^”р: —”^изобретения

4 О 79 ОО Союа Мйфтбкитт СОцмаймстмчесттми Ратсп убит миИЗОБРЕТЕНИЯ К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ Зависимое от авт. свидетельства %в М. Кл, С 07 с 27 56С 071 9,08 С 071 9/22 С 071 9,36 Заявлено 22.Х 1.1971 ( 1717129,23-4) присоединением заявки М ПриоритетОпубликовано 10.Х 11,1973, Бюллетень МЛата опубликования описания 14.И.197 осударстеенный комитет )Совета Министраа СССРаа делам изаоретений У ЦК 547,26.118.07(088.8) ткрыти Авторыизобретения Гуревич К. Шейнкман, Г, В. Самойленко, С. Н. Баранов и Донецкий Государственный университе Заявите ФОСФОРСОДЕРЖАЩИХ РОИЗВОДНЬ 1 Х ИНДОЛА СПОС ТЕРО ПОЛУЧЕНИ ЛИЧЕСКИ 1бретение относится пк получению неопих ранее фосфорсодержатцих производидола, пзключаютттих остатки шестичлейзотистых гетсроциклов и диалкилфосфии фосфоновых кислот, которые могут авить интерес как лекарственные и фигичсски активные соединения.соб получения указанных соединений тся новым и в литературе не описан. сывается способ получения фосфорсощих гетероциклических производных а, который заключается в том, что дигалоидфосфа ы и пи алки пгалоидфосфос шест ттдолом продукт наты подвергают взаимодеиствию члениым азовистьам основант 1 яюи и последующим выделением целтевог известными приемами.5 Процесс ведут в срского растворителя,кипячении реакциоттнотворителя прои комнат10 ция протекает по схеиванне в качестве актсоединения Х-фосфорчленных азотистых гет еде инертного апр имер бенз й смеси либо нои темпсрату е, включающе твного т 1 ромея ильных соле ероциклов,0н и с Г): 1: О( 2115, С 21С,Н,;, С 1.12 С,П р и м е р 1. Полученидолил) - 1,2-дигидроизохинсида.К смеси 6,5 г изохинолгидрида дибутилфосфиновляктт 2,9 г индола и пере иатиои темпсргустевания рсс водяштхт паколбс смолу пиола, Выход 7бутил- (3-иннил - 2-фосфиВычислено,Р 7,63.С 2 аН 1)2 РО атуре в тс акционно 1 ром, Оста ерекристаг (70%долил) наксида с %:С 73 1- (3-ин. осфинокдибутилинилина и 3,5 г хлораной кислоты добавмсшивают при комИзо саины ных и иых а новых предсз зиоло Спо являе Опи держа индол алкилчепце 2 ча массы ее вшуюся в ллизовыва от теоретт 1,2-дигидр т, пл, 245. После заперегоняют тсрегониои юг из миа.ческого)ди- оизохинолив 2 С.3; Х 689407900 4Вычислено, %: С 65,96; Н 6,05; К 7,33;Р 8,10.С и Н 2 31 з Р О 3Найдено, %: С 6573; Н 6,06; 7,85; Р 7,86.5 Полученные соединения дают положительную цветную реакцию Эрлиха на индол с диметиламинобензальдегидом в,кислой среде.Для подтверждения строения получения соединений проведен кислый и щелочной гид ролиз,полученных соединений.По указанной мстодике получены остальные вещества, характеристики которых представлены в таблице. Фогфорсодержащие гетероциклические производные индола типа 08 0К - РВ (1) 0 1. 8,20 Кислый гидролиз дибутил- (3-индолил)- 1,2-дигидроизохинолил-фосфиноксида. 15Смесь 0,2 г указанного вещества с 30 мл разбавленной соляной кислоты (1: 1) кипятят в течение 2 час. Вначале вещество не растворяется, но через час,кипячения раствор становится прозрачным и желтеет. К охлажденной 20 реакционной смеси добавляют 20 мл воды, нейтрализуют и экстрагируют хлороформом. Из экстракта выделен изохинолин, викрат которого 223 - 225 не дает депрессию с пикратом изохинолина, а также выделен трииндол - 25 полимер индола.Щелочной гидролиз дибутил- (3-индолил) - 1,2-дигидроизохинолил-фосфиоксида.К 0,35 г указанного вещества,в 10 мл 70%- ного этилового спирта добавляют 1,5 г 1 чаОН 30 и смесь кипятят в течение 3 час. Затем, после отгонки спирта остаток экстрагируют хлороформом и экстракт хлороформа хроматографируют на колонке с окисью алюминия. Впалст.пл. 51 - 5 орого 223 в 2,196 в 1,е экстракции .во рагировали эфир дибуыилфосфн очале выделен инд полин, пикрат ко 1 нолининдол с т. плОстававшийся пос подкисляли и экс упаривания,выпал лота с т, пл. 69 - 7 дный слой ом, После овая кисПредмет изобретени рсодерж индола илгалои ы подве шестичл ующим стными от- дфосргают нным выде- прищийст ного о тем, аниНайдено, %: С 73,85; Н 8,00; Х 7,25; Р 7,35 П р и м е р 2. Получение диэтил- (3-индолил) -1,2-дигидроизохинолил-фосфоната.К смеси 6,5 г изохиполина и 4,3 г диэтилхлорфосфата в 20 мл бензола добавляют 2,9 г индола и перемешивают при кипячении реакционной смеси в течение 4 час. Затем реакционную массу перегоняют с водяным паром, а оставшуюся смолу перекристаллизопывают нз смеси метанол: вода (3: 1).Выход 3,8 г (40% от теоретического) диэтил-(3-индолил) - 1,2 - дигидроизохинолипил-фосфоната с т. пл. 155 С. 1. Способ получения фосфо гетероциклических производных личающийся тем, что диалк фаты или алкилгалоидфосфонат взаимодействию с индолом и азотистым основанием с послед лением целевого продукта изве емами.2. Способ по п. 1, отличаю что процесс ведут в среде инер ческого растворителя.