Способ получения ьалкил-3-арилгексагидропиримидинонов-4

250894 СЭВа Соаетоииз Саралиотичеолив РееоубливЗависимое от авт. свидетельстваЗаявлено 22.111,1968 ( 1228016/23-4с присоединением заявкиПриоритетОпубликовано 26.Ч 11.1969. Бюллете 12 р, 7/О 1 С 074 оввитет оо дел аоЬретениЯ и отнрытиори Соаете МинистровСССР ь27 УДК 547.853,5 та опубликования описания 28,1.1970 Мельников и Н. И, Швецов-ШиловсКии Авторыизобретения П. Лялякина,Заявител СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-.АЛКИЛ-З-АРИЛГЕКСАГИДРО ПИРИМИДИНОНОВИзобретение относитс роизводных пиримиди -арилгексагидропирими улы ции перекристаллизовывают из изооктана, Получают 1,42 г (91% от теории) 1-изобутил- (3,4-дихлорфенил)- гексагидропиримидинона; т. пл. 85 С;0,56 (при хроматографировании на закрепленном слое силикагеля в стандартных условиях; система гексан в ацет 1: 1, обнаружитель - кислый раствор КМпО,).Найдено, в/о. С 55,85; 55,75; Н 5,57; 5,97; С 1 23,67; 23,79; И 9,39; 9,33,С 14 Н вС 12 ХО,Вычислено, 1 в/о: С 55,75; Н 5,97; С 1 23,55; И 9,30. к способу получения а именно 1-алкилинонов, общей фор 011 СНг1.Н - В,О 5 Пример 2, Р да р-И-изопропил лового спирта, 6 м кипятят 4 час. Зат уме и экстрагирую О створ промывают в ке получают 2,7 г дихлорфенил) -гекс виде светло-жел 152 С/1 мм рт, ст 5 разгонкой в вакуум Найдено, 1 в/о: С С 124,76; 24,52; Х 9 СзН 1 вС 12 Х 20. Вычислено, 1 т/,; О Х 9,76, С 54,25; Н 5,1 24,85; которые могут найти применение в производстве гербицидов и регуляторов роста растений.Предлагаемый способ, как и сами соединения, является новым и заключается в том, что анилиды р-И-алкил аминокислот подвергают взаимодействию с формальдегидом в присутствии щелочных агентов, например КОН, в среде органического растворителя при температуре кипения реакционной массы с последующим выделением целевого продукта известным приемом.Пример 1. К раствору 1,5 г 3,4-дихлоранилида р-изобутилаланина в 30 мл спирта добавляют 6 мл 37 о/о-ного формалина и 0,02 - 0,04 г едкого калия, и смесь нагревают при кипении в течение 4 час. Затем реакционную массу упаривают в вакууме, а продукт реакаствор 3 г 3,4-дихлоранилиаланина в 30 мл изопропил формалина и 0,02 г КОН ем смесь упаривают в вакут бензолом. Бензольный ра. одой и упаривают. В остат- (86,2%) 1-изопропил- (3,4- агидропиримидинонав того масла с т. кип,которое затем очищают е,54,56; 54,30; Н 5,28; 5,40; ,77; 9,77.20 25 Составитель В. БурцеваРедактор С. Лазарева Техред Т. П, Курилко Корректор Т. А, Абрамова Заказ 3917/12 Тираж 480 ПодписноеЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССРМосква Ж, Раушская наб., д. 4/5 Типография, пр. Сапунова, 2 3П р и м е р 3. Аналогично примеру 2 из1,5 г а-метоксианилида Д-И-н-бутилаланина,4 мл 37%-ного формалина в спиртовощелочной среде получают 0,94 г (60 в/в) 1-н-бутила-метоксифенил-гексагидропиримидинонаст, кип. 165 С/0,3 мм рт, ст.; Кф, 0,40 (в условиях примера 1) .Найдено, в/в: И 10,26; 10,14.С 15 Н 1,О,.Вычислено, %: И 10,65,П р и м е р 4. Раствор 5 г м-толуидида р-Ин-бутиламиномасляной кислоты в 50 мл спирта, 10 мл формалина и 0,04 г КОН кипятят втечение 1 час, упаривают и экстрагируют бензолом. Бензольный раствор промывают водойи перегоняют в вакууме. Получают 4,95 г(94,4 о/е) 1-н-бутил-м-метилфенил-метилгексагидропиримидинонас т, кип. 132 С/0,15 мм рт. ст.; д 4 1,0267; по 1,5292; Мйонайд. 78,23; выч. 78,40; К 1 0,60 (в условияхопыта 1),Найдено, а/в, И 10,75; 10,58.СН 24 Ы,О,Вычислено, %: Х 10,75,Пример 5. 1,4 г хлоргидрата 3,4-дихлорайилида Р-У-и-пропиламиномасляной кислоты превращают воснование действием КОН, экстрагируют бензолом, упаривают, растворяют в 20 мл спирта и обрабатывают аналогично примеру 2, Получают 1,25 г (82,2%) 1-нпропил- (3,4-дихлорфенил) -6 - метилгексагидропиримидинонав виде густого масла с т, пл. 35 С (из изооктана). Найдено, %: И 9,03; 9,04.С 14 Н 1 зС 12 Х 20.Вычислено, %. М 9,30.При кислом гидролизе полученного соедине ния образуется исходный хлоргидрат 3,4-дихлоранилида р-И-и-пропиламиномасляной кислоты (смешанная проба плавления температурной депрессии не дает),Способ получения 1-алкил-арилгексагидропиримидиноновобщей формулы15 где Аг - замещенный или незамещенный фенильный радикал;Я 1 - Н, низший алкил;Ка - алкил,отличающийся тем, что анилиды -М-алкиламинокислот подвергают взаимодействию с30 формальдегидом в присутствии щелочныхагентов, например КОН, в среде органического растворителя при температуре кипения реакционной массы с последующим выделениемцелевого продукта известным способом,