429583

ла ОПИСАНИЕИЗОБРЕТЕНИЯК ПАТЕНТУ пц 429583 Союз Советских Социалистицеских Республик(33)Опубликовано 25.05,74, Бюллетень19 Государственный камнтет Совета Министров СССР ао делам нэооретеннй и открытий(088.8) Дата опубликования описания 22.11.74(72) Авторы изобретения Иностранцы Катерина Герег Ни Привитцер, Георги Брукнер, Бела Раскай,Кальман фаркас, Эржебет Грега Ни Тот, Шандор Марошфеги,Золтан Пинтер и Гула Шилаги(ВНР) Иностранное предприятие Неешегипари Кутато Интезет и Эшакмадьяршаги Вегимювекгде Х и т имею значения - атом па.Способ заключ рид подвергают в или трехкратным фталимида щелоч одинаковые или различные ора и/или фталимидогрупется в том, что цианурхлоаимодействию с одно- двух- количеством фталимида или ного металла, например каПредлагается способ получения новых производных 1,3,5-триазина, которые обладают повышенной избирательной биологической активностью по сравнению с известными аналогичными соединениями и могут найти применение в сельском хозяйстве.Известен способ получения производных карбониламино,3,5-триазина путем взаимодействия хлор,3,5-триазина с соответствующей щелочной солью карбониламина в инертном растворителе с последующим выделением продуктов известным способом.Предлагается основанный на известной реакции способ получения фталимидо,3,5-триазинов общей формулы лия, с последующим выделением продуктов известным способом.Процесс ведут в среде инертного растворителя, при необходимости в присутствии аген та, связывающего кислоту.Указанный процесс предпочтительно проводить в следующих условиях:если заменяется первый атом хлора, ацетоновый или бензольный раствор хлорангидрида 10 циануровой кислоты вводят в реакцию со стехиометрическим количеством реагвнта, способного ввести фталимидогруппу, при температуре ниже 0 С, предпочтительно при минус 5 - минус 20 С;15 если желательно также заменить второйатом хлора, продукт, полученный при описанной выше реакции, растворяют в индифферентном растворителе, например в ацетоне, и вводят,в реакцию со стехиометрическим коли чеством фталимида калия. Реагвнты можно также использовать в избытке порядка 20%. Реакцию проводят при комнатной температуре и завершают при на гревании, если это желательно. При желанииудалить также и третий атом хлора, продукт, полученный при последней реакции, суопендируют в индифферентном органическом растворителе, например в метаноле, и подвергают 30 взаимодействию с фталимидом,Если желательно заменить первый и второй атомы хлора в хлорангидриде циануровой кислоты, это можно осуществить и без выделения продукта, полученного на пер 1 вой стадии. Продукт, образовавшийся на второй стадии, который содержит один атом хлора, также без выделения можно обработать фталимидом в индифферентном органическом растворителе, например в метаноле.П р и м е р 1, 2-Фталимидо,6-дихлор,3,5- триазин.18,5 г (0,1 моль) фталимида калия прибавляют в течение 30 мин к раствору 18,4 г (0,1 моль) цианурхлорида в 150 мл ацетона при минус 5 - минус 10 С и перемешивании. Реакционную смесь перемешивают еще 2 час при минус 10 С, затем ее выливают в 500 мл ледяной воды. Выделившийся продукт собирают путем фильтрования, промывают до удаления иона хлора водой и сушат. При этом получают 25,0 г белого кристаллического 2-фталимидо,6-дихлор,3,5-триазина, плавящегося при 178 - 180 С, выход 84,7%,Найдено, %: С 1 23,42.Вычислено, %: С 1 24,07.П р и м е р 2. 2,4-Бис-фталимидо-хлор,3, 5-триазин,18,5 г (0,1 моль) фталимида калия прибавляют в течение 30 мин к раствору 18,4 г (0,1 моль) цианурхлорида в 150 мл ацетона при минус 5 - минус 10 С и перемешивании. Реакционную смесь перемешивают еще 2 час. После этого ей дают нагреться до комнатной температуры и прибавляют при перемешивании 18,5 г (0,1 моль) фталимида калия, Реакционную массу кипятят 1 час, после чего ее охлаждают и выливают в ледяную воду. Выделившийся продукт собирают путем фильтрования, промывают до удаления иона хлора водой и сушат, При этом получают 36,9 г белого кристаллического 2,4-бис-фталимидо.4 хлор,3,5-триазина, плавящегося выше 240 С, выход 91,2%. Найдено, %: С 18,6, Вычислено, %: С 1 8,64. 5 П р и м е р 3. 2,4,6 - Трис - фталимидо - 1,3,5- триазин.61,0 г (0,33 моль) фталимида калия прибавляют небольшими порциями за 30 мин к раствору 18,4 г (0,1 моль) цианурхлорида в 10 500 мл ацетона. Реакционную смесь кипятят 8 час при перемешивании, Выделившийся продукт собирают путем фильтрования, промывают водой до удаления иона хлора и сушат. При этом получают 41,7 г белого кристалли ческого 2,4,6-трис-фталимидо,3,5-триазина, который не плавится при температуре до 300 С, выход 80,1%. Найдено, %: С 1 16,0. Вычислено, %: С 1 16,28.Предмет изобретенияСпособ получения фталимидо,3,5-триазинов общей формулы 30где Х и У имеют одинаковые или различныезначения - атом хлора и/или фталимидогруп па, о т л и ч а ю щ и й с я тем, что циднурхлорид подвергают взаимодействию с одно-, двухили трехкратным количеспвом фталимида или фталимида щелочного металла в инертном 40 растворителе с последующим выделением продуктов известным способом.Заказ 2774/17 Изд.858 Тираж 506 Подписное ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий Москва, Ж, Раушская наб., д. 4/5 Типография, пр. Сапунова, 2