Способ получения 2-имино-4-окси-4-арилтиазолов

О П КСАН И ЕЙЗОБРЕТЕН ИЯМ ПАТЕНТУ 335842 Союз Ссветскил Социалистических РеспубликЗависимый от патентаявлено 26.Х 1.1969 ( 137955623 М, К 7 д 91/18 1.1968,780236, США Приорич Комитет по деламзобретений и открыт Опубликовано 11.1 Ч.1972. БюллетеньУД 1 547,789.1,07(088.8 при Совете Министра СССРа опубликования описания 25 Ч.19 Автор зобретени Иностранец Роберт Е. Маннинг оединенные Штаты Америки Иностранная фирма Сандос АГЗаявите,г ПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-ИМИНО-ОКСИ-АРИЛТИАЗОЛО 2 Изобретение ния новых прои фар мацевтическ Известен снос путем взаимоде щенной мочевин Предлагается окси-арилтиазотносится к способам получеводных тиазола, обладающих ой активностьн.об получения иминотиазолов йствия симметричной бизамеы с а-галоидкетонохг.способ получения 2-имино- лов общей формулы К-ГО - СН - Х; Х где Х, Х и К 1 Хг - хлор и ацетилбромид соответствующ имеют вышеука и фтор, наприм подвергают вз им производнь анные зн ер гг-хлор аимодейс м тномо егшя, еннлию с вияь 10 общей формулы Я=С т ука. К - низший алкил,тырех атомов у Й - водород, нераз содержащий до рода; Х - водород, хлор,бы одно из эти или фтор,анный на известной рии до че содержащлерода;ветвленнтрех ат й алкил, мов углетор, причем хотя значений - хлор нов кции ответствущеи форгуль Способ заключается в том, что сщее производное а-галоидкетона о занное выше значение, в инертном органическом растворителе при температуре 0 - 60"С, предпочтительно при 10 - 35 С.15 Процесс целесообразно вести в присутствиикислотосвязывающего агента. В качестве последнего можно использовать как щелочную соль, например бикарбонат натрия, так и избыток используемой в качестве исходного про дукта мочевины. Продукт выделяют известнымспособом в свободном виде или в виде соли.П р и м ер 1. 4-гг-Хлорфенил-метил-кгетилиминотиазолидин-ол.К раствору 4,1 г М,Ы-диметилтиомочевины 25 в 100 тгл ацегона прибавляют при перемешивании при комнатной температуре раствор 9,3 г гг-хлорфенацилбромида в 50 .мг ацетона и через 1 час смесь фильтруют, 1-1 а фильтре остается 4-гг-хлорфенил-метил-метилиминотиазо- ЗО лидин-ол бромгидрат, который плавится при335842 То П р едм ет изобретения Составитель С. Полякова Редактор 3. Горбунова Техред Л. Богданова Корректоры; А. Николаева и Е. ДавыдкинаЗаказ 1410116 Изд.599 Тираж 448 ПодписноеЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Мивнстров СССРМосква, Ж, Раушская наб д, 4/5 Типография, пр. Сапунова, 2 172 С, затвердевает и опять плавится при 218 в 2 С (с разл.). После обработки водным раствором карбоната натрия получают 4-ггхлорфенил- метил-метилиминотиазолидин-ол.П р и м е р 2, 4-гг-Хлорфенил-этнл-уетил-метили минотиазолиди н-ол.По методике примера 1, но при замене п-хлор фенацилбромида 2-бром-дихлорбутирофеноном получают 4-и-хлорфенил-этил- метил-метлиминотиазолидин-ол бромгидрат (т. пл, 169 - 170 С), который после обработки водным раствором карбоната натрия дает 4-гг-хлорфенил-этил-метил-метилиминотиазолидин-ол. 1. Способ получения 2-имино-окси-арилтиазолов общей формулы где К - низший алкил, содержащий до четырех атомов углерода; К - водород, неразветвленный алкил,содержащий до четырех атомов углерода;Х и Х - водород, хлор, фтор, причем хотябы одно нз этих значений - хлорили фтор,отличаощийся тем, что соответствуюгцее производное а-галоидкетона общей формулы где Х, Х и Е, имеют вышеуказанные значения,Х - хлор или фтор, подвергают взаимодействию с соответствующим производным тиомоынкчевины общей формулы Я=С, где КХНК20 имеет указанное выше значение, в инертноморганическом растворителе при температуре0 - бОС с последующим выделением продуктав свободном виде или в виде соли известнымиприемами,25 2. Способ по п. 1, отличающийся тем, чтопроцесс ведут в присутствии кислотосвязывающего агента.3. Способ по п. 1, отличающийся тем, чтопроцесс ведут при температуре 10 - 35 С.