Способ получения эфиров тропинонкарбоновой кислоты
Похожие патенты | МПК / Метки | Текст | Заявка | Код ссылки
Номер патента: 48314
Авторы: Лапина, Преображенский, Щукина
Текст
Класс 32 р, 13 АВТОРСКОЕ"СВИДЕТЕЛЬСТВО НА ИЗОБРЕТЕНИЕ,ОПИСАНИЕ способа получения эфиров тропинонкарбоновой кислотыК авторскому свидетельству Н. А. Преображенского, Р, А. Лапинойи М. Н, Щукиной, заявленному 27 марта 1936 года (спр. о перв190234),О выдаче авторского свидетель:тва опубликовано 3 августа 19 о 6 года. Алкалоид кокаин, имеющий столь широкое применение в медицине, является импортным продуктом, так как добывается из растений, произрастающих в тропических странах - Перу, Боливии и др, Поэтому разработка способа получения этого алкалоида из советского сырья, с целью освобождения от иностранной зависимости, имеет большое значение.Синтетическое получение кокаина, впервые осуществленное Вильштетером, хотя и имеет крупное научное значение, но не получило промышленного применения вследствие незначительности выходов эфиров тропинонкарбоновой кислоты, необходимых для перехода от тропинона, как исходного материала, к экгонину, эфиры которого переводятся в кокаин. Применявшиеся для . получения эфиров тропинонкарбоновой кислоты различные приемы, состоявшие в воздействии угольного ангидрида на тропиноннатрий, или в конденсации И-метилпиролидиндиуксусного эфира, равно как и отщепление карбоксалкильной груп- пы из эфиров тропинондикарбоновой кислоты, существенно, в смысле размеров выходов, не отличались друг от друга. С целью устранения означенного недостатка предлагается настоящий способ, дающий возможность легкого (притом с хорошими выходами) получения из тропинона эфиров тропинонкарбоновой кислоты, которые затем, по восстановлении их в эфиры экгонина, могли бы, путем бензилирования, дать кокаин. Так как исходный материал, т, е. тропинон легко получается окислением тропина, последний же (продукт гидролиза алкалоидов гиосциамина и атропина) получается в виде отбросов при выделении означенных алкалоидов из белены, корней мандрагоры и т. п., произрастающих в СССР, то посему ясно все значение предлагаемого способа, который состоит в получении тропинонкарбоновых эфиров из тропинона конденсацией его с диэтиловым или с диметиловым эфиром угольной кислоты под влиянием натрий-амида, алкоголята натрия или металлического натрия в присутствии инертного растворителя или без него, Реакция легко протекает с 80 ао выходом и дает метиловый или этиловый эфир тропинонкарбоновой кислоты, идентичные с описанными Вильштетером.П р и и е р 1. Получение этилового эфира тропинонкарбоновой кислоты из тропинона: СН, - СН - СНй СН, - СН - СН - СООС,Н,И.СН, С = О +(С 2 Н,О)СО + Ха = ИСН СОСН, - СН - СН, СН, - СН - СН 2+ С,Н,ОИа,Предмет изобретения,Способ получения эфиров тропинонкарбоновой кислоты, отличающийся тем, что тропинон конденсируют с эфирами угольной кислоты в присутствии металлического натрия или амида натрия или алкоголята натрия. Тик, Печатный Трудф. Зак. 288 - 46 1 мол. тропинона, растворенного в 2 мол, диэтилкарбоната, прнливается к 1,25 мол. натрия в виде тонкой проволоки и нагревается на масляной бане до начала реакции. Начавшаяся реакция протекает экзотермически, После доведения ее до конца содержимое колбы при пропускании тока угольного ангидрида растворяется в воде со льдом и получившийся раствор подкисляется соляной кислотой до реакции на конго. Затем раствор насыщается поташем или же концентрированным аммиаком и экстрагируется хлороформом, Экстракт сушится сернокислым натрием, хлороформ отгоняется (под конец в вакууме), остающееся масло (75 - 85% теории) представляет этиловый эфир тропинонкарбоновой кислоты, который достаточно чист и непосредственно подвергается восстановлению в эфиры экгонина.Эфир этот можно перекристаллизовать из воды, Температура плавления 64 - 65" (Вильштетер дает 63 - 65").Аналогичным образом получается и метиловый эфир. Температура плавления гидрата 98 - 100 (Вильштетер - около 100),
СмотретьЗаявка
190234, 27.03.1936
Лапина Р. А, Преображенский Н. А, Щукина М. Н
МПК / Метки
МПК: A61K 31/46, C07D 451/06
Метки: кислоты, тропинонкарбоновой, эфиров
Опубликовано: 31.08.1936
Код ссылки
<a href="https://patents.su/2-48314-sposob-polucheniya-ehfirov-tropinonkarbonovojj-kisloty.html" target="_blank" rel="follow" title="База патентов СССР">Способ получения эфиров тропинонкарбоновой кислоты</a>
Предыдущий патент: Способ извлечения кофеина из чая органическим растворителем
Следующий патент: Способ приготовления сухого препарата лизоцима
Случайный патент: Фильтр для очистки жидкостей