Способ получения имидазолинов

.гО П И С А й И Е ии 482452И ЗОБ Р ЕТЕ Н И Я,К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ Союз Советских Социалистических Республик61) Дополнительное к авт. свид-ву22) Заявлено 28.01.74 (21) 1991253/23 51) М. Кл, С 07 д д с присоединением заявкиГосударственный комитеСовета Министров СССР 3) Приоритет 47,781.78(088.8) Опубликовано 30.08.75. Бюллетень3Дата опубликования описания 05.01.76 по делам изобретений н открытий) СПОС ЗОЛИНОВ ЛУЧЕНИЯ И 2 час. Послсдуюцтее фильтрование лачиваие с экстракцией бутиловь дает раствор смеси аминов, котор использовать непосредственно д, имидизолииов. Содержание аминов ределяют при помощи титрования тель после проведения конденсаци кислот с аминами отгоняют и испо повторной экстракции смеси амино емой взаимодействием дихлорэта миаком,и подщем спиртом ую можно чя синтезасмеси оп- Раствории жирных льзуют для в, получана с амИзобретение относится к области получения амфотерных поверхностно-активных веществ, а именно к способу получения имидазолинов. Эти соединения находят применение в текстильной, металлургической и горнодобыва ющей промышленности.Известен способ получения имидазолинов из индивидуальных эфиров жирных кислот и безводного этилендиамина в присутствии водоотнимающих средств (в частности СаО). 10Недостатками известного способа являются низкий выход имидазолинов (35 - 65% ) и плохая растворимость полученных имидазолинов в воде.Для повышения выхода целевого продукта 15 и улучшения его качества предлозкен способ, согласно которому в качестве аминов применяют смесь, состоящую из 75 - 80% этилендиамина, 12 - 15% диэтилентриамина, б - 8% высших аминов, а в качестве кислот смесь 20 синтетических жирных кислот С,о - С 1 е или Сгт - Сюз. Процесс желательно проводить в среде органического растворителя (например, бутанола) при соотношении кислот и аминов 1: 3 и температуре 120 - 130 С с последую щим повышением температуры до 250 - 270 С,Смесь аминов можно легко получить путем конденсации дихлорэтана с 25%-ным водным аммиаком при соотношении компонентов 1:3, температуре 200 С и давлении 20 ат в течение 30 П р и м ер 1. Получение смеси аминов.В автоклаве емкостью 2 л загружают 312 мл (4 моль) дихлорэтана и 300 мл (12 моль) 25%-ного водного аммиака и нагревают 2 час при температуре 200 С и давлении 20 ат. Отделяют осадок хлористого аммония, а избыток аммиака отгоняют с водяным паром до образования отгона емкостью 100 мл,Затем присоединяют обратный холодильник и прибавляют к раствору 40%-иый раствор едкого натра до рН 13, Содержимое колбы охлаждают, фильтруют и экстрагируют бутиловым спиртом (6 Х 150 мл).Ооъединенный экстракт сушат гранулированным едким иатром, отоирают аликвоту (10 мл) и титруют 1 н. НС 1 в присутствии метилового красного.482452 15 П редмет изобретен и я Составитель Я, Возный Редактор Л, Герасимова Техред Т. Курилко Корректор А, Дзесова Заказ 305112 Изд. Мв 1751 Тираж 529 Подписное ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий Москва, )К, Раушская наб., д. 4,5Типография, пр, Сапунова, 2 Количество поглотившейся кислоты соответствует общему содержанию аминов в экстракте 112 г (48, в пересчете на этилендиа мин),П р и м е р 2. Получение смеси имидазолинов.В круглодонную двухгорлую колбу, снабженную обратным холодильником, вносят 78 мл экстракта (см. пример 1), что соответствует 0,3 г экв смеси аминов, и 14,4 г (0,1 гэкв) синтетических жирных кислот фракции С 7 - С 9.Реакционную смесь кипятят 1 час, после чего бутиловый спирт отгоняют, а остаток нагревают с насадкой Дина - Старка, обратным холодильником и термометром, опущенным в реакционную смесь до 270 С и выдерживают при этой температуре 1 час.Выход продуктов реакции 16 г (98%, в пересчете на кислоту).П р и м е р 3. Получение смеси имидазолинов.К 78 мл экстракта смеси аминов, содержащих 112 г аминов, полученных аналогично примеру 1, прибавляют 22,5 г (0,1 г экв) синтетических жирных кислот фракции Сш - СыРеакционную смесь кипятят 1 час, после чего бутиловый спирт отгоняют, а остаток нагревают с насадкой Дина - Старка, обратным холодильником и термометром, опущенным в реакционную смесь, до 250 С и выдерживают при этой температуре 1 час,Выход продуктов реакции 27 г (97/о, в пересчете на кислоту). Продукт реакции имеет вид светло-желтой пасты, застывающей при охлаждении.5 Для доказательства строения целевого продукта таким же способом была проведена конденсация индивидуальной миристиновой кислоты с этилендиамином и получен тридецилимидазолин, Продукт кристаллизуют из 10 смеси бензола с петролейным эфиром.Найдено, %: С 75,7; Н 13,0; И 10,9.С 6 Н 32 К 2.Вычислено, %; С 76; Н 12,8; Х 11,2. 1, Способ получения имидазолинов взаимодействием жирных кислот с аминами, отли 20 ч а ю щ и й с я тем, что, с целью повышения качества конечного продукта и его выхода, в качестве аминов применяют смесь, состоящуюиз 75 - 807 о этилендиамина, 12 - 157 о диэтилентриамина, 6 - 87 о высших аминов, а в ка 25 честве кислот смесь синтетических жирныхкислот,2. Способ по п. 1, о тл и ч а ю щ и й с я тем,что взаимодействие проводят в среде органического растворителя, например бутилового30 спирта, при соотношении кислот ,и аминов1: 3 и температуре 120 в 1 С с последующим повышением температуры до 250 - 270 С.