэтиповый эфиргидрофуран или их смесь.3. Способ по иийся темтемпературе4. Способ по п ошийеля ис, имею-, оксан,ч о и и ди и. 1 и 2, .о.тл, что реакцию проот О до 100 С.и. 1-3, о т л ичто количествотвллв составляет,% от соединения о чаборгид- :ио крейобшей ющийся темрида щелочного меней мере 0,8 мопформулы,5. Способ ио ищийся тем, чсутствии гвлогенидноземельного металл 1-4, о в ю еа ю ведут го или щелочшеп в. Составитель А. Лукьяновдвктор 3. Горбунова Техред М. Левицкая Корректор,Н. Золотовская 287/9 ТМ ЦНИИПИ Госудврс по делам и 113035,г. Москвж 576 Подписное венного комитета Совета Мини зобретений и открытий в, Ж, Раушская нвбд. 4 стров ССС ливл ППП "Патент, гУжгород, ул. Гагарина, 10,ший от 1 до 5 атомов углерода, диоксвн, пиридин, беизол, диэтиловый эфир, тетрагидрофурвн или их смесь.Реакцию целесообразно проводить при температуре от 0 до 100 С.Количество боргидрида щелочного металла предпочтительно составляет по крайней мере 0,8 мол.ь от соединения общей формулы е Решцию желательно вести в присутствии галогенидв щелочного или щелочноземельного металла.П р и м е р 1, К раствору боргндриданатрия в этаноле, полученному растворением 19 г боргидрида натрия в 120 мл этаиола при 0-10 С, добавляют 12 г 4-кврбоэтокси,2-дигидро-фталазона при 0-10"С,и перемешивании. К образовавшейся суспензии добавляют 3 г хлористого кальция, растворенного и 36 мл этанола, и реакционную смесь дополнительно перемешивают Ф5 час при комнатной температуре. Затемотгоняют этанол при пониженном давлениии остаток растворяют в воде. После установления рН раствора 6-7 уксусной кислотой раствор выпаривают ири пониженном . 99давлении. Остаток экстрагируют хлорофор- ;мом, применяя впиврвт Сокслетта. Хлороформный экстракт отгоняют и остаток пере-кристаллизовыввют из метанола, Получают4-оксиметил,2-дигидро-фталвзон, х.пл. 39206-208 С, Выход 8,6 г (90%).,Уф- спектр:,Я С Н ОН 225 ммк(4500), 312 ммк (,2800).П р и м е р 2. Смесь 3 г 4-карбокси,2-дигидрртвлазона и 40 мп тис.нилхлорида нагревают с обратным холодильоником при 70-80 С в течение 1 чвс на49водяной бане. Затем отгоняют избыток тио-нипхлорида и остаток растворяют в 30 мпдиоксанв. К этому раствору добавляют пор-;циями боргидрид натрия (2 г) при 0-10 Си иеремешиввнии. Реакционную смесь дополнительно перемешивают 1 час, в затемотгоняют рвстворитель, Остаток перекристаллизовыввют из воды и получают 1,2 г4-оксиметип,2-дигидро-фталвзонв,т, пл. 201-202 С.69 4 Формула изобретения1. Способ получения 4-оксиметил,2-дигидро-фталазона формулы где Я - алкоксигруипа, имеющая от5 атомов углерода, или атом галоподвергают взаимодействию с борг