Номер патента: 48309

Автор: Исагулянц

ZIP архив

Текст

ф 4 ЯЗ Класс 12 р, 2 АВТОРСКОЕ СВИДЕТЕЛЬСТВО НАс ИЗОБРЕТЕНИЕ ОПИСАНИЕ способа получения индола. К авторскому свидетельству В. И. Исагулянц, заявленному 16 декабря 1935 года (спр. о перв.182406). О выдаче авторского свидетельства опубликовано 31 августа 1936 года, еакции: СН,СН,С 1 (1)СВНьСНСН 20 Н+ НС 1СоНБСН 2 СНвС 1 нн ронеС 6 Н 4ИО; (4) СНаСН С 1(4),гвосстановленне С Н СН,СОН(цИН, (1) + уротропинС,Н,Ь 1 Нг (4) СН= СНС,Н,Индол или бензопиррол и его гомо- логи получают главным образом по способу Чичибабина (1915 г.) конденсацией ацетилена с анилином или конденсацией ацилированных производных орто-толуидина, а также конденсацией различных ортозамещенных анилинов при действии этилата натрия.Настоящее изобретение относится к способу получения индола из фенилэтилового спирта, который при действии соляной кислоты превращается в фенилэтилхлорид, Нитрованием фенилэтилхлорида получают орто-нитрофенилэтилхлорид с выходом 50 оо при одновременном образовании вара.изомера.Орто-нитрофенилэтилхлорид отделяется от пара изомера дробным вымораживанием и перегонкой;, температура кипения орто-нитрофенилэтилхлорида при 15 мм 156 - 158,0, Небольшая приСхема р месь пара-изомера не мешает, так как она легко может быть отделена в последней стадии процесса в виде парааминофенилацетальдегида.Переход от орто-аминофенилэтилхлорида к индолу может быть осуществлен двумя путями:1, Орто- нитрофенилэтилхлорид при кипячении со спиртовым раствором уротропина переходит в орто-нитрофенилацетальдегид, который при восстановлении гидросульфитом натрия или каким-либо другим восстановителем переходит в индол.2. Орто-нитрофенилэтилхлорид восстанавливается при помощи гидросульфита натрия и полученный орто-аминофенилэтилхлорид при нагревании со спиртовым раствором уротропина переходит в индол.Пример 1, 39 г (0,2 моля) ортонитрофенилэтилхлорида растворяют в 80 см винноВ спирта и прибавляют к полученному раствору раствор 30 г уротропина (0,22 моля) в 600 см 60 а,-го винного спирта и нагревают смесь с обратным холодильником в течение 5 - б часов, По отгонке спирта выделившийся слой орто-нитрофенилацетальдегида экстрагируют бензолом или отгоняют из реакционной смеси водяным паром.Сыройорто-ннтрофенилацетальдегид, полученный в количестве 21 г (что составляет 60% от теории), восстанавливают в щелочной среде раствором гидро. сульфита натрия (200 г на 100 см воды), Из подкисленного раствора выделяют образовавшийся индол перегонкой с водяным паром,П р и м е р 2. 39 г (0,2 моля) орто-нитрофенилэтилхлорида восстанавливают в слабо щелочной среде гидросульфитом натрия (260 г на 130 см воды при температуре 60). Образовавшийся ортоаминофенилэтилхлорид выделяется подкислением реакционной смеси соляной кислотой в виде кристаллической соли хлористоводородной кислоты,20 г полученной хлористоводородной соли орто-аминофенилэтилхлорида нагревают с, спиртовоцным раствором уротропина (20 г уротропина и 400 см 60-го винного спирта) в течение 6 часов. По окончании реакции отгоняют спирт и перегоняют образовавшийся индол водяным паром. Предме т изобретенияСпособ получения индола, отличающийся тем, что фенилэтилхлорид нитруют, восстанавливают, затем полученный таким путем амин обрабатывают спиртоводным раствором гексаметилентетрамина и продукт этой обработки переводят в индол обычными спосо, бами.

Смотреть

Заявка

182406, 16.12.1935

Исагулянц В. И

МПК / Метки

МПК: C07D 209/06

Метки: индола

Опубликовано: 31.08.1936

Код ссылки

<a href="https://patents.su/2-48309-sposob-polucheniya-indola.html" target="_blank" rel="follow" title="База патентов СССР">Способ получения индола</a>

Похожие патенты