391141

ОП ИИЗОБРЕТЕНИЯК АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ Союз Советских Социалистических РеспубликЗависимое от авт. свидетельства Ло М, Кл, С 07 с 1 33,12 Заявлено 04 Х 11,1971 ( 169001423-4)с присоединением заявки МПриоритетОпубликовано 25,711.1973. Бюллетень М 31Дата опубликования описания 24.1.1974 Государственныи комите 1Совета Министров СССРоо делам изооретенийе открытии УДК 547.833.3.07(088.8) Авторыизобретения Ш. Г. Садыхов, В. С. Алиев, Э. Г. Розанцев, В. А. Солдатова,А, Б. Шапиро и Л. Т. Белкина Ордена Трудового Красного Знамени институт нефтехимических процессов им. 1 О. Г. МамедалиеваЗаявитель СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 6,6-МЕТИЛЕНБИСДИГИДРОХИНОЛИНОВ Сн,гдекотоСп щии денси в приВ к солян 50 С, спосо л Предлагается способ получения соединений, которые могут найти применение в резиновой промышленности.Известна конденсация анилина и его производных с формальдегидом в присутствии соляной кислоты.Используя известный метод, авторы получили ряд новых 6,6-метиленбисдигидрохинолинов общей формулыСн Сн, - водород, метокси- или этоксигруппа, ые обладают ценными свойствами.особ заключается в том, что соответствую,2,4-триметил,2-дигидрохинолин конруют с формальдегидом в водной среде сутствии кислоты.ачестве кислоты, например, используют ую, Процесс проводят обычно при 5 - Целевой продукт выделяют известным бом,и м е р 1. 6,6-Метилен бис- (2,2,4-триме- ,2-дигидрохинолин) . В 3-горлую колбу, снабженную мешалкой,обратным холодильником и термометром, загружают 80 лгг 30%-ной соляной кислоты,200 мл воды и 173 г свсжспсрсгнанного 2,2,45 тримстил,2-дигидрохинолина, Раствор охлаждают до 1 О - 15 С и к нему при интенсивномпсремешивании прибавляют по каплям 50 лг,г37%-ного формалина в течение 1 час. Затемрсакционную смесь нагревают при 45 - 50 С10 г течение 4 час. Раствор отфильтровывают иобраоатывают 10%-ным раствором МаОН дослабощелочной реакции. При этом выпадаютбелые кристаллы, которые промывают нафильтре водой и перекристаллизовывают нз1 этанола. Выход 173 г (97% от теоретического), т, пл. 180 С,Найдено, %: С 84,42; Н 8,37; Х 7,84 (мол. в.358, масс-спектр),С 25 НЗО 220 Вычислено, %: С 83,89; Н 8,41; И 7,87 (мол.в, 358),ИК-спектр (СС 14),3450 слг, ХН-группа); УФ-спектр, л.ас 249 см (С=С); ЯМРспектр, отсутствуют б,б-протоны с 6.87 м. д.25 Пример 2. 6,6-Метиленбис-(2,2,4-трнметил,2-дигидро-метоксихинолпн) .Соединение получают в условиях примера 1из 203 г 2,2,4-триметил,2-дигидро-метоксихинолина, 90 лг,г 30%-ной соляной кислоты нЗо 50 мл 37% -ного формалина, Синтезируют391141 4ИК-спектр (СС 14), ч 3450 смХН-группа); УФ-спектр, Лмаис 249 см (С=С); ЯМР- спектр, отсутствуют 6,6-протоны с 6,87 м, д,3201 г (96% от теоретического) бесцветного вещества с т. пл. 105 С (из этанола).Найдено, %: С 77,81; Н 8,05; К 6,59 (мол. в. 418, масс-спектр).С 27 Нз 4 Х 20 а.Вычислено, %: С 77,58; Н 8,12; Х 6,70 (мол. в. 418),Предмет изобретения1. Способ получения 6,6-метиленбисдигидрохинолинов общей формулысн,Сн ли этоксигруппа, етствующий 2,2,4 конденсируют с де в присутствии елением целевого Составитель Г. Мосина Текред Т. Ускова Корректор Л. Чуркина едактор О. Кузнецов Заказ 3518 Изд.925 Государственногопо делам изо Москва, Ж,Тираж 523омитета Совета Минисетений и открытийаушская наб., д. 4/5 Подписнов СССР И ипография, пр. Сапунова, 2 где К - водород, метокси- и отличающийся тем, что соотв триметил,2-дигидрохинолин формальдегидом в водной ср кислоты с последующим выд продукта известным способом 2. Способ в качестве лоту,3. Способ процесс проо п. 1, отличающиися тем, чт слоты используют соляную кис по п. 1, отличающийся тем, чодят при 5 - 50 С.