Способ получения аминокислот сульфолановогоряда

ОП ИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ пп 430 О 1 Союз Советскнк Социалистических Республиксударственныи комитетавета Министров СССРо делам изобретенийи открытий(72) Авторы изобретения Т. Э. Безменова, М. В. Колотило, М. В, Рыбакова и алюк краинской ССР 71) Заявител ститут химии высокомолекулярных соединени ЛАНОВОГО 54) СПОСОБ ПОЛУЧЕ МИНОКИСЛОТ СРЯДА получения К-суль ей взаимодействи с сульфоленомметалла при 50 откой реакционно фоланиля аминои гидро - 60 С с й массы Известен способ аминокислот реакци кислот и их солей окисью щелочного 5 последующей обраб серной кислотой. Предлагаемый сп ленил- или оксисул нован на реакциях 10 галоидов. По предлагаемо сульфолан или суль вергают взаимодей ее солью при 20 - 1 1 б тора кислоты, напр амина, их смеси, с целевого продуктаИ-(С 11,) - СНК В СООВ соб получения М-сульфоьфоланиламинокислот осзамещения и отщепления му способу 3,4-дигалоид фоланилгалоидгидрин под ствию с аминокислотой или 00 С в присутствии акцеп имер гидроокиси металла последующим выделением известным способом. М-ЖН 2)- Н 1 Я СООТГ 2 К - Н, алкил;К - Н, алкил, СООТГК" - Иа, Н;Х - ОН; Пример 1,иридина, 4 г (О 0,1 моль) глико перемеш иван,5 г (0,05 мол Смесь перемеши исляют концен ой до рН 3. О миноуксусной к одой и кристалл Выход 95 г ( сением).моль) и 7,5 г и 20 Савляютфолана. и поди=0 - 4. быть исполь- вспомогательлогически аквной двойной сульфоланил- замещенных Указанные соединения могут зованы в качестве текстильно ных, поверхностно-активных, би тивных веществ; наличие акт связи позволяет использовать аминокислоты для синтеза ряд сульфоланиламинокислот. кислоан ываю разл 1Изобретение относится к способу получени не описанных в литературе К-сульфоленил или оксисульфоланиламинокислот общей фор мулы К раствору 8 мл (0,1 ,1 моль) едкого натра коля в 40 мл воды пр ии постепенно приб ь) 3-окси-хлорсуль вают 6 час, фильтруют трированной соляной садок 3-окси-сульфо ислоты отделяют, про изуют из воды, 85%); т. пл. 250 С (с(3.Яг Составитель Л, ОстапчукРедактор Т. Никольская Техред Л. Богданова Корректор В. Брыксииа Заказ 2851/5 Изд,1715 Тираж 506 Подписное ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий Москва, Ж, Раушская наб д. 4/5Типография, пр. Сапунова, 2 3Найдено, %: С 34,37; Н 5,33; 1 ч 5,95; 5 15,44.С,НАНО,Ь.Вычислено, %: С 34,44; Н 5,23; К 6,69;Я 15,32.В ИК-спектре продукта имеются интенсивные полосы поглощения ЯОз-группы при1140 в 11, 1330 в 13 см-, ионизированцойкарбоксильной группы при 1630 в 16 и1410 см в , ОН-группы при 3420 см в , серияполос валентных колебаний низкой интенсивности в области 2500 в 29 см в .Пример 2. К смеси 30 мл воды, 4,85 г(0,05 моль) аминоуксуснокислого натрия и9,45 г (0,05 моль) 3,4-дихлорсульфолана при20 С и перемешивании прибавляют по каплямраствор 4 г (0,1 моль) едкого натра в 10 млводы в теченИе "1 час. После подкисления смеси выделяются кристаллы 1 ч-сульфоланиламиноуксусной кислоты, которые отделяют и кристаллизуют из воды,Выход 6 г (63%); т, пл. 235 С (с разложением),Найдено, %: С 37,75; Н 4,90; 1 ч 6,52;3 16,70.фС 6 Н 9 И 046.Вычислено, %: С 37,69; Н 4,74; И 7,32;3 16,77.В ИК-спектре имеются интенсивные полосыпоглощения 0 з-группы при 1150, 1320 см - ,ионизированной карбоксильной группы при1610 и 1410 см- и частота С - Н колебаний вплоскости при 660 см в , характерная для цисдизамещенных алкенов, отсутствующая вспектре насыщенной Х-сульфоланиламиноуксусной кислоты. Действием концентрированной соляной кислоты получают соль 1 ч-сульфолениламиноуксусной кислоты, в ИК-спектре которой хорошо проявляется карбонильнаягруппа при 1760 см - . П р и м ер 3. Из смеси 1 г (0,01 моль) триэтиламина, 0,4 г (0,01 моль) едкого патра,1 г (0,01 моль) а-аминомасляной кислоты;3,4-дихлорсульфолана и 10 мл воды по приме.ру 1 выделяют И-сульфолениламиномаслянуюкислоту,5 Выход 0,7 г (64%); т. пл. 260 С (с разложснием).Найдено, %: С 42,45; 1-1 5,94; 1 ч 6,92;. 14,40.СзНаИОЯ.10 Вычислено, %: С 43,9; Н 5,99; М 6,38;Ь 14,61,Предмет изобретения 151. Способ получения аминокислот сульфоланового ряда общей формулы 30где К - Н; алкил;К - Н, алкил, СООК; К - 1 ча, Н;Х - ОН;п=0,4,о т л и ч а ю щ и й с я тем, что 3,4-дигалоидЗ 5 сульфолан или сульфоланилгалоидгидрин подвергают взаимодействию с аминокислотой илиее солью в присутствии акцептора кислоты, например гидроокиси металла, или дмина, илиих смеси, с последующим выделением целе 40 вого продукта известным способом.2, Способ по п. 1, отличающийся тем,что процесс ведут при 20 в 1 С.