Способ получения ди нафтил-3, 3-тиодипропионатов

ВТОР СКОмУ СВИДЕТЕЛЬ СТ.х.гс)(о ЯВЛЕ 1 О(с 153,(О 7 1 ЦС 1:1 СМ 3 ВС прис Комитет по делам нзобгзетений и открытий11,111 ОРри Совете гтгинист Опубликовано 73. 1 Л 1 ЛЕТС 1 Ь ЛДК 547.279,Да га оп) бл 1,ова 1:1; сц 11 сааявител АФТИЛ-З,З-ТИОДИ П ГОП ИОНАТО ПОЛ УЧ ЕН ИЯ Изобретение относится к способу получен це описанных в литературе цафтиловых производных 3,3тиодипропионовой кислоты, представляющих интерес в качестве эффектигцых стабилизаторов полимерных материало.Известен способ получения дилаурц(1-15, Д- тцодипропионота ззаимодействием хлорацгцдрида тиодипропионозой кислоты и лаурцлового спирта и среде бецзола в присутствии трцэт.т 1 м 1 цс.Однако в литературе нет сведений о получеиц дицафтил,3-тиодипропионатов, которые цо сравнению с известным дилаурил,3-тио,ипропиоцатом показывают в 2 - 5 раз более высокий синергический эффект при ингибцрозаиш тереОоктзслиной деструкции различных полимерцых материалов.Предлагается способ получения дццафтцз,3-тцодицропиоцатов, зак:почающцйся в том, что хлорацгидрид 3,3-тиодипропцоновой кис, Оты подверга ют взаимодействию с эквимолекулярным количеством соответствукзщего цафтола в среде органического растворителя и присутствии акцецтора хлористого водорода, например трцэтиламица или пиридина.Выход целевого продукта 85 - 90%.Получешые предлагаемым способом соедпсния представляют собой белые кристаллические зецест 1 а, хорогцо растворимые но мнопгх сзрг 1 цц 1 Гскц р,1 створц Ге(1 51 х ц п 1 ц 1 кд 1 ески церастворцмые и воде.В отличи," от известных в литературе производных 3,3-тцс 5 дипропзсзцовой кислоты таких, как сложныс эфиры ца основе высших жирных спиртов и;пример, дилаурцл,3-тиодцпропцоцата, цашсдшсго цаиоолес широкое примснсццс в процзводствс пластмасс), дццафтцл,3-тподцпропцонаты обладают цнгибиру- гО ющей способностью в 2 - -5 раз выше при индиьцдуальцом прцмснсши и ь 2 - 3 раза выше прц цспользовашш х в полиолефпнах в составе сццергцческцх стабц,зцзцрующих систем совмсст 1 с 5 со стабцлцз;торами фенольцого и аминя гого типа. Кроме того, дизафтил-З,З-тиодцпропцонаты трактчесс 1 1 е окрашивают полимер, что позволяет получать бесцветные прозрачцыс композиции,;1 цх производство в отличие от прозцодств цаиболее распростр;1- 20 цепного сцнерп 1 ста дилури(1-3,3-тцодипроццоцата, базирующегося ца Отсутст л сзцс, стране лаурцловом спирте, имеет недорогую ц широко доступцую сырьевую базу.П р ц м с р 1. Получение дц-р-цафтил,3 - г. -тцодцпропиоц; та.В трехгорл 115 колот емкостью 300 я.1, снабжецпую обратным холодильником, мешалкой ц сацслыО 1 вороцко 11, помещают 5,24; )3-цафтола, 250 л бензола и 3,66 а триэтиламина.О Прц 1 ерсмецзцз 1 ццц цз капельцой воронки и3691)9 Предмет изобретения Сос гавтсс)ь Л, Нестеренко икор Е. Хорнна Тскрс; Т. Ускова Коррскто) Л. Царькова)д ,о 9 до Тнр;.к АЗ 1 о; н и сносИ НО ,оыста но дсам изобретений н открытий при Совете Министров СССР Москва, Ж-З 5, 1)аушская наб., д. 4,5 Об),..з. 1,"стомскао т)всЛасс,ьств, Г "сн)к:исой т; т); о; содержимому колбы добавляют 3,32 г хлорангидрида 3,3-тиодипропионовой кислоты и кипятят в течение 1 час, Затем осадок солянокислого триэтиламина отфильтровывают и из фильтрата отгоняют бензол, Получают 6 г (90 от теоретического, считая па хлорангидрид 3,3-тиодипропиоиовой кислоты) ди+нафтил,3-тиодипропионата. Температура плавления в пределах 104 в 1 С (из этанола). Продукт представляет собой белое кристаллическое вещество, растворимое в спирте, бензоле, бензине и других органических растворителях, нерастворимое ь воде.Найдено, %: С 72,56; Н 5,33; Я 7,22.СыН 22048.Вычислено, %: С 72,5; Н 5,13; 5 7,44.П р и м е р 2. Получение ди-а-афтил,3 тиодипропионата.В условиях примера 1 из 12,7 г с-нафтола, 8,7 г хлорапгидрида 3,3-тиодипропиопоВои кислоты и 6,9 г пиридипа получают 14,5 г (85% от теоретического, считая на хлорангидрид 3,3-тиодипропионовой кислоты) ди+нафтил-З,З-тиодипропиоиата.Температура плавления в пределах 72 - 75 С (из этанола).5 Продукт представляет собой белое кристаллическое вещесп о, хорошо растворимое о многих органических растворителях и перастпоримое в воде.Найдено, %: С 72,43; Н 5,54; 5 7,84.О С.вН)а 0.5.Вычислено, %: С 72,О 6;7,22; Н 5,35. 5 Способ получения динафтил,3-тиодипропионатои, от.гачаоп,ийся тем, что хлорангидрид 3,3-тиод 4 пропиоповой кислоты подвергают ьзаимодействию с пафтолом среде инертного органического растворителя в присутсго 0 пип акцептора хлористого водорода с последующим выделением целевого продукта известным спососюм.