379084

О П И С А Н И Е 379084ИЗОБРЕТЕНИЯ Союз Советских Социалистических РеспубликК П А ТЕНТУ ависимый от патента-л. С 07 с 87 00 Заявлено 111964 ( 875702/1366767/23-4)ПриоритетОпубликовано 181 Ч,1973. Бюллетень19 Кои ите елам зобретеиий и открытий ДК 547.233.07(088 и Совете Мимистр СССРДат ликования описания 30 Х 111.1973 Авторыизобретен Иностранцы ик Краутер и Лесли(Великобритания) Иностранная фирма Кемикал Индастризльберт Фред Гарольд См аявитель Импе иа митед РО ИЗВОДИ ЫХ ПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ НАФТАЛ И НОВ Изобретение ния не описанн обладающих рактивностью, к применение для болеваний сердц к спосо атуре с ской бло тому мо профил у получеединении, кирующей гут найти ктики за относится тх в литер дренергич торые поэлечения и а. яр,снонсня,ива Предлагается способ получени вых производных общей формульафталиноосвр,снонснр,рнв ия где К, - водород или алкил, содеркащий не более 20 атомов углерода, который может быть замещен, аралкил с числом углеродных атомов не более 15, который может быть замещен, за исключением а-арилалкильного радикала, циклоалкил с числом углеродных атомов не более 10;К 2, Кз и Кз могут быть одинаковыми или различными и каждый представляет собой водород или алкильный радикал, содеркащий не более 5 углеродных атомов,или их солей, заключающийся в том, чтоединение общей формулы где Кь К, Кз и К имеют указанные значения;К; - гидрогенизуемый остаток, а нафталиновое ядро может иметь заместители, подвер 10 гают гидрогенолизу в обычных условиях, например каталитическому гидрогенолизу в присутствии катализатора - платины или палладия на угле, - с последующим выделениемцелевого продукта известным способом в ви 15 де основания или соли.В приводимых н се примерах все частивесовые,П р и м е р 1. 1 ч. 1-(М-бензил-М-изопропиламино) - 3 - (1 - нафтокси) пропанолараст 20 воряют в 35 ч. этанола. В раствор добавляют 2 ч, насыщенного эфирного раствора хлористого водорода и 0,4 ч. 20%-ного палладияна угле как катализатора. Смесь встряхиваютпри комнатной температуре и атмосферном25 давлении в присутствии водорода до тех пор,пока не произойдет достаточного поглощенияводорода за счет гидрогенолиза бензильнойгруппы и оно не закончится. Смесь фильтруют, фильтрат выпаривают досуха при пони 30 женном давлении, Остаток перекристаллизо39084 ОСаР,СНОНСНВРНВ 1 20 ОЖсВФ"Нф.Е 4 Щ40 1 Е ЗиачЕ- остаток, заместиых услоцелевого основатем, что при пор, состолщии пз 10 ч, (1-нафтокси) пропапо ч. воды, добавляют м,чтов ции ис гле Составитель Л. ИоффеТекред Е. Борисова Корректор А, Степанов едактор знецова Заказ 2325/2 Изд,519 Тираж 523 ПодписноеЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР Москва, Ж, Раушская паб., д. 45 Типография, пр. Сапунова вывают из пропанола, Таким образом получают 1-изопропиламино- (1-нафтокси) пропа. нол-хлоргидрат, т. пл. 163 в 1 С,Пример 2. Раствор 29,5 ч. 1-пзопроппламино - 3 - (1-нафтокси) -пропанола - 2 - хлоргидрата в 300 ч, воды добавляют в раствор 43,2 ч. двунатриевой соли 1,1-метилен-бис- (2-оксинафтойной) кислоты в 400 ч, воды. Смесь фильтруют и твердый остаток промывают водой и высушивают. Твердое вещестьо перекристаллизовывают из этанола, таким образом можно получить ди-изопроппламино-(1-нафтокси) - пропил- 1 метилеп-биг- (2-окси-З-нафтоат), т. пл. 212 С.П р и м е р 3. Раствор 1,3 ч. 1-изопропиламино-(1-нафтокси)-пропанола - 2 в 25 ч. этилацетата добавляют в раствор из 0,7 ч. бензойной кислоты в 5 ч. эфира, Смесь фильтруют, твердый остаток промывают эфиром и высушивают. Таким образом можно получить 1 - изопропиламино - 3 - (1 нафтокси) пропанол - 2 - бензоат, т. пл. 143 в 1 С (после перекристаллизации из воды).При замене 0,7 ч. бензойной кислоты на 0,96 ч. Р-нафтойной кислоты можно аналогично получить 1-изопропиламино- (1-нафтокси)пропанол - 2 - р - нафтоат, т. пл. 132 С (после перекристаллизации из смеси циклогексана и этанола).При замене 0,7 ч. бензойной кислоты на 0,98 ч. о-ацетоксибензойной кислоты можно получить 1 - пзопропиламино - 3 - (1-нафтокси) пропанол - 2 - о - ацетоксибензоат, т. пл.122 в 1 С (после перекристаллпзациц из этилацетата).Заменив 0,7 ч. бензойной кислоты на 0,7 ч. адипиновой кислоты, аналогично получают 1-изопропиламино - 3 - (1 - нафтокси)пропанол-адипинат, т, пл. 145 в 1 С (после перекристаллизации из смеси этанола и ацетата).Используя вместо 0,7 ч. бензойной кислоты О,б ч. малеиновой кислоты, аналогичным путем получают 1-изопропи,ламино-З- (1-нафтокси) пропанол-малеинат, т, пл.45 - 146 С (после перекристаллизации из смеси этплацетата и этанола).При замене 0,7 ч. бензойной кислоты па 0,62 ч. щавелевой кислоты можно получить 1-изопропиламино - 3 - (1- нафтокси) пропанол - 2 - оксалат, т. пл. 180 в 1 С (после перекристаллизации из смеси метанола и этилацетата).Пример 4. В раство1-изопропиламино - 3 ла - 2 - хлоргидрата и 10 суспензию из 100 ч. сульфированной полистирольной смолы Зеокарб 225 (8 КС 9, Зеокарб - торговая марка) в натриевой форме в 400 ч, воды, Смесь перемешивают в течение 60 лаан при комнатной температуре, после чего фильтру 1 от, Твердый остаток промывают водой и высушивают при комнатной температуре. Получают комплексну 1 о соль 1 - изопропиламино - 3 - (1 - нафтокси) пропа иола - 2 с сульфированной полистирольнойсмолой,Предмет изобретения 151. Способ получения нафталиновых производных общей формулы где Р - водород пли алкил, содержащий не 25 более 20 атомов углерода, который можетбыть замещен, или аралкил с числом углеродных атомов не более 15, который может быть замешен, за исключением сх-арилалкильного радикала, или циклоалкил с числом углерод ных атомов не более 10;Йь Кз и Я 4 могут быть одинаковыми илиразличными и каждый представляет собой водород или алкильный радикал, содержащий не более 5 углеродных атомов35 или их солеа отличающийся тем, что соединение общей формулы где Гь К:, к и Р, имею указаппьния; Йв - означает гидрогенизуемый45 а нафталиновое ядро может иметьтели,подвергают гидрогенолизу в обычнвиях с последующим выделениемпродукта известным способом в виде50 ния или соли.2, Способ по п. 1, отличающийсяреакцию гидрогенолиза осуществляютмощи каталитической гидрогенизации3. Способ по и, 2, отличающийся те55 качестве катализатора гидрогенизапользуют платину или палладий на у