Способ получения n-

206573 Союз Советских Социалистических Республик1, 1-,11 1 Д 1 ЗАЛА Зависимое от авт, свидетельстваЗаявлено 12.Х.1964 (1 чо 925250/23-4) Кл. 12 о, 17/03 исоединением заявкиПриоритетОпубликовано 08.Х,1967. Бюллетень1 Дата опубликования описания 13.11.1968 МПК С 07 сУДК 547,495,2,07(088,8) Комитет по делан изооретеиий и открытий при Сосете Мииистрсе СССР. Ф. Сысоева и С. А. Глуховце Заявитель СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ Х-(4-МЕТИЛ 3-АМ И НО БЕ НЗОЛ СУЛ ЪФ ОН ИЛ)-Х-(ЦИ КЛ О МОЧЕВИНЪПредлагается способ получения нового препарата для лечения сахарного диабета -м-гексамида-И- (4 метил, 3-аминобензолсульфонил) -М - (циклогексил) мочевины,Способ заключается в том, что 4-метил,3-нитробензолсульфамид обрабатывают циановокислым калием при кипячении в средеводного метанола, на образующуося 4-метил,3-нитробензолсульфонилмочевину действуютсолянокислым циклогексиламином и получаемую при этом 11- (4-метил, 3-нитробснзолсульфонил) -М 1- (циклогексил) мочсвину обрабатывают закисным железом в аммиачном растворе.1 Пример. (4 н бензолсульф ог )вины.18,4 г (0,07 лоло) 4-метил, 3-нптробснзолсульфомочевины тщательно смешивают с 20 19,1 г (0,14 моль) циклогексиламинхлоргидрата и нагревают на масляной бане при 130 - 140-С 1 час. Реакционная масса вначале разжижается, а в конце затвердевает. Получают :0,9 г продукта конденсации с т. пл. 150 С, 25 После очистки растворением в 5%-ной соде с 1 ослсд"Ощим гОдк 11 слсн 1 сх продукт плавится при 158 - 160=С, вес его 18 г (74,5% от 1 ЕОРИИ).Получение Х-(4-метил, 3-аминобензолсуль фонил) -Ы 1- (циклогексил) мочевины (м-гексамида).100 г нитрометагексамида смешивают с 1000 лл аммиака и нагревают на водяной бане. Отдельно растворяют 1000 г сернокислого закисного железа в 2000 мл воды при нагревании до 60 - 70 С. К теплому раствору сернокислого железа прибавляют небольшими порциями эмульсию нитрометагексамида в аммиаке, перемешивая при этом массу и нагревая ее на водяной бане (60 - 70 С). По окончании прибавления реакция смеси должна быть щелочной (запах аммиака), а цвет черным, После 15 - 20 лин стояния реакционную смесь горячей центрифугируют. Осадок гидрата окиси железа на центрифуге промывают горячим раствором 5%-ной соды. Основной фильтрат и промывные содовые растворы подкисляют разбавленной соляной кислотой (1: 1). Продукт получается темным от присутствия в нем солей железа.Очистка м-гсксамида.Продукт растворяют приблизительно в семикратном количестве 5%-ной соды, отфильтровывают и по охлаждении подкисляют разведенной соляной кислотой (1: 1). Осадок фильтруют и тщательно промывают водой. Получают 79,5 г продукта (87,3% от теории) с т. пл. 153 - 154 С.Анализ продукта по Ю. - 1 чН-группе титЗаказ 4657/8 Тираж 530 ПодписноеЦИИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий прн Совете Министров СССР Москва, Центр, пр. Серова, д. 4 Типография, пр, Сапунова, 2 рованием 0,1 н. щелочью с фенолфталеином показывает содержание в нем препарата 98 - 100%.Найдено, /о. Х 13,5; 13,4.Вычислено для СНа 1 ЯзОзЯ, %: И 13,48.Получение 4-метил, 3-нитробензолсульфонилмочевины.38,2 г (0,177 моль) 4-метил, 3-нитробензолсульфамида растворяют при нагревании в 197 мл спирта и к раствору приливают теплую суспензию 40 г (0,5 моль) циановокислого калия в 49,6 мл воды. Смесь нагревают на кипящей водяной бане с обратным холодильником в течение 9 час. Затем продукт реакции отфильтровывают, взмучивают в воде и подкисляют разбавленной соляной кислотой. Получают 32 г продукта с т, пл. 146 С, После очистки растворением в 5%-ном растворе соды с последующим подкислением получают 25 г с т, пл. 169 в 1 С, выход 71,3% (считая на вступивший в реакцию сульфамид),СаНоХз 8Найдено, %: Х 16,12; 15,87,5 Вычислено, %. И 16,2.Из водно-спиртового раствора после отгонки спирта и подкисления можно выделить10 г исходного сульфамида. 10 Предмет изобретенияСпособ получения Х-(4-метил, 3-аминобензолсульфонил) - Х 1 - (циклогексил) мочевины, отличающийся тем, что 4-метил,З-нитробензолсульфамид кипятят с циановокислым калием в среде водного метанола и полученный при этом продукт последовательно обрабатывают солянокислым циклогексиламином при 130 - 140 С и сернокислым закисным железом в аммиачном растворе.